1-فلورو-2،4-ثنائي نيتروبنزين

يُعدّ 1-فلورو-2،4-ثنائي نيتروبنزين (المعروف باسم كاشف سانجر ، أو ثنائي نيتروفلوروبنزين ، أو DNFB، أو FDNB) مادة كيميائية تتفاعل مع الحمض الأميني الطرفي N للبروتينات . ويمكن أن يكون هذا مفيدًا في تحديد تسلسل البروتينات .

تحضير

في عام 1936، قدم غوتليب عملية تركيب تفاعل فيها 1-كلورو-2،4-ثنائي نيتروبنزين مع فلوريد البوتاسيوم (KF) في نيتروبنزين : ^{[ 3 ]}

الاستخدامات

في عام 1945، وصف فريدريك سانجر استخدام هذه التقنية لتحديد الحمض الأميني الطرفي N في سلاسل الببتيد، وخاصة الأنسولين . ^[⁴^] أشارت نتائج سانجر الأولية إلى أن الأنسولين جزيء أصغر مما كان يُعتقد سابقًا (وزنه الجزيئي 12000)، وأنه يتكون من أربع سلاسل (اثنتان تنتهيان بالجليسين واثنتان تنتهيان بالفينيل ألانين )، وترتبط هذه السلاسل بروابط ثنائية الكبريتيد . واصل سانجر العمل على الأنسولين، مستخدمًا ثنائي نترو فلوروبنزين مع تقنيات أخرى، مما أدى في النهاية إلى تحديد التسلسل الكامل للأنسولين (المكون من سلسلتين فقط، بوزن جزيئي 6000). ^[⁵^]

بعد التقرير الأولي الذي قدمه سانجر عن الكاشف، تم اعتماد طريقة ثنائي نترو فلوروبنزين على نطاق واسع لدراسة البروتينات، إلى أن تم استبدالها بكواشف أخرى للتحليل النهائي (مثل كلوريد دانسيل، ولاحقًا أمينوببتيداز وكاربوكسي ببتيداز ) وطرق عامة أخرى لتحديد التسلسل (مثل تحلل إدمان ). ^{[ 5 ]}

يتفاعل ثنائي نتروفلوروبنزين مع مجموعة الأمين في الأحماض الأمينية لإنتاج أحماض أمينية ثنائية نيتروفينيل . تتميز هذه الأحماض الأمينية بثباتها المتوسط في ظل ظروف التحلل المائي الحمضي التي تكسر الروابط الببتيدية . يمكن بعد ذلك استخلاص الأحماض الأمينية ثنائية نيتروفينيل، وتحديد هويتها باستخدام تقنية الاستشراب . ومؤخرًا، استُخدم كاشف سانجر أيضًا في التحليل المعقد نسبيًا للتمييز بين الشكلين المختزل والمؤكسد للجلوتاثيون والسيستين في الأنظمة البيولوجية، وذلك بالاقتران مع الاستشراب السائل عالي الأداء (HPLC). تتميز هذه الطريقة بقوتها الكافية لتطبيقها على مصفوفات معقدة مثل الدم أو مستخلصات الخلايا. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

انظر أيضاً

تحليل الأحماض الأمينية الطرفية N

مراجع

1 2 أكسفورد MSDS
1 2 3 دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ، الطبعة 90، مطبعة سي آر سي، بوكا راتون، فلوريدا، 2009، رقم ISBN 978-1-4200-9084-0، القسم 3، الثوابت الفيزيائية للمركبات العضوية ، ص 3-260.
↑ بيلروث غوتليب، هانز (1936). "استبدال الكلور بالفلور في المركبات العضوية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 58 (3): 532-533 . doi : 10.1021/ja01294a502 .
↑ سانجر، ف . (1945). "مجموعات الأمينو الحرة في الأنسولين" . المجلة البيوكيميائية . 39 (5): 507-15 . doi : 10.1042/bj0390507 . PMC 1258275. PMID 16747948 .
1 2 جوزيف فروتون ، البروتينات، الإنزيمات، الجينات: التفاعل بين الكيمياء وعلم الأحياء . نيو هيفن: مطبعة جامعة ييل، 1999. ص 216.
↑ دومينيك، باميلا ك.؛ كاسيدي، باميلا ب.؛ روبرتس، جانيت س. (2001). "طريقة جديدة ومتعددة الاستخدامات لتحديد الثيولامينات ذات الأهمية البيولوجية". مجلة الكروماتوغرافيا ب: العلوم الطبية الحيوية والتطبيقات . 761 (1): 1-12 . doi : 10.1016/S0378-4347(01)00298-5 . PMID 11585123 .
↑ برونوفيكا-أدامسكا، باتريشيا؛ زاغاييفسكي، جاك؛ تشوباك، جيرزي؛ فروبل، ماريا (2011). "طريقة الاستشراب السائل عالي الأداء ذي الطور العكسي لتحديد كمية السيستاتيونين والسيستين والجلوتاثيون: تطبيق لدراسة استقلاب السيستين في دماغ الإنسان". مجلة الكروماتوغرافيا ب . 879 (21): 2005-2009 . doi : 10.1016/j.jchromb.2011.05.026 . PMID 21665555 .

الأدب

شيفر، ت. (1962). "طيف الرنين المغناطيسي البروتوني لمركب 1-فلورو-2،4-ثنائي نيتروبنزين" . المجلة الكندية للكيمياء . 40 (3): 431-433 . doi : 10.1139/v62-068 .
ناجيسوارا راو، دكتوراه في الطب (1964). "أطياف الرنين 1H و19F لمركب 1-فلورو-2،4-ثنائي نيتروبنزين". الفيزياء الجزيئية . 7 (4): 307-310 . Bibcode : 1964MolPh...7..307N . doi : 10.1080/00268976300101071 .
ويلكنز، أ.؛ سمول، ر. و. هـ. (1991). "بنية 1-فلورو-2،4-ثنائي نيتروبنزين". مجلة أكتا كريستالوغرافيكا، القسم ج . 47 (1): 220-221 . رمز Bibcode : 1991AcCrC..47..220W . doi : 10.1107/S0108270190007326 .

روابط خارجية

فلورودينتروبنزين – 1-فلورو-2،4-ثنائي نيترو بنزين (wikigenes.org)

[Oxford_MSDS-1] 1 2 أكسفورد MSDS

[CRC-2] 1 2 3 دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ، الطبعة 90، مطبعة سي آر سي، بوكا راتون، فلوريدا، 2009، رقم ISBN 978-1-4200-9084-0، القسم 3، الثوابت الفيزيائية للمركبات العضوية ، ص 3-260.

[3] بيلروث غوتليب، هانز (1936). "استبدال الكلور بالفلور في المركبات العضوية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 58 (3): 532-533 . doi : 10.1021/ja01294a502 .

[4] سانجر، ف . (1945). "مجموعات الأمينو الحرة في الأنسولين" . المجلة البيوكيميائية . 39 (5): 507-15 . doi : 10.1042/bj0390507 . PMC 1258275. PMID 16747948 .

[Fruton-5] 1 2 جوزيف فروتون ، البروتينات، الإنزيمات، الجينات: التفاعل بين الكيمياء وعلم الأحياء . نيو هيفن: مطبعة جامعة ييل، 1999. ص 216.

[6] دومينيك، باميلا ك.؛ كاسيدي، باميلا ب.؛ روبرتس، جانيت س. (2001). "طريقة جديدة ومتعددة الاستخدامات لتحديد الثيولامينات ذات الأهمية البيولوجية". مجلة الكروماتوغرافيا ب: العلوم الطبية الحيوية والتطبيقات . 761 (1): 1-12 . doi : 10.1016/S0378-4347(01)00298-5 . PMID 11585123 .

[7] برونوفيكا-أدامسكا، باتريشيا؛ زاغاييفسكي، جاك؛ تشوباك، جيرزي؛ فروبل، ماريا (2011). "طريقة الاستشراب السائل عالي الأداء ذي الطور العكسي لتحديد كمية السيستاتيونين والسيستين والجلوتاثيون: تطبيق لدراسة استقلاب السيستين في دماغ الإنسان". مجلة الكروماتوغرافيا ب . 879 (21): 2005-2009 . doi : 10.1016/j.jchromb.2011.05.026 . PMID 21665555 .

[ 3 ]

[

[

[ 6 ]

[ 7 ]