نيتروبنزين

نيتروبنزين
نيتروبنزين	نيتروبنزين
الأسماء
	الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية نيتروبنزين
	أسماء أخرى نيتروبنزولول ; نتريت بنزين ; زيت الميربان
المعرفات
رقم CAS	98-95-3 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
مرجع بيلشتاين	507540
تشيبي	تشيبي:27798 ;
المختبر الكيميائي الأوروبي	الكيمياء الحيوية الأوروبية 15750 ;
كيم سبايدر	7138 ;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.002.469
رقم EC	202-716-0;
مرجع جملين	50357
كيج	ج06813 ;
معرف PubChem	7416;
رقم RTECS	DA6475000;
جامعة يوني	إي57جيه سي إن 6 إس إس واي ;
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID3020964;
	إنتشي إنتشي = 1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H المفتاح: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H المفتاح: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA;
	الابتسامات c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-];
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 6 ح 5 لا 2
الكتلة المولية	123.11 جرام/مول
مظهر	سائل زيتي مصفر
رائحة	نفاذة الرائحة، مثل معجون تلميع الأحذية إلى اللوز
كثافة	1.199 جرام/سم 3
نقطة الانصهار	5.7 درجة مئوية (42.3 درجة فهرنهايت؛ 278.8 كلفن)
نقطة الغليان	210.9 درجة مئوية (411.6 درجة فهرنهايت؛ 484.0 كلفن)
الذوبان في الماء	0.19 جرام/100 مل عند 20 درجة مئوية
ضغط البخار	0.3 ملم زئبق (25 درجة مئوية)
القابلية المغناطيسية (χ)	-61.80·10 −6 سم 3 /مول
اللزوجة	1.8112 ميجا باسكال ثانية
المخاطر
	تصنيف GHS :
الصور التوضيحية
كلمة الإشارة	خطر
بيانات المخاطر	ح301 ، ح311 ، ح331 ، ح351 ، ح360 ، ح372 ، ح412
بيانات تحذيرية	P201 ، P202 ، P260 ، P261 ، P264 ، P270 ، P271 ، P273 ، P280 ، P281 ، P301+P310 ، P302+P352 ، P304+P340 ، P308+P313 ، P311 ، P312 ، P314 ، P321 ، P322 ، P330 ، P361 ، P363 ، P403+P233 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)	3 2 1
نقطة الوميض	88 درجة مئوية (190 درجة فهرنهايت؛ 361 كلفن)
; درجة حرارة الاشتعال التلقائي	480 درجة مئوية (896 درجة فهرنهايت؛ 753 كلفن)
الحدود المتفجرة	1.8%-؟
	الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
LD 50 ( الجرعة المتوسطة )	780 ملغ/كغ (الجرذان، عن طريق الفم) ; 600 ملغ/كغ (الجرذان، عن طريق الفم) ; 590 ملغ/كغ (الفأر، عن طريق الفم) ;
LD Lo ( أقل نشر )	750 ملغ/كغ (كلب، عن طريق الفم)
	المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)	TWA 1 جزء في المليون (5 مجم/م 3 ) [الجلد]
REL (موصى به)	TWA 1 جزء في المليون (5 مجم/م 3 ) [الجلد]
IDLH (خطر فوري)	200 جزء في المليون
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة	أنيلين ; بنزين ديازونيوم كلوريد ; نيتروسوبنزين
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). التحقق ( ما هو ؟) مراجع صندوق المعلومات

النيتروبنزين مركب نيترو عطري وأبسط النيتروبنزينات ، له الصيغة الكيميائية C ₆ H ₅ NO _2. وهو عبارة عن زيت أصفر باهت غير قابل للذوبان في الماء وله رائحة تشبه رائحة اللوز . يتجمد ليعطي بلورات صفراء مخضرة. يتم إنتاجه على نطاق واسع من البنزين كمواد أولية للأنيلين . في المختبر، يتم استخدامه أحيانًا كمذيب ، وخاصة للكواشف المحبة للإلكترونات .

إنتاج

يتم تحضير النيتروبنزين عن طريق نترات البنزين مع خليط من حمض الكبريتيك المركز والماء وحمض النيتريك . يُطلق على هذا الخليط أحيانًا اسم "الحمض المختلط". يعد إنتاج النيتروبنزين أحد أخطر العمليات التي يتم إجراؤها في الصناعة الكيميائية بسبب طاردية الحرارة للتفاعل (Δ H = −117 kJ/mol). ^[4]

+

ح ⁺

بلغت الطاقة الإنتاجية العالمية من النيتروبنزين في عام 1985 حوالي 1,700,000 طن . ^[4]

تتضمن عملية النترتة تكوين أيون النيترونيوم (NO2 ₊⁾ ، يليه تفاعل استبدال عطري محب للإلكترونات مع البنزين. يتم توليد أيون النيترونيوم عن طريق تفاعل حمض النيتريك مع عامل تجفيف حمضي، عادةً حمض الكبريتيك:

HNO ₃ + H ⁺ ⇌ NO ₂⁺ + H ₂ O

الاستخدامات

يتم هدرجة حوالي 95% من النيتروبنزين المنتج صناعيًا إلى أنيلين : ^[4]

C ₆ H ₅ NO ₂ + 3 H ₂ → C ₆ H ₅ NH ₂ + 2 H ₂ O

الأنيلين هو مادة أولية لبوليمرات اليوريثين ، والمواد الكيميائية المطاطية ، والمبيدات الحشرية ، والأصباغ (وخاصة الأصباغ الآزوية )، والمتفجرات ، والمستحضرات الصيدلانية .

التطبيقات المتخصصة

يستخدم النيتروبنزين لإخفاء الروائح الكريهة في ملمعات الأحذية والأرضيات، وضمادات الجلد، ومذيبات الطلاء ، وغيرها من المواد. بعد إعادة تقطيره، كزيت الميربان، كان يستخدم النيتروبنزين كعطر غير مكلف للصابون . وقد تم استبداله بمواد كيميائية أقل سمية لهذا الغرض. ^[5] يعد استخدام النيتروبنزين في إنتاج الباراسيتامول المسكن للألم (المعروف أيضًا باسم الأسيتامينوفين) سوقًا تجاريًا مهمًا للنيتروبنزين. ^[6] يستخدم النيتروبنزين أيضًا في خلايا كير ، حيث يحتوي على ثابت كير كبير بشكل غير عادي . تشير الأدلة إلى استخدامه في الزراعة كمحفز لنمو النباتات / الإزهار. ^[7]

التفاعلات العضوية

بصرف النظر عن تحويله إلى أنيلين، يمكن اختزال النيتروبنزين بشكل انتقائي إلى أزوكسي بنزين ، ^[8] وأزوبنزين ، ^[9] ونتروسوبنزين ، ^[10] وهيدرازوبنزين ، ^[11] وفينيلهيدروكسيلامين . ^[12] وقد تم استخدامه كمؤكسد خفيف في تفاعلات مثل تخليق الكينولين لسكراوب . [ ^13]

أمان

يعتبر النيتروبنزين سامًا للغاية ( قيمة الحد الأقصى 5 ملغ / م ³ ) ويتم امتصاصه بسهولة من خلال الجلد.

قد يؤدي التعرض المطول إلى تلف خطير في الجهاز العصبي المركزي ، وضعف الرؤية، وتلف الكبد أو الكلى، وفقر الدم وتهيج الرئة. قد يؤدي استنشاق الأبخرة إلى حدوث صداع، وغثيان، وإرهاق، ودوار، وزرقة ، وضعف في الذراعين والساقين، وفي حالات نادرة قد يكون مميتًا. يتم امتصاص الزيت بسهولة من خلال الجلد وقد يزيد من معدل ضربات القلب، ويسبب تشنجات أو نادرًا الموت. قد يؤدي الابتلاع أيضًا إلى حدوث صداع، ودوار، وغثيان، وقيء، وتهيج الجهاز الهضمي، وفقدان الإحساس/الاستخدام في الأطراف ويسبب أيضًا نزيفًا داخليًا. ^[10]

يعتبر النيتروبنزين مادة مسرطنة محتملة للإنسان من قبل وكالة حماية البيئة الأمريكية، ^[14] وتصنفه الوكالة الدولية لبحوث السرطان على أنه مادة مسرطنة من المجموعة 2ب والتي "قد تكون مسببة للسرطان للإنسان". ^[15] وقد ثبت أنه يسبب أورامًا غدية وسرطانات في الكبد والكلى والغدة الدرقية لدى الفئران. ^[16]

يتم تصنيفها كمادة شديدة الخطورة في الولايات المتحدة كما هو محدد في القسم 302 من قانون التخطيط للطوارئ وحق المجتمع في المعرفة (42 USC 11002)، وتخضع لمتطلبات الإبلاغ الصارمة من قبل المرافق التي تنتجها أو تخزنها أو تستخدمها بكميات كبيرة. ^[17]

مراجع

^ abcdefg دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0450". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
^ أهلواليا، ر.؛ وانشو، ر.ك؛ شارما، س.ك؛ فاشيشت، ج.ل. (1996). "الكثافة واللزوجة والتوتر السطحي للأنظمة السائلة الثنائية: حمض الإيثانويك وحمض البروبانويك وحمض البوتانويك مع النيتروبنزين". مجلة كيمياء المحاليل . 25 (9): 905-917. doi :10.1007/BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.
^ ab "نتروبنزين". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
^ abc Booth G (2007). "مركبات النيترو، العطرية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية (الطبعة السادسة). وينهايم: وايلي-في سي إتش. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.
^ Hogarth CW (يناير 1912). "حالة تسمم بزيت الميربان (نيترو بنزول)". المجلة الطبية البريطانية . 1 (2665): 183. doi :10.1136/bmj.1.2665.183. PMC 2344391. PMID 20765985 .
^ Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F (مارس 2006). "الاختزال أحادي الخطوة لأميدات النيترو أرين: التطبيق في تخليق الأسيتامينوفين". رسائل تيتراهيدرون . 47 (11): 1861–1864. doi :10.1016/j.tetlet.2005.09.196.
^ "تركيبة منبه الإزهار باستخدام النيتروبنزين".
^ Bigelow, HE; Palmer, Albert (1931). "Azoxybenzene". Organic Syntheses . 11 : 16. doi :10.15227/orgsyn.011.0016.
^ Bigelow HE, Robinson DB (1955). "Azobenzene". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 3، ص 103.
^ ab Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA. "Nitrosobenzene". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 3، ص 668.
^ Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. (January 1988). "Selective catalytic hydrolation of nitrobenzene to hydrazobenzene". Industrial & Engineering Chemistry Research . 27 (1): 21–24. doi :10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885.
^ كام أو. "β-فينيل هيدروكسيلامين". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 1، ص 445.
^ كلارك، إتش تي؛ ديفيس، إيه دبليو. "الكينولين". التركيبات العضوية . 1 : 478.
^ قسم، وكالة حماية البيئة الأمريكية، نظام معلومات المخاطر المتكامل. "Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD". cfpub.epa.gov . تم الاسترجاع في 10 أغسطس 2017 .{{cite web}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
^ "العوامل المصنفة حسب دراسات الوكالة الدولية لبحوث السرطان" (PDF) . تم استرجاعه في 10 أغسطس 2017 .
^ المعاهد الوطنية للصحة · وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية، الترشيح: لجنة مراجعة النيتروبنزين، 02/02/2010
^ "40 CFR: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (طبعة 1 يوليو 2008). مكتب الطباعة الحكومي . مؤرشف من الأصل (PDF) في 25 فبراير 2012. تم الاسترجاع في 29 أكتوبر 2011 .

روابط خارجية

بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0065
دليل الجيب للمخاطر الكيميائية من المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
دراسة الوكالة الدولية لبحوث السرطان: "النيتروبنزين"
ورقة حقائق من وكالة حماية البيئة الأمريكية
https://patents.google.com/patent/US9113628

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[PGCH-1] دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0450". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).

[AhluwaliaWanchoo1996-2] أهلواليا، ر.؛ وانشو، ر.ك؛ شارما، س.ك؛ فاشيشت، ج.ل. (1996). "الكثافة واللزوجة والتوتر السطحي للأنظمة السائلة الثنائية: حمض الإيثانويك وحمض البروبانويك وحمض البوتانويك مع النيتروبنزين". مجلة كيمياء المحاليل . 25 (9): 905-917. doi :10.1007/BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.

[IDLH-3] "نتروبنزين". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).

[Booth-4] Booth G (2007). "مركبات النيترو، العطرية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية (الطبعة السادسة). وينهايم: وايلي-في سي إتش. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.

[5] Hogarth CW (يناير 1912). "حالة تسمم بزيت الميربان (نيترو بنزول)". المجلة الطبية البريطانية . 1 (2665): 183. doi :10.1136/bmj.1.2665.183. PMC 2344391. PMID 20765985 .

[6] Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F (مارس 2006). "الاختزال أحادي الخطوة لأميدات النيترو أرين: التطبيق في تخليق الأسيتامينوفين". رسائل تيتراهيدرون . 47 (11): 1861–1864. doi :10.1016/j.tetlet.2005.09.196.

[7] "تركيبة منبه الإزهار باستخدام النيتروبنزين".

[8] Bigelow, HE; Palmer, Albert (1931). "Azoxybenzene". Organic Syntheses . 11 : 16. doi :10.15227/orgsyn.011.0016.

[9] Bigelow HE, Robinson DB (1955). "Azobenzene". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 3، ص 103.

[ReferenceA-10] Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA. "Nitrosobenzene". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 3، ص 668.

[11] Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. (January 1988). "Selective catalytic hydrolation of nitrobenzene to hydrazobenzene". Industrial & Engineering Chemistry Research . 27 (1): 21–24. doi :10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885.

[12] كام أو. "β-فينيل هيدروكسيلامين". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 1، ص 445.

[13] كلارك، إتش تي؛ ديفيس، إيه دبليو. "الكينولين". التركيبات العضوية . 1 : 478.

[14] قسم، وكالة حماية البيئة الأمريكية، نظام معلومات المخاطر المتكامل. "Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD". cfpub.epa.gov . تم الاسترجاع في 10 أغسطس 2017 .{{cite web}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )

[15] "العوامل المصنفة حسب دراسات الوكالة الدولية لبحوث السرطان" (PDF) . تم استرجاعه في 10 أغسطس 2017 .

[16] المعاهد الوطنية للصحة · وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية، الترشيح: لجنة مراجعة النيتروبنزين، 02/02/2010

[gov-right-know-17] "40 CFR: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (طبعة 1 يوليو 2008). مكتب الطباعة الحكومي . مؤرشف من الأصل (PDF) في 25 فبراير 2012. تم الاسترجاع في 29 أكتوبر 2011 .

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗