3-بنزهايدريل مورفولين

3-بنزهايدريلمورفولين هو دواء تم تطويره بواسطة شركة American Home Products في الخمسينيات من القرن الماضي. [ 1 ] له تأثيرات منشطة ومثبطة للشهية وهو مرتبط بكل من بيبرادرول وفينميترازين .

توليف

براءة الاختراع: [ 2 ]

يُعدّ إستر الإيثيل لـβ-فينيل فينيل ألانين ( ثنائي فينيل ألانين )، أي إيثيل 2-أمينو-3،3-ثنائي فينيل بروبانوات ( CID:101017845 ) ( 1 )، المادة الأولية. يؤدي اختزال الإستر باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم إلى الكحول الأولي إلى 2-أمينو-3،3-ثنائي فينيل بروبان-1-ول، CID:15798949 ( 2 ). ينتج عن أسيلة الأمين الأولي باستخدام كلوريد الكلورواسيتيل [79-04-9] ( 3 ) 2-كلورو-N-(3-هيدروكسي-1،1-ثنائي فينيل بروبان-2-يل) أسيتاميد ( 4 ). يؤدي إغلاق الحلقة المحفز بالقاعدة إلى تكوين اللاكتام، أي 5-بنزهايدريل مورفولين-3-ون ( 5 ). يؤدي المعالجة الإضافية باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم إلى تقليل وظيفة اللاكتام إلى حلقة المورفولين، وبالتالي يتم تكوين 3-بنزهايدريلمورفولين ( 6 ).

انظر أيضاً

مراجع

  1. بدائل أديرال
  2. US 2993895 ، Winthrop SO، "3-Benzhydrylmorpholine وأملاحه، وطريقة تحضير هذه المركبات"، الصادرة في 25 يوليو 1961، والمخصصة لشركة American Home Prod.