أيروجيناسين
الأيروجيناسين ، المعروف أيضًا باسم 4-فوسفوريلوكسي- N ، N ، N- ثلاثي ميثيل تريبتامين ( 4-PO-TMT )، هو مشتق من الإندولامين يوجد بشكل طبيعي في فطر Inocybe aeruginascens ، [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] و Pholiotina cyanopus ، [ 6 ] و Psilocybe cubensis . [ 7 ] وقد اكتشفه يوشين غارتز . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
الاستخدام والآثار

أول تقرير عن الآثار المحتملة لمادة الأيروجيناسين يعود إلى دراسة نشرها يوشين غارتز عام ١٩٨٩. [ ١٣ ] في ٢٣ حالة تم تحليلها لتسمم عرضي بالفطر المهلوس، أفاد الأشخاص الذين تناولوا فطر Inocybe aeruginascens بتجارب نشوة فقط . [ ١٤ ] [ ١٥ ] وهذا يتناقض مع التجارب الطفيفة، وفي بعض الحالات الشديدة، من الاكتئاب التي تم الإبلاغ عنها نتيجة تناول الفطر غير المحتوي على الأيروجيناسين (الذي يحتوي فقط على السيلوسيبين والسيلوسين). [ ١٥ ] ومع ذلك، فإن هذه النتائج قصصية ومبدئية. [ ١٥ ]
علم الأدوية
الأيروجيناسين هو نظير N- ثلاثي الميثيل للسيلوسيبين . وهو وثيق الصلة بسم جلد الضفدع بوفوتينيدين (5-HTQ)، وهو ناهض قوي لمستقبلات السيروتونين 5 -HT3 ، ولكن مستقلب الأيروجيناسين 4-HO-TMT (الذي يُعتقد أنه شكله النشط) يُظهر ارتباطًا قويًا بمستقبلات السيروتونين 5 -HT2 ، على غرار السيلوسين . [ 16 ] [ 17 ] على عكس السيلوسيبين، ولكن على غرار 4-HO-TMT، لا يُحدث الأيروجيناسين استجابة ارتعاش الرأس في القوارض. [ 18 ] [ 19 ] كما أنه يفتقر إلى الألفة أو التنشيط لمستقبلات 5- HT2A و5-HT1A في الفئران . [ 19 ]
كيمياء
النظائر
تشمل نظائر الأرجيناسين 4-HO-TMT ، ونوربايوسيستين (4-PO-T)، و4-هيدروكسي تريبتامين (4-HT أو 4-HO-T)، وبايوسيستين (4-PO-NMT)، ونوربسيلوسين (4-HO-NMT)، وبسيلوسيبين (4-PO-DMT)، وسيلوسين (4-HO-DMT)، وإيثوسيبين . (4-PO-DET)، من بين أمور أخرى.
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ غارتز ج (1995). "Inocybe aeruginascens Babos" . إليوسيس، مجلة النباتات والمركبات المؤثرة على العقل . 3. متحف روفرتو المدني: 31-34 .
- ↑ جينسن ن، غارتز ج، لاتش هـ (يونيو 2006). "أيروجيناسين، نظير ثلاثي ميثيل الأمونيوم للسيلوسيبين من فطر الهلوسة إينوسيب أيروجيناسينس" ( ملف PDF) . بلانتا ميديكا . 72 (7): 665-666 . Bibcode : 2006PlMed..72..665J . doi : 10.1055/s-2006-931576 . PMID 16673333. S2CID 260281286. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 24 مايو 2011.
- ↑ شيروود إيه إم، هالبرشتات إيه إل، كلاين إيه كيه، مكورفي جيه دي، كايلو كيه دبليو، كارغبو آر بي، مايزنهايمر بي (فبراير 2020). "تخليق وتقييم بيولوجي للتريبتامينات الموجودة في الفطر المهلوس: نوربايوسستين، بايوسستين، نوربسيلوسين، وإيروجيناسسين". مجلة المنتجات الطبيعية . 83 (2): 461-467 . Bibcode : 2020JNAtP..83..461S . doi : 10.1021/acs.jnatprod.9b01061 . PMID 32077284. S2CID 211214973 .
- ↑ سيرفيلو إل، جيوفاني أ، باليسترييري إم إل، كوتيلا د، كاستالدو د (سبتمبر 2012). "مشتقات التريبتامين N-ميثيلية في نباتات جنس الحمضيات: تحديد N,N,N-ثلاثي ميثيل تريبتامين في البرغموت". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 60 (37): 9512-9518 . Bibcode : 2012JAFC...60.9512S . doi : 10.1021/jf302767e . PMID 22957740 .
- ↑ دي كارفاليو جونيور AR، أوليفيرا فيريرا آر، دي سوزا باسوس إم، دا سيلفا بوينو سي، جلوريا داس فيرجنز إل إل، فينتورا تي إل، وآخرون . (مارس 2019). "الأنشطة المثبطة لإنتاج مضادات الفطريات وأكسيد النيتريك للترايتيربين والقلويدات من Psychotria nuda (Cham. & Schltdl.) Wawra" . جزيئات . 24 (6): 1026. دوى : 10.3390 / جزيئات24061026 . بمك 6471101 . بميد 30875889 .
- 1 2 Gotvaldová K، Borovička J، Hájková K، Cihlářová P، Rockefeller A، Kuchař M (نوفمبر 2022). "مجموعة واسعة من الفطر المؤثرات العقلية مع تحديد قلويدات التربتامين الخاصة بها" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 23 (22) 14068. دوى : 10.3390/ijms232214068 . بمك 9693126 . بميد 36430546 .
- ↑ "نشرت CaaMTech بحثًا أساسيًا حول مشتقات الأيروجيناسسين" . CaaMTech . 14 سبتمبر 2022.
- ↑ بلازاس إي ، فاراون ن (فبراير 2023). "قلويدات الإندول من الفطر المؤثر على العقل: إمكاناتها الكيميائية والدوائية كعوامل علاجية نفسية" . الطب الحيوي . 11 (2): 461. doi : 10.3390/biomedicines11020461 . PMC 9953455. PMID 36830997. بعض أنواع الفطر السحري ،
مثل تلك التي تنتمي إلى جنس Inocybe، لا توجد تقارير عن استخداماتها التقليدية، وإنما تم اكتشافها عن طريق حالات تسمم عرضية بمواد مهلوسة. على سبيل المثال، وُصف فطر I. aeruginascens (الجدول 1) بأنه مؤثر على العقل في ثمانينيات القرن الماضي نتيجة تسمم غير مقصود في ألمانيا والمجر، وذلك لتشابهه مع فطر Marasmius oreades الصالح للأكل. على الرغم من تناول فطر I. aeruginascens عن غير قصد، فقد أفاد المستخدم بتجربة ممتعة للغاية، وصفها بأنها "رحلة جيدة". لفتت هذه السمة انتباه الكيميائي الألماني يوشين غارتز، الذي اكتشف قلويدًا جديدًا يرتبط هيكليًا بتلك الموجودة في أنواع أخرى من الفطر السحري، على الرغم من اختلاف خصائصه الدوائية [30].
- ^ جنسن إن، جارتز جي، لاتش إتش (يونيو 2006). "Aeruginascin، وهو نظير ثلاثي ميثيل الأمونيوم للسيلوسيبين من فطر الهلوسة Inocybe aeruginascens". بلانتا ميد . 72 (7): 665–666 . بيب كود : 2006PlMed..72..665J . دوى : 10.1055/s-2006-931576 . بميد 16673333 .
- ↑ باتلر، ج. (31 مارس 2020). "يحاول العلماء إعادة تصميم الفطر السحري بحيث لا تتعرض لتجربة سيئة أبدًا" . فايس . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 يناير 2025 .
- ↑ باور، بي إي (13 نوفمبر 2020). "تحديد مادة الأيروجيناسين في فطر سيلوسيب كوبنسيس السحري" . مجلة مراجعة العلوم المخدرة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 يناير 2025 .
- ↑ ك. ماندريك (1 مارس 2021). "السيلوسيبين ليس المركب الوحيد في الفطر السحري - إليك ما يوجد أيضًا" . doubleblindmag.com . تم الاطلاع عليه في 27 يناير 2025. على خط زمني لاكتشاف قلويدات الفطر، يحتل الأيروجيناسين مكانة متوسطة .
اكتشفه يوشين غارتز لأول مرة عام 1989 في فطر Inocybe aeruginascens [...] على الرغم من أن بحثًا حديثًا في أواخر عام 2020 أجرته كلارا غوتفالدوفا وزملاؤها في جامعة الكيمياء والتكنولوجيا في جمهورية التشيك اكتشف وجود هذا القلويد في فطر Psilocybe cubensis، مما يشير إلى أنه قد يكون أكثر شيوعًا مما كان يُعتقد سابقًا. [...] بالإضافة إلى تشابهه الكيميائي مع قلويدات الفطر الأخرى، يشترك الأيروجيناسين أيضًا في بنية مماثلة مع البوفوتينيدين، وهي مادة كيميائية موجودة في سم بعض الضفادع. في نفس الورقة البحثية من عام 1989، قام يوشين غارتز بتحليل 23 حالة من حالات الابتلاع العرضي لـ Inocybe aeruginascens ووجد أن التأثيرات تؤدي دائمًا إلى الشعور بالنشوة، ومع ذلك، كما هو الحال مع القلويدات الأخرى الموصوفة هنا، لا يُعرف سوى القليل عن تأثيرات التركيبات النقية من aeruginascin.
- ↑ غارتز، ج. (يناير 1989). "تحليل الأيروجيناسين في الأجسام الثمرية لفطر إينوسيب أيروجيناسنس" . المجلة الدولية لأبحاث العقاقير الخام . 27 (3): 141-144 . doi : 10.3109/13880208909053954 . ISSN 0167-7314 .
- ↑ "أيروجيناسين" . مراجعة العلوم المخدرة . 19-11-2018 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 7-9-2021 .
- 1 2 3 بيبي م، حسامي م، دي لا سيردا ك.أ، بيرو م.ل، هسيانغ ت، جونز أ.م (ديسمبر 2023). "رحلة مع الفطر المهلوس: من الأهمية التاريخية إلى البيولوجيا، والزراعة، والاستخدامات الطبية، والتكنولوجيا الحيوية، وما وراء ذلك". Biotechnol Adv . 69 108247. doi : 10.1016/j.biotechadv.2023.108247 . PMID 37659744 .
- ↑ تشادين إيه آر، فام دي إن، ريد بي جي، جولين جيه إيه، مانكي دي آر (يوليو 2020). "المستقلب النشط للأيروجيناسسين (4-هيدروكسي-N،N،N-ثلاثي ميثيل تريبتامين): التخليق، والبنية، وقوة الارتباط بالسيروتونين" . ACS Omega . 5 (27): 16940-16943 . doi : 10.1021/acsomega.0c02208 . PMC 7365549. PMID 32685863 .
- ↑ باور، ب. إي. (2020-07-07). "دراسة تكشف أن مستقلب الأيروجيناسسين 4-HO-TMT نشط على مستقبل السيروتونين 5-HT2A" . مجلة مراجعة العلوم المخدرة . مؤرشف من الأصل في 2020-08-05 . تم الاطلاع عليه في 2021-09-07 .
- ↑ راكوتشي آر جيه، رونج جي إن، سين إيه كيه، ساندوفال أو، ويلز إتش جي، نغوين كيو، روبرتس بي آر، سيورتينو جيه إتش، جيبونز دبليو جيه، فريدبيرغ إل إم، جونز جيه إيه، ماكموري إم إس (أكتوبر 2024). "التأثيرات الدوائية والسلوكية للتريبتامينات الموجودة في الفطر المحتوي على السيلوسيبين" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 181 (19): 3627-3641 . doi : 10.1111/bph.16466 . PMID 38825326 .
- 1 2 Glatfelter GC, Pottie E, Partilla JS, Sherwood AM, Kaylo K, Pham DN, Naeem M, Sammeta VR, DeBoer S, Golen JA, Hulley EB, Stove CP, Chadeayne AR, Manke DR, Baumann MH (نوفمبر 2022). " علاقات التركيب والنشاط للسيلوسيبين، والبايوسيستين، والأيروجيناسسين، ونظائرها ذات الصلة لإحداث تأثيرات دوائية في الفئران" . ACS Pharmacol Transl Sci . 5 (11): 1181–1196 . doi : 10.1021/acsptsci.2c00177 . PMC 9667540. PMID 36407948 .
روابط خارجية
- الأدوية التي لم يتم تخصيص رمز ATC لها
- السموم الفطرية
- ناهضات مستقبلات 5-HT2A غير المسببة للهلوسة
- الأدوية ذات التأثير الانتقائي المحيطي
- 4-فوسفوريلوكسي تريبتامينات
- الأدوية الأولية
- التريبتامينات المخدرة
- مركبات الأمونيوم الرباعية
- منبهات مستقبلات السيروتونين
- ثلاثي ألكيل تريبتامينات N,N,N
