توليف أويرز

تُعدّ عملية أويرز سلسلة من التفاعلات العضوية التي تُنتج الفلافونول من الكومارون . وقد أبلغ كارل فون أويرز عن هذا التفاعل لأول مرة عام 1908. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

تتمثل الخطوة الأولى في هذه العملية في تكثيف ألدول محفز حمضياً بين البنزالدهيد و3-سيكلوأوكسابنتانون لتكوين أورثو -هيدروكسي كالكون . يؤدي برومة مجموعة الألكين إلى تكوين ناتج إضافة ثنائي البروم، والذي يُعاد ترتيبه إلى الفلافونول عن طريق التفاعل مع هيدروكسيد البوتاسيوم .

الآلية

يُوضح الشكل أدناه آلية محتملة لخطوة إعادة الترتيب:

↑ K. Auwers, K. Müller, "Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole"، بير. دتش. الكيمياء. جيز. ، 41 ، 4233–4241 (1908) ( دوى : 10.1002 / cber.190804103137 ).
↑ K. v. Auwers, P. Pohl، "Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole"، Liebigs Ann. الكيمياء. ، 405 ، 243–294 (1914) ( دوى : 10.1002/jlac.19144050302 ).
^ K. v. Auwers، P. Pohl، “Eine Synthese des Fisetins”، بير. دتش. الكيمياء. جيز. ، 48 ، 85-90 (1915) ( دوى : 10.1002 / cber.19150480114 ).
^ ك. ضد أويرز، “Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen”، بير. دتش. الكيمياء. جيز. ، 49 ، 809-819 (1916) ( دوى : 10.1002 / cber.19160490188 ).
↑ K. v. Auwers, E. Auffenberg، "Über Cumaranone und Hydrindone"، بير. دتش. الكيمياء. جيز. ، 52 ، 92-113 (1919) ( دوى : 10.1002 / cber.19190520114 ).