بنزالدهيد

البنزالدهيد ( _C6H5CHO ) هو مركب عضوي يتكون من حلقة بنزين مع مجموعة فورميل . وهو من أبسط الألدهيدات العطرية وأكثرها فائدة في _{الصناعة} .

هو سائل عديم اللون ذو رائحة مميزة تشبه رائحة اللوز المر والكرز ، ويُستخدم عادةً في المشروبات الغازية بنكهة الكرز . ^{[ 5 ]} يمكن استخلاص البنزالدهيد، وهو أحد مكونات زيت اللوز المر، من عدد من المصادر الطبيعية الأخرى. ^{[ 6 ]} يُستخدم البنزالدهيد الاصطناعي كعامل منكه في مستخلص اللوز المُقلّد، والذي يُستخدم لتنكيه الكعك والمخبوزات الأخرى. ^{[ 7 ]}

استُخلص البنزالدهيد لأول مرة عام 1803 على يد الصيدلي الفرنسي مارتريس. ركزت تجاربه على توضيح طبيعة الأميغدالين ، المركب السام الموجود في اللوز المر ، ثمرة شجرة البرقوق الحلو (Prunus dulcis) . ^{[ 8 ]} أدى عمل لاحق على الزيت من قبل الكيميائيين الفرنسيين بيير روبيكيه وأنطوان بوترون شارلارد إلى إنتاج البنزالدهيد. ^{[ 9 ]} في عام 1832، قام فريدريش فولر وجوستوس فون ليبيغ بتخليق البنزالدهيد لأول مرة. ^{[ 10 ]}

يمكن إنتاج البنزالدهيد من مواد كيميائية مشتقة من البترول أو من مواد كيميائية نباتية. يُنتج البنزالدهيد الاصطناعي بشكل أساسي باستخدام الكلورة والأكسدة في الطور السائل للتولوين . وقد طُوّرت طرق أخرى عديدة، مثل الأكسدة الجزئية لكحول البنزيل ، والتحلل المائي القلوي لكلوريد البنزال ، وكربنة البنزين ( تفاعل جاترمان-كوش ). ^{[ 6 ]}

يُنتج البنزالدهيد الطبيعي من سينامالدهيد المستخلص من زيت القرفة الصينية عن طريق تفاعل الألدول العكسي : ^{[ 11 ]} حيث يُسخّن السينامالدهيد في محلول مائي / كحولي بين 90  و150  درجة مئوية مع قاعدة (غالباً كربونات الصوديوم أو بيكربونات الصوديوم ) لمدة تتراوح بين 5 و80 ساعة، ^{[ 12 ]} ثم يُقطّر البنزالدهيد الناتج. ينتج عن هذا التفاعل أيضاً الأسيتالدهيد .

يوجد البنزالدهيد والمواد الكيميائية المشابهة له بشكل طبيعي في العديد من الأطعمة. معظم البنزالدهيد الذي يتناوله الناس يأتي من الأطعمة النباتية الطبيعية، مثل اللوز . ^{[ 13 ]}

يحتوي اللوز وبذور المشمش وبذور التفاح وبذور الكرز على كميات كبيرة من الأميغدالين . يتحلل هذا الجليكوسيد بفعل التحفيز الإنزيمي إلى بنزالدهيد وسيانيد الهيدروجين ومكافئين من الجلوكوز .

الأميغدالين

2 H ₂ O

HCN

بنزالدهيد

2 × جلوكوز

2  × 

يساهم البنزالدهيد في رائحة فطر المحار ( Pleurotus ostreatus ). ^{[ 14 ]}

يتأكسد البنزالدهيد بسهولة إلى حمض البنزويك في الهواء عند درجة حرارة الغرفة، ^{[ 15 ]} مما يجعله شوائب شائعة في العينات المختبرية. ولأن درجة غليان حمض البنزويك أعلى بكثير من درجة غليان البنزالدهيد، يمكن تنقيته بالتقطير . ويمكن تكوين كحول البنزيل من البنزالدهيد عن طريق الهدرجة . وينتج عن تفاعل البنزالدهيد مع أسيتات الصوديوم اللامائية وأنهيدريد الخل حمض السيناميك ، بينما يمكن استخدام سيانيد البوتاسيوم الكحولي لتحفيز تكثيف البنزالدهيد إلى البنزوين . ويخضع البنزالدهيد لتفاعل عدم تناسب عند معالجته بقلوي مركز ( تفاعل كانيزارو ): حيث يُختزل جزيء واحد من الألدهيد إلى كحول البنزيل ، ويتأكسد جزيء آخر في الوقت نفسه إلى حمض البنزويك .

يتكثف البنزالدهيد مع الديولات، بما في ذلك العديد من السكريات، لتكوين أسيتالات البنزيليدين .

يُستخدم البنزالدهيد بشكل شائع لإضفاء نكهة اللوز على الأطعمة والمنتجات المعطرة، بما في ذلك سوائل السجائر الإلكترونية. كما يُستخدم أحيانًا في مستحضرات التجميل. ^{[ 16 ]}

في البيئات الصناعية، يُستخدم البنزالدهيد بشكل رئيسي كمادة أولية لمركبات عضوية أخرى، بدءًا من المستحضرات الصيدلانية وصولًا إلى إضافات البلاستيك. يُحضّر صبغ المالاكيت الأخضر من البنزالدهيد وثنائي ميثيل أنيلين . كما يُعد البنزالدهيد مادة أولية لبعض أصباغ الأكريدين . ومن خلال تفاعلات تكثيف الألدول ، يُحوّل البنزالدهيد إلى مشتقات من سينامالدهيد وستايرين . يبدأ تخليق حمض الماندليك بإضافة حمض الهيدروسيانيك إلى البنزالدهيد.

يتم تحلل السيانوهيدرين الناتج إلى حمض الماندليك . (يوضح المخطط أعلاه أحد المتماثلين الضوئيين المتكونين فقط ).

يُعتبر البنزالدهيد، المستخدم في الأغذية ومستحضرات التجميل والأدوية والصابون، "آمنًا بشكل عام" ( GRAS ) من قِبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ^{[ 20 ]} والوكالة الفيدرالية لإدارة الطوارئ ^{[ 13 ]} . وقد أُعيد تأكيد هذا التصنيف بعد مراجعة أُجريت عام 2005 ^{[ 13 ]} . وهو مُعتمد في الاتحاد الأوروبي كعامل مُنكّه ^{[ 16 ]} . وتشير الدراسات السمية إلى أنه آمن وغير مُسرطن بالتركيزات المُستخدمة في الأغذية ومستحضرات التجميل ^{[ 16 ]} ، بل وقد يمتلك خصائص مُضادة للسرطان ^{[ 16 ] .}

بالنسبة لشخص يزن 70  كجم، تُقدّر الجرعة المميتة بـ 50 مل. ^{[ 6 ]} وقد حددت وكالة حماية البيئة الأمريكية جرعة يومية مقبولة من البنزالدهيد تبلغ 15 ملجم/يوم . ^{[ 21 ]} لا يتراكم البنزالدهيد في أنسجة الإنسان. ^{[ 16 ]} يتم استقلابه ثم يُطرح في البول. ^{[ 16 ]} 

• بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0102
• تقرير التقييم الأولي للدول الجزرية الصغيرة النامية بشأن البنزالدهيد الصادر عن منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية (OECD) ( مؤرشف )
• ChemSub Online: بنزالديهايد.
• مشروع تحديد القدرة على التسبب بالسرطان