ثنائي غليسيديل إيثر ثنائي الفينول أ

ثنائي غليسيديل إيثر ثنائي الفينول أ (يُختصر عادةً بـ BADGE أو DGEBA ) هو مركب عضوي وراتنج إيبوكسي سائل . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} وهو سائل لزج عديم اللون (قد تظهر العينات التجارية بلون القش الباهت). ^{[ 6 ] [ 7 ]} يُعدّ مكونًا أساسيًا في العديد من تركيبات راتنجات الإيبوكسي. ويمكن إنتاج راتنجات إيبوكسي ثنائية غليسيديل إيثر ثنائي الفينول أ ذات وزن جزيئي أعلى، وتكون صلبة، عن طريق إضافة المزيد من ثنائي الفينول أ ومحفز وتسخينها. ^{[ 8 ]}

يُحضّر هذا المركب عن طريق ألكلة ثنائي الفينول أ باستخدام الإيبكلوروهيدرين . ينتج عن هذا التفاعل بشكل أساسي ثنائي غليسيديل إيثر ثنائي الفينول أ، بالإضافة إلى بعض الأوليغومرات . قد تصل درجة البلمرة إلى 0.1. ^{[ 9 ]} يُعد محتوى الإيبوكسيد في هذه الراتنجات الإيبوكسية ذا أهمية. يُعبّر عن هذه المعلمة عادةً برقم الإيبوكسيد ، وهو عدد مكافئات الإيبوكسيد في 1  كجم من الراتنج (مكافئ/كجم)، أو بالوزن المكافئ، وهو وزن الراتنج بالجرام الذي يحتوي على 1 مول مكافئ من الإيبوكسيد (جم/مول). ولأن الإيبوكسيدات غير المتماثلة كيرالية ، فإن ثنائي الإيبوكسيد يتكون من ثلاثة متصاوغات فراغية ، على الرغم من أنها غير منفصلة.

يتحلل ثنائي غليسيديل إيثر ثنائي الفينول أ ببطء إلى 2,2-ثنائي[4(2,3-ثنائي هيدروكسي بروبوكسي)فينيل]بروبان (ثنائي-HPPP).

وبالمثل، يتفاعل ثنائي غليسيريد الإيثيلين ثنائي الأمين (DGEBA) مع حمض الأكريليك لإنتاج راتنجات فينيل إستر . ينتج عن هذا التفاعل فتح حلقة الإيبوكسيد، مما يؤدي إلى تكوين إسترات غير مشبعة عند طرفي الجزيء. غالبًا ما تُخفف هذه المواد بالستايرين وتُحوّل إلى راتنج.

راتنجات الإيبوكسي هي بوليمرات متصلبة حرارياً ، يتم ربطها باستخدام مواد مقسية (عوامل معالجة). أكثر عوامل المعالجة شيوعاً لراتنجات الإيبوكسي هي البوليامينات ، والأمينوأميدات، والمركبات الفينولية. ^{[ 10 ]}

يُعدّ BADGE شديد التفاعل، ويُشكّل عددًا من المركبات عند تعرضه للماء أو حمض الهيدروكلوريك، ويُشتبه في أن العديد من هذه المركبات (بما في ذلك BADGE) تُسبب اضطرابات في الغدد الصماء . ^{[ 11 ]} يؤدي تحلل روابط الإيثر إلى تحرير ثنائي الفينول أ، والذي يُشتبه أيضًا بقوة في كونه مُسببًا لاضطرابات الغدد الصماء. ^{[ 12 ] [ 13 ]} منذ تسعينيات القرن الماضي، أُثيرت مخاوف بشأن استخدام راتنجات الإيبوكسي القائمة على BADGE في تبطين بعض علب المواد الغذائية، حيث وُجد أن هذه المادة الكيميائية تتسرب إلى الأطعمة. ^{[ 12 ] [ 14 ]} تُستخدم طلاءات الإيبوكسي القائمة على ثنائي غليسيديل إيثر ثنائي الفينول أ على نطاق واسع لتغطية الأسطح الداخلية للعلب التي تلامس الطعام، وبالتالي تُعتبر موادًا ملامسة للأغذية . وقد خضعت هذه المواد ونظائرها ومُقترناتها لاختبارات مكثفة، كما طُوّرت طرق تحليلية للكشف عنها. ^{[ 15 ] [ 16 ]}

• ثنائي الفينول AF (BPAF)
• ثنائي الفينول إس (BPS)
• EPI-001