أكسدة بويلاند-سيمز
أكسدة بويلاند -سيمز هي تفاعل كيميائي بين الأنيلينات وبيرسلفات البوتاسيوم القلوية ، والتي تُنتج بعد التحلل المائي أنيلينات أورثو -هيدروكسيل. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] يُجرى التفاعل عادةً في الماء عند درجة حرارة الغرفة أو أقل، باستخدام كميات متساوية من الكواشف.
يتشكل المتصاوغ أورثو بشكل أساسي. ومع ذلك، يتشكل كبريتات بارا بكميات صغيرة مع بعض الأنيلينات. [ 4 ]
النطاق والآلية
يُعاب على هذا التفاعل انخفاض مردوده الكيميائي ، ولكنه سهل التنفيذ ويستخدم ظروفاً معتدلة. وقد لوحظت بعض الأكسدة التنافسية للنيتروجين. [ 3 ]
أظهر بيرمان أن الوسيط الأول في أكسدة بويلاند-سيمز هو تكوين أريل هيدروكسيل أمين-O-سلفات ( 2 ). [ 5 ] يؤدي إعادة ترتيب هذا الوسيط الأيوني المزدوج إلى تكوين أورثو- سلفات ( 5 )، والذي يتحلل مائيًا بعد ذلك لتكوين أورثو-هيدروكسيل أنيلين.
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ بويلاند، إي.؛ مانسون، د.؛ سيمز، بيتر (1953). "729. تحضير كبريتات أورثو-أمينوفينيل". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : 3623. doi : 10.1039/jr9530003623 .
- ↑ بويلاند، إي.؛ سيمز، بيتر (1954). "أكسدة بعض الأمينات العطرية باستخدام بيرسلفات". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : 980. doi : 10.1039/jr9540000980 .
- 1 2 بيرمان، إي جيه (1988). "أكسدة الفينولات والأريلامينات باستخدام بيرسلفات (أكسدة إلبس وأكسدة بويلاند-سيمز)". التفاعلات العضوية . 35 : 421-511 . doi : 10.1002/0471264180.or035.02 . ISBN 0471264180.
- ↑ بويلاند، إي.؛ سيمز، ب.؛ ويليامز، دي سي (1956). "أكسدة التربتوفان وبعض المركبات ذات الصلة باستخدام بيرسلفات" . مجلة الكيمياء الحيوية 62 (4): 546-550 . doi : 10.1042/bj0620546 . PMC 1215958. PMID 13315210 .
- ↑ بيرمان، إي جيه (1992). "نسبة الأورثو-بارا والوسيط في أكسدة الأمينات العطرية ببيرسلفات (أكسدة بويلاند-سيمز)". مجلة الكيمياء العضوية 57 (8): 2266-2270 . doi : 10.1021/jo00034a016 .
للمزيد من القراءة
- بيرمان، إدوارد ج. (2014). "حول آلية أكسدة بويلاند-سيمز" . التقدم في حركية التفاعل وآلياته . 39 (3). مجلة ساينس ريفيوز 2000 المحدودة: 308-310 . doi : 10.3184/146867814X14062204626705 . S2CID 101779652 .
فئات :
- تفاعلات الأكسدة العضوية
- ردود الفعل على الأسماء