حمض الكلوروأسيتيك

في الكيمياء العضوية ، تعتبر أحماض الكلوروأسيتيك (الاسم النظامي أحماض الكلوروإيثانويك ) ثلاثة أحماض كربوكسيلية كلوروكربونية ذات صلة (وبالتالي أحماض هالوأسيتيك ): ^{[ 1 ]}

• حمض الكلورواسيتيك ، CH₂ClCO₂H_​​_​
• حمض _ثنائي كلورو _أسيتيك ، CHCl₂CO₂H​
• حمض ثلاثي كلورو أسيتيك ، CCl ₃ CO ₂ H

مع ازدياد عدد ذرات الكلور ، تزداد السالبية الكهربية لهذا الطرف من الجزيء، ويكتسب الجزيء طابعًا أيونيًا متزايدًا : تزداد كثافته ونقطة غليانه وحموضته.

حامض	نقطة الانصهار (°م)	نقطة الغليان (°م)	الكثافة (جم/ سم³ )	pKa [ 2 ]​​
حمض الخليك	16.5	118.1	1.05	4.76
حمض الكلوروأسيتيك	61-63	189	1.58	2.87
حمض ثنائي كلورو أسيتيك	9.5	194	1.57	1.25
حمض ثلاثي كلورو أسيتيك	57	196	1.63	0.77

تم ابتكار العديد من الطرق لتحضير هذه المركبات. تشمل الطرق الشائعة التحلل المائي لمتعدد كلورو الإيثان أو متعدد كلورو الإيثيلين، وكلورة حمض الأسيتيك أو أنهيدريده. ^{[ 1 ]} على سبيل المثال، يمكن تحضير حمض الكلوروأسيتيك عن طريق التحلل المائي لثلاثي كلورو الإيثيلين في وجود حمض الكبريتيك .

CCl ₂ = CHCl + 2 H ₂ O → CH ₂ ClCO ₂ H + 2 HCl

يتم تصنيع حمض ثنائي كلورو أسيتيك عن طريق التحلل المائي لكلوريد ثنائي كلورو أسيتيل :

CHCl ₂ COCl + H ₂ O → CHCl ₂ CO ₂ H + HCl

يتم إنتاج حمض ثلاثي كلورو الأسيتيك عن طريق كلورة حمض الأسيتيك باستخدام عامل حفاز مناسب :

CH₃CO₂H _{+ 3} Cl₂ → _CCl₃CO₂H + ₃ HCl_​​

تُعدّ أحماض الكلورواسيتيك لبنات بناء قيّمة في التخليق العضوي ، وغالبًا ما تُستخدم في صناعة الأدوية والمبيدات الحشرية . فعلى سبيل المثال، يُستخدم حمض ثنائي كلورو أسيتيك كشكل مُقنّع من حمض الجليكوليك. ^{[ 1 ]} بالإضافة إلى كونه مادة أولية لمبيدات الأعشاب، يُستخدم حمض ثلاثي كلورو أسيتيك في الكيمياء الحيوية لترسيب البروتينات .

تُعدّ أحماض الكلورواسيتيك من الأحماض العضوية القوية نسبيًا. ومع ذلك، فهي أقل حمضية بكثير من الأحماض المعدنية التقليدية مثل حمض الهيدروكلوريك . وهي تُهيّج الجلد، لكنها ليست سامة بشكل خاص: تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ₎ لثلاثي كلورو أسيتات 0.5 غ/كغ (في الجرذان، عن طريق الفم). ^{[ 1 ]}