سيركولين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة
[7]سيركولين

السيركولين هو مركب حلقي كبير من الأرينات، يتكون من مضلع مركزي محاط ومتصل بحلقات بنزينية . [ 1 ] يعتمد تصنيف هذه الفئة من الجزيئات على عدد حلقات البنزين المحيطة بالنواة، وهو ما يعادل حجم المضلع المركزي. من الأمثلة التي تم تصنيعها : [5]سيركولين ( كورانولين )، [6]سيركولين ( كورونين )، [7]سيركولين، [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] و[12]سيركولين ( كيكولين ). تنتمي هذه المركبات إلى فئة أكبر من متعددات الأرينات الجيوديسية . في حين أن [5]سيركولين ذو شكل مقعر و[6]سيركولين مستوٍ، فإن [7]سيركولين له بنية فريدة على شكل سرج (قارن بالمخاريط وأجزاء المخاريط في الكاليكسارين ). تُعتبر الهيليسينات فئة ذات صلة من الناحية المفاهيمية من الهياكل التي تشكل فيها مجموعة حلقات البنزين حلزونًا مفتوحًا بدلاً من حلقة مغلقة.

كوادرانولين ([4]سيركولين)

لم يتم تصنيع مركب [4]circulene البسيط نفسه، ولكن تم تصنيع مشتق منه، وهو tetrabenzo[4]circulene، والذي يسمى أيضًا quadrannulene . [ 6 ]

[8] سيركولين

تم الإبلاغ عن عزل مشتق [8]سيركولين، وهو 2,5,6,9,10,13,14-أوكتاميثيل-3,4,7,8,11,12,15,16-أوكتا(4-توليل)[8]سيركولين. [ 7 ] كما تم الإبلاغ عن رباعي بنزو[8]سيركولين (TB8C)، وهو شكل مستقر وظيفيًا من الجزيء الأصلي [8]سيركولين. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

الحلقات الحلقية غير المتجانسة

زهرة الكبريت ، وهي نوع من أنواع الأوكتاسيركولين

الحلقة الحلقية غير المتجانسة هي حلقة لا تتكون حلقاتها المندمجة حول المحيط من هيدروكربونات بسيطة، بل تحتوي على عنصر آخر واحد على الأقل. يُعدّ الكبريت الزهري حلقة حلقية غير متجانسة مستقرة ثمانية الحلقات تعتمد على الثيوفين .

مراجع

  1. ↑ دوبر، جيه إتش؛ وينبرغ، هانز (1972). "الهيتروسيركولينات: فئة جديدة من الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات". رسائل رباعي السطوح . 13 (9): 763-766 . doi : 10.1016/S0040-4039(01)84432-4 .
  2. ^ ياماموتو ، كوجي. هارادا، تاداشي؛ ناكازاكي، ماساو؛ ناكا، تاكو؛ كاي، ياسوشي؛ هارادا، شيجيهارو؛ كاساي، نوبوتامي (1983). "توليف وتوصيف [7] السيركولين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 105 (24): 7171-7172 . دوى : 10.1021 / ja00362a025 .
  3. ^ كوجي ياماموتو. تاداشي، هارادا؛ يوشيو، أوكاموتو؛ هيرواكي، تشيكاماتسو؛ ماساو، ناكازاكي؛ ياسوشي، كاي؛ تاكو، ناكاو؛ ميتسويا، تاناكا؛ شيجيهارو، هارادا؛ نوبوتامي ، كاساي (1988). "التوليف والتركيب الجزيئي لـ [7] سيركيولين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 110 (11): 3578-3584 . دوى : 10.1021 / ja00219a036 .
  4. ↑ ياماموتو، ك.؛ سونوبي، هـ.؛ ماتسوبارا، هـ.؛ ساتو، م.؛ أوكاموتو، س.؛ كيتاورا، ك. (1996). "تخليق جديد ملائم لـ[7]سيركولين". Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 35 : 69–70 . doi : 10.1002/anie.199600691 .
  5. ↑ أنظمة موسعة من الهيليسين المغلق. تخليق وتوصيف [7] و[7.7]-سيركولين . كوجي ياماموتو، الكيمياء البحتة والتطبيقية، المجلد 65، العدد 1، الصفحات 157-163،1993. مقال منشور على الإنترنت
  6. ^ بهارات، بهولا. بالي، ت.؛ فالينتي، أ.؛ سيرانسكي، ميشال ك.؛ دوبرزيكي، Ł.؛ إسبانيا، ستيفن م.؛ ريمبالا، ب. تشين ، ماثيو ر. كينغ، بنيامين ت. (2010). "Quadrannulene: جزء من الفوليرين غير الكلاسيكي" (PDF) . أنجو. الكيمياء. كثافة العمليات. إد . 49 (2): 399-402 . دوى : 10.1002/anie.200905633 . بميد 19957259 . 
  7. ↑ فينغ، سي.-إن.؛ كو، إم.-واي.؛ وو، واي.-تي. (2013). "تخليق وتحليل بنيوي وخواص [8]سيركولين". Angew. Chem. Int. Ed . 52 (30): 7791–7794 . doi : 10.1002/anie.201303875 . PMID 23794166 . 
  8. ↑ ميلر، روبرت؛ دنكان، ألكسندرا؛ شنيبيلي، سيفيرين؛ غراي، دانييل؛ والي، آدم (24 فبراير 2014). "تخليق وبيانات التركيب لمركب رباعي بنزو [ 8 ] سيركولين " . مجلة الكيمياء الأوروبية 20 (13): 3711. doi : 10.1002/chem.201304657 . PMC 4371848. PMID 24615957 .  
  9. ↑ ناكاموتو، يويتشي؛ سوزوكي، توشياسو (2013). "تترابنزو [ 8 ] سيركولين: سروج عطرية من غرافين ذي انحناء سالب". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 135 (38): 14074-14077 . doi : 10.1021/ja407842z . PMID 24015972 . 
  10. ↑ ميلر، روبرت و.؛ أفريل، سمر إي.؛ فان ويك، ستيفن ج.؛ والي، آدم س. (2 ديسمبر 2016). "طريقة عامة لتخليق رباعي بنزو[8]سيركولينات وظيفية". مجلة الكيمياء العضوية . 81 (23): 12005. doi : 10.1021/acs.joc.6b02244 . PMID 27934450 .