كيكوليني

الكيكولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات يتكون من 12 حلقة بنزين متصلة مرتبة بشكل دائري. ولذلك يُصنف على أنه سيركولين [12] بصيغة كيميائية C48H24 _{. تم} تصنيعه لأول مرة عام 1978، ^{[ 2 ]} وسُمي تكريمًا لأوغست كيكوليه ، مكتشف بنية جزيء البنزين .

لقد كان تكوين الرابطة π داخل الجزيء موضع نقاش طويل، نظرًا لوجود عدة ترتيبات مختلفة تمامًا. أبرز هذه الترتيبات هما: تكوين "كلار"، الذي يتكون من ست حلقات شبيهة بالبنزين (حلقات عطرية بستة  إلكترونات π) متصلة بروابط جسرية ومجموعات فينيل في حلقات غير عطرية؛ وتكوين "كيكولي"، الذي يتكون من حلقتين عطريتين متحدتي المركز (حلقة  داخلية بـ 18 إلكترون π،  وحلقة خارجية بـ 30 إلكترون π) متصلتين بروابط أحادية شعاعية. ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

• التكوينات الإلكترونية المقترحة
• 
  تكوين "كيكولي": حلقتان عطريتان متحدتا المركز
• 
  تكوين "كلار": حلقات بنزين تتناوب مع روابط غير عطرية

سمح تخليق المركب، الذي نُشر لأول مرة عام 1978، ^{[ 5 ]} بتحديد البنية الإلكترونية تجريبيًا. في أواخر سبعينيات القرن الماضي، قدم تحليل الرنين النووي المغناطيسي للبروتون ^(1H -NMR) دليلًا على وجود حلقات بنزين ^{[ 5 ]} ، وأظهر تحليل الأشعة السينية أن البنية تتكون من حلقات عطرية وغير عطرية متناوبة، ^{[ 3 ]} وهو ما يتوافق مع تكوين كلار. في عام 2019، تم تحديد التكوين على أنه يتكون من حلقات شبيهة بالبنزين تتناوب مع روابط غير عطرية، وذلك باستخدام مجهر القوة الذرية لجزيء واحد لقياس أطوال روابط الكربون-كربون ورتبها . ^{[ 10 ]} يتوافق هذا التكوين مع قاعدة كلار ، حيث يحتوي على أكبر عدد من السداسيات π العطرية المنفصلة.

على الرغم من أن البنية بأكملها مستوية أساسًا، إلا أنها تتمتع بتناظر ثلاثي فقط بدلًا من التناظر السداسي. تتميز روابط الكربون-الهيدروجين في مركز الحلقة بميل طفيف متناوب خارج المستوى لتجنب الإعاقة الفراغية بين ذرات الهيدروجين. ^{[ 10 ]}