فلوريد السيانوجين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

فلوريد السيانوجين (الاسم النظامي: فلوريد الكربونونيتريديك ) مركب غير عضوي صيغته الكيميائية FCN . جزيء هذا المركب خطي ، صيغته البنائية F−C≡N . يتكون من ذرة فلور مرتبطة برابطة أحادية مع ذرة كربون في مجموعة السيانو . وهو غاز سام وقابل للاشتعال في درجة حرارة الغرفة. يُستخدم في التخليق العضوي ، ويمكن إنتاجه عن طريق التحلل الحراري لفلوريد السيانوريك أو عن طريق فلورة السيانوجين . [ 2 ]

توليف

يُصنّع فلوريد السيانوجين عن طريق التحلل الحراري لفلوريد السيانوريك ( C₃N₃F₃ ) عند درجة حرارة 1300 درجة مئوية وضغط 50 مم زئبق ؛ [ 3 ] وتعطي هذه العملية مردودًا أقصى قدره 50%. ومن المنتجات الأخرى التي لوحظت السيانوجين و CF₃CN . [ 2 ] في عملية التحلل الحراري، يُملأ أنبوب كربوني مُسخّن بالحث، قطره الداخلي 0.75 بوصة، بحبيبات كربونية بحجم 4 إلى 8 مش، ويُحاط بعازل من مسحوق الجرافيت وغلاف مائي. [ 3 ] [ 2 ] يُحلل فلوريد السيانوريك حراريًا (ليصبح ناتجًا للتحلل الحراري) بمعدل 50 غ/ساعة، ويظهر على شكل مادة صلبة بيضاء رقيقة تُجمع في مصائد النيتروجين السائل. تُملأ هذه المصائد بالنيتروجين أو الهيليوم حتى الضغط الجوي. تنتج هذه العملية فلوريد السيانوجين الخام، والذي يتم تقطيره بعد ذلك في عمود زجاجي عند الضغط الجوي للحصول على فلوريد السيانوجين النقي.  

تُعدّ فلورة السيانوجين طريقة أخرى لتصنيع فلوريد السيانوجين. [ 4 ] يمكن لثلاثي فلوريد النيتروجين أن يُفلور السيانوجين إلى فلوريد السيانوجين عند حقن كلا المتفاعلين في بلازما قوس النيتروجين. [ 3 ] وباستخدام فلوريد الكربونيل ورباعي فلوريد الكربون، تم الحصول على فلوريد السيانوجين (FCN) بتمرير هذه الفلوريدات عبر لهب القوس وحقن السيانوجين في بلازما القوس.

ملكيات

فلوريد السيانوجين غاز سام عديم اللون، كتلته الجزيئية 45.015  غ/مول. [ 3 ] [ 5 ] تبلغ درجة غليان فلوريد السيانوجين -46.2  درجة مئوية، ودرجة انصهاره -82  درجة مئوية. ثابت التمدد لرابطة CN هو 17.5 ملي داين / أنغستروم ، ولرابطة CF هو 8.07 ملي داين/أنغستروم، ولكن هذه القيم قد تختلف تبعًا لثابت التفاعل. [ 4 ] عند درجة حرارة الغرفة، يتحول الطور المكثف بسرعة إلى مواد بوليمرية. [ 3 ] ينفجر فلوريد السيانوجين السائل عند -41 درجة مئوية عند إشعاله بواسطة صاعق . [ 2 ]   

التحليل الطيفي

أظهر نمط الرنين النووي المغناطيسي للفلور في مركب FCN وجود قمة ثلاثية مركزها عند 80  جزءًا في المليون (3180  نبضة في الثانية) مع  انقسام يتراوح بين 32 و34 نبضة في الثانية بين القمم المتجاورة بسبب نواة النيتروجين -14 . [ 2 ] يختفي هذا الانقسام بالقرب من نقطة التجمد، وتتحول القمة إلى قمة مفردة.

يُظهر طيف الأشعة تحت الحمراء لـ FCN نطاقين مزدوجين عند حوالي 2290  سم −1 (لـ C≡N)

و1078 سم⁻¹  ( للرابطة C–F). [ 2 ] [ 5 ] يبلغ الفرق بين فرعي نطاق C–F الثنائي 24 سم⁻¹ . ويُلاحظ نطاق ثلاثي عند حوالي 451 سم⁻¹ .  

التفاعلات الكيميائية

يتفاعل فلوريد السيانوجين مع البنزين بوجود كلوريد الألومنيوم لتكوين بنزونيتريل بنسبة تحويل 20%. [ 3 ] كما يتفاعل مع الأوليفينات لإنتاج ألفا، بيتا-فلورونيتريلات. [ 6 ] ويتفاعل فلوريد السيانوجين أيضًا مع الأوليفينات التي تحتوي على روابط مزدوجة داخلية بوجود عامل حفاز حمضي قوي .

تخزين

يمكن تخزين مادة FCN في أسطوانات من الفولاذ المقاوم للصدأ لأكثر من عام عندما تكون درجة الحرارة -78.5  درجة مئوية ( درجة حرارة ثاني أكسيد الكربون الصلب ). [ 3 ]

أمان

يتفاعل فلوريد السيانوجين بشدة عند وجوده مع ثلاثي فلوريد البورون أو فلوريد الهيدروجين . [ 3 ] لا يشتعل غاز فلوريد السيانوجين النقي عند الضغط الجوي ودرجة حرارة الغرفة بشرارة أو سلك ساخن. [ 2 ] مع ذلك، فإن مخاليط فلوريد السيانوجين مع الهواء أكثر عرضة للاشتعال والانفجار من فلوريد السيانوجين النقي.

الاستخدامات

يُستخدم فلوريد السيانوجين (FCN) في تصنيع مركبات هامة مثل الأصباغ، والمُحسّنات الفلورية، والمحسسات الضوئية. [ 7 ] كما أنه مفيد جدًا كعامل فلورة ونترلة. [ 6 ] تُعدّ بيتا-فلورونيتريلات، الناتجة عن تفاعل فلوريد السيانوجين مع الأوليفينات، وسائط مفيدة لتحضير البوليمرات، وأحماض بيتا-فلوروكربوكسيلية، وغيرها من المنتجات المحتوية على الفلور. ويمكن الحصول على أمينات مفيدة من خلاله. فلوريد السيانوجين مُبخر ومُطهّر ومبيد للآفات الحيوانية شديد التطاير.

مراجع

  1. ↑ "فلوريد السيانوجين - ملخص المركب" . PubChem Compound . الولايات المتحدة الأمريكية: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. 27 مارس 2005. التعريف . تم الاسترجاع في 6 يونيو 2012 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 فاوست، إف إس؛ ليبسكومب، آر دي (يوليو 1964). "فلوريد السيانوجين: التركيب والخواص". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 86 (13): 2576. doi : 10.1021/ja01067a011 .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 فاوست، إف إس؛ ليبسكومب، آر دي (مارس 1960). "فلوريد السيانوجين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 82 (6): 1509-1510 . doi : 10.1021/ja01491a064 . ISSN 0002-7863 . 
  4. 1 2 شورفيل، هربرت ف. (نوفمبر 1970). "ثوابت القوة والخواص الديناميكية الحرارية للجزيئات الخطية غير المستقرة ثلاثية الذرات: حمض الهيبوسيانيك، وحمض الهيبوسيانيك المُدَوتَر، وفلوريد السيانوجين". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 74 (24): 4257-4259 . doi : 10.1021/j100718a013 . ISSN 0022-3654 . 
  5. 1 2 دود، ر. إي.؛ ليتل، ر. (1960). "طيف الأشعة تحت الحمراء لسيانيد الفلور". مجلة سبيكتروكيميكا أكتا . 16 (9): 1083-1087 . رمز Bibcode : 1960AcSpe..16.1083D . doi : 10.1016/0371-1951(60)80148-8 .
  6. 1 2 ليبسكومب، آر دي، وسميث، دبليو سي (1961). براءة اختراع أمريكية رقم 3,008,798 . واشنطن العاصمة: مكتب براءات الاختراع والعلامات التجارية الأمريكي.
  7. ↑ برناردي، فرناندو؛ كاكاس، فولفيو؛ أوتشيوتشي، جورجيو؛ ريتشي، أندرينا؛ روسي، إيفان (يونيو 2000). "فلوريد السيانوجين المُبرتَن. بنية واستقرار وتفاعلية أيونات (FCN)H+". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 104 (23): 5545-5550 . Bibcode : 2000JPCA..104.5545B . doi : 10.1021/jp993986b . ISSN 1089-5639 .