بنزونيتريل

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

البنزونيتريل هو مركب كيميائي صيغته الكيميائية C₆H₅ (CN) ₂ ، ويُختصر بـ Ph₃CN . هذا المركب العضوي العطري سائل عديم اللون ذو رائحة تشبه الكرز أو اللوز . يُستخدم بشكل أساسي في الصناعة لتصنيع مادة البنزوجوانامين ، وهي المادة الأولية لراتنج الميلامين .

الإنتاج والتفاعلات

يتم تحضيره عن طريق أكسدة التولوين بالأمونيا ، أي تفاعله مع الأمونيا والأكسجين (أو الهواء) عند درجة حرارة تتراوح من 400 إلى 450 درجة مئوية (من 752 إلى 842 درجة فهرنهايت) . [ 1 ]  

C₆H₅CH₃ + ½ O₂ + NH₃ → C₆H₅ ( CN ) + 3 H₂O​​​​​​​​

في المختبر يمكن تحضيره عن طريق تجفيف البنزاميد أو أوكسيم البنزالدهيد [ 2 ] [ 3 ] أو عن طريق تفاعل روزنموند-فون براون باستخدام سيانيد النحاسوز أو NaCN / DMSO وبروموبنزين .

توليف روزنموند-فون براون

من حيث المبدأ، ينتج عن هدرجة البنزونيتريل البنزيلامين ، ولكن بسبب عملية نقل الأمين، يتم إنتاج ثنائي البنزيلامين وثلاثي البنزيلامين أيضًا.

التطبيقات

يُعد البنزونيتريل مذيبًا مفيدًا ومركبًا أوليًا متعدد الاستخدامات للعديد من المشتقات. يتفاعل مع الأمينات لإنتاج بنزاميدات مستبدلة بمجموعة N بعد التحلل المائي. [ 4 ] وهو مركب أولي لثنائي فينيل ميثانيمين من خلال تفاعله مع بروميد فينيل المغنيسيوم متبوعًا بالتحلل الميثانولي . [ 5 ]

يشكل البنزونيتريل معقدات تنسيقية مع الفلزات الانتقالية ، وهي معقدات قابلة للذوبان في المذيبات العضوية وسهلة التفاعل. ومن الأمثلة على ذلك PdCl₂ (PhCN) ₂ . ويمكن استبدال روابط البنزونيتريل بسهولة بروابط أقوى، مما يجعل معقدات البنزونيتريل وسائط تركيبية مفيدة. [ 6 ]

تاريخ

تم الإبلاغ عن البنزونيتريل من قبل هيرمان فهلنج عام 1844. وقد وجد هذا المركب كناتج للتجفيف الحراري لبنزوات الأمونيوم . واستنتج بنيته من التفاعل المماثل المعروف مسبقًا لفورمات الأمونيوم الذي ينتج سيانيد الهيدروجين ( فورمونيتريل ). كما صاغ اسم البنزونيتريل الذي أُطلق على جميع مركبات مجموعة النتريلات . [ 7 ]

في عام 2018، تم الإبلاغ عن اكتشاف البنزونيتريل في الوسط بين النجوم . [ 8 ]

مراجع

  1. ↑ ماكي، تاكاو؛ تاكيدا، كازو (يونيو 2000). "حمض البنزويك ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3527306730.
  2. ↑ لوبي، أندريه؛ رينييه، سيرج (أغسطس 1999). "إعادة ترتيب بيكمان بمساعدة الموجات الدقيقة وخالية من المذيبات لأوكسيمات البنزالدهيد و2-هيدروكسي أسيتوفينون". رسائل رباعي السطوح . 40 (34): 6221-6224 . doi : 10.1016/S0040-4039(99)01159-4 . ISSN 0040-4039 . 
  3. ↑ تخليق النتريلات في وعاء واحد من الألدهيدات وهيدروكلوريد الهيدروكسيل أمين باستخدام كبريتات الحديدوز في ثنائي ميثيل فورماميد تحت ظروف الارتداد† المجلة الآسيوية للكيمياء؛ المجلد 24، العدد 3 (2012)، 1401-1402.
  4. ↑ كوبر، إف سي؛ بارتريدج، إم دبليو (1963). "إن-فينيل بنزاميدين" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 4، صفحة 769  .
  5. ↑ بيكارد، ب. ل.؛ تولبرت، ت. ل. (1973). "كيتيمين ثنائي الفينيل" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 5، صفحة 520  .
  6. ↑ أندرسون، جوردون ك.؛ لين، مينرين (1990). "معقدات ثنائي (بنزونيتريل) ثنائي الكلورو للبلاديوم والبلاتين". كواشف لتخليق معقدات الفلزات الانتقالية والمركبات العضوية الفلزية . التخليق غير العضوي . المجلد 28. جون وايلي وأولاده. الصفحات 60-63 . doi : 10.1002/9780470132593.ch13 . ISBN   978-0-470-13259-3.
  7. ^ فهلنج ، هيرمان (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme" . أنالين دير الكيمياء والصيدلة . 49 (1): 91– 97. دوى : 10.1002/jlac.18440490106 .
  8. ↑ ماكغواير، بريت أ.؛ وآخرون . (يناير 2018). "الكشف عن جزيء البنزونيتريل العطري (c₆H₅CN) في الوسط بين النجوم". مجلة ساينس . 359 (6372): 202-205 . arXiv : 1801.04228 . Bibcode : 2018Sci...359..202M . doi : 10.1126/science.aao4890 . PMID: 29326270. S2CID : 206663501 .