نزع البروتونات

نزع البروتون (أو نزع الهيدروجين ) هو إزالة (نقل) بروتون (أو هيدرون ، أو كاتيون هيدروجين)، (H ⁺ ) من حمض برونستد-لوري في تفاعل حمض-قاعدة . ^{[1] [2]} النوع المتكون هو القاعدة المترافقة لذلك الحمض. العملية التكميلية، عندما يضاف (ينتقل) بروتون إلى قاعدة برونستد-لوري ، هي البروتون (أو الهدرجة). النوع المتكون هو الحمض المترافق لتلك القاعدة.

يُشار إلى الأنواع التي يمكنها إما قبول أو التبرع بالبروتون باسم amphiprotic . ومن الأمثلة على ذلك جزيء H ₂ O (الماء)، الذي يمكنه اكتساب بروتون لتكوين أيون الهيدرونيوم ، H ₃ O ⁺ ، أو فقدان بروتون، تاركًا أيون الهيدروكسيد ، OH ⁻ .

تُقاس القدرة النسبية لجزيء ما على التخلي عن بروتون من خلال _قيمة pKa . تشير _قيمة pKa المنخفضة إلى أن المركب حامضي وسيتخلى بسهولة عن بروتونه لقاعدة . يتم تحديد pKa _{للمركب من خلال العديد} من الجوانب، ولكن الأكثر أهمية هو استقرار القاعدة المترافقة. يتم تحديد ذلك في المقام الأول من خلال قدرة (أو عدم قدرة) القاعدة المترافقة على تثبيت الشحنة السالبة. تعد إحدى أهم طرق تقييم قدرة القاعدة المترافقة على توزيع الشحنة السالبة استخدام الرنين . تحدد أيضًا مجموعات سحب الإلكترون (التي يمكنها تثبيت الجزيء عن طريق زيادة توزيع الشحنة) أو مجموعات منح الإلكترون (التي تزعزع الاستقرار عن طريق تقليل توزيع الشحنة) الموجودة على الجزيء قيمة pKa الخاصة _به . يمكن للمذيب المستخدم أيضًا المساعدة في تثبيت الشحنة السالبة على قاعدة مترافقة.

تعتمد القواعد المستخدمة في نزع البروتونات على pK a _للمركب . عندما لا يكون المركب حمضيًا بشكل خاص ، وبالتالي، لا يتخلى الجزيء عن بروتونه بسهولة، يلزم وجود قاعدة أقوى من الهيدروكسيدات المعروفة بشكل عام. الهيدريدات هي أحد الأنواع العديدة لعوامل نزع البروتون القوية. الهيدريدات الشائعة الاستخدام هي هيدريد الصوديوم وهيدريد البوتاسيوم . يشكل الهيدريد غاز الهيدروجين مع البروتون المحرر من الجزيء الآخر. الهيدروجين خطير ويمكن أن يشتعل مع الأكسجين في الهواء، لذلك يجب إجراء الإجراء الكيميائي في جو خامل (على سبيل المثال، النيتروجين ).

يمكن أن تكون عملية نزع البروتون خطوة مهمة في التفاعل الكيميائي. تحدث تفاعلات الحمض والقاعدة عادةً بشكل أسرع من أي خطوة أخرى قد تحدد ناتج التفاعل. القاعدة المترافقة غنية بالإلكترونات أكثر من الجزيء الذي يمكنه تغيير تفاعل الجزيء. على سبيل المثال، يؤدي نزع بروتون الكحول إلى تكوين ألكوكسيد مشحون سلبًا، وهو نوكليوفيلي أقوى بكثير.

لتحديد ما إذا كانت قاعدة معينة كافية لإزالة بروتون حمض معين أم لا، قارن القاعدة المترافقة بالقاعدة الأصلية. تتشكل القاعدة المترافقة عندما يتم إزالة بروتون الحمض بواسطة القاعدة. في الصورة أعلاه، يعمل الهيدروكسيد كقاعدة لإزالة بروتون الحمض الكربوكسيلي. القاعدة المترافقة هي ملح الكربوكسيلات. في هذه الحالة، يكون الهيدروكسيد قاعدة قوية بما يكفي لإزالة بروتون الحمض الكربوكسيلي لأن القاعدة المترافقة أكثر استقرارًا من القاعدة لأن الشحنة السالبة غير موضعية على ذرتين كهرسلبية مقارنة بذرة واحدة. باستخدام قيم pKa _، يكون الحمض الكربوكسيلي تقريبًا 4 والحمض المترافق، الماء، 15.7. نظرًا لأن الأحماض ذات قيم pKa الأعلى _أقل احتمالية للتبرع ببروتوناتها، فإن التوازن سيفضل تكوينها. لذلك، سيتم تشكيل جانب المعادلة مع الماء بشكل تفضيلي. على سبيل المثال، إذا تم استخدام الماء بدلاً من الهيدروكسيد لإزالة بروتونات حمض الكربوكسيل، فإن التوازن لن يكون في صالح تكوين ملح الكربوكسيل. وذلك لأن حمض المترافق، الهيدرونيوم ، له قيمة ap K _a -1.74، وهي أقل من قيمة ap K a لحمض الكربوكسيل. في هذه الحالة، سيكون التوازن في صالح حمض الكربوكسيل.