إضافة حلقية ثنائية القطب 1،3-ديازوألكان
إن إضافة حلقية 1,3-ثنائي القطب لثنائي الأزو ألكان هي إضافة حلقية 1,3-ثنائي القطب (تفاعل عضوي) بين مركب ثنائي الأزو 1,3-ثنائي القطب (وخاصة ثنائي الأزو ميثان ) وثنائي القطب . عندما يكون ثنائي القطب ألكين ، فإن ناتج التفاعل هو بيرازولين . [1]
إن ناتج تفاعل الإضافة الحلقية بين ثنائي أزو الميثان وغلوتاكونيت ثنائي إيثيل الترانس هو 1-بيرازولين. [2] هذا التفاعل انتقائي إقليميًا بنسبة 100٪ لأن ذرة النيتروجين الطرفية للديازو ترتبط حصريًا بذرة الكربون ألفا للإستر . التفاعل هو أيضًا إضافة سينية ، ويتم الحفاظ على التكوين في ثنائي القطب. 1-بيرازولين غير مستقر ويتحول إلى 2-بيرازولين بسبب الاقتران الملائم مع مجموعة الإستر .
مع وجود ثنائي أزو (فينيل) ميثان كمتفاعل، يتم عكس الانتقائية الإقليمية ويمتد التفاعل بشكل أكبر عن طريق الأكسدة العضوية الهوائية البسيطة لـ 2-بيرازولين إلى بيرازول .
مثال آخر على إضافة حلقة الديازو هو اقتران الديازو-ثيوكيتون .
مراجع
- ^ بروكنر، راينهارد، الكيمياء العضوية المتقدمة: آليات التفاعل
- ^ Di, M.; Rein, KS (2004). "نظائر الأزا للكائنات الحية الدقيقة عن طريق إضافة حلقية ثنائية القطب☆". رسائل رباعية السطوح . 45 (24): 4703. doi :10.1016/j.tetlet.2004.04.097.
