تفاعل الأكسدة والاختزال العضوي

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
تفاعلات الأكسدة والاختزال العضوية: اختزال بيرش

الاختزالات العضوية أو الأكسدة العضوية أو تفاعلات الأكسدة والاختزال العضوية هي تفاعلات تحدث مع المركبات العضوية . في الكيمياء العضوية، تختلف الأكسدة والاختزال عن تفاعلات الأكسدة والاختزال العادية، لأن العديد من التفاعلات تحمل هذا الاسم ولكنها لا تتضمن في الواقع انتقال الإلكترونات . [ 1 ] بدلاً من ذلك، فإن المعيار ذي الصلة للأكسدة العضوية هو اكتساب الأكسجين و/أو فقدان الهيدروجين. [ 2 ] يمكن ترتيب المجموعات الوظيفية البسيطة حسب تزايد حالة الأكسدة . أرقام الأكسدة هي مجرد تقريب: [ 1 ]

عدد التأكسدالمركبات
-4الميثان
-3الألكانات
-2، -1الألكانات ، والألكينات ، والكحولات ، وهاليدات الألكيل ، والأمينات
0الألكينات ، ثنائيات الهيدروكسيل المتجاورة
+1الألدهيدات
+2الكلوروفورم ، سيانيد الهيدروجين ، الكيتونات
+3الأحماض الكربوكسيلية ، والأميدات ، والنتريلات (سيانيدات الألكيل)
+4ثاني أكسيد الكربون ، رباعي كلوريد الكربون

عند أكسدة الميثان إلى ثاني أكسيد الكربون ، يتغير عدد تأكسده من -4 إلى +4. تشمل عمليات الاختزال التقليدية اختزال الألكينات إلى ألكانات ، بينما تشمل عمليات الأكسدة التقليدية أكسدة الكحولات إلى ألدهيدات . في عمليات الأكسدة، تُزال الإلكترونات، مما يقلل الكثافة الإلكترونية للجزيء. أما في عمليات الاختزال، فتزداد الكثافة الإلكترونية عند إضافة إلكترونات إلى الجزيء. يركز هذا المصطلح دائمًا على المركب العضوي. على سبيل المثال، من الشائع الإشارة إلى اختزال الكيتون بواسطة هيدريد الليثيوم والألومنيوم ، وليس إلى أكسدة هيدريد الليثيوم والألومنيوم بواسطة الكيتون. تتضمن العديد من عمليات الأكسدة إزالة ذرات الهيدروجين من الجزيء العضوي، بينما تضيف عمليات الاختزال ذرات الهيدروجين إلى الجزيء العضوي.

تظهر العديد من التفاعلات المصنفة كاختزالات في فئات أخرى أيضًا. على سبيل المثال، يمكن اعتبار تحويل الكيتون إلى كحول بواسطة هيدريد الليثيوم والألومنيوم اختزالًا، ولكن الهيدريد يُعد أيضًا نيوكليوفيلًا جيدًا في الاستبدال النيوكليوفيلي . تتضمن العديد من تفاعلات الأكسدة والاختزال في الكيمياء العضوية آلية تفاعل اقتران تتضمن وسائط جذرية حرة . يمكن إيجاد كيمياء الأكسدة والاختزال العضوية الحقيقية في التخليق العضوي الكهروكيميائي أو التخليق الكهربائي . من أمثلة التفاعلات العضوية التي يمكن أن تحدث في خلية كهروكيميائية التحليل الكهربائي لكولبي . [ 3 ]

في تفاعلات عدم التناسب، يتأكسد المتفاعل ويختزل في نفس التفاعل الكيميائي مكونًا مركبين منفصلين.

تعتبر عمليات الاختزال التحفيزي غير المتماثل وعمليات الأكسدة التحفيزية غير المتماثلة مهمة في التخليق غير المتماثل .

الأكسدة العضوية

تُجرى معظم عمليات الأكسدة باستخدام الهواء أو الأكسجين ، وخاصة في الصناعة. وتشمل هذه العمليات طرقًا لإنتاج المركبات الكيميائية، ومعالجة الملوثات، والاحتراق . وفيما يلي بعض عمليات الأكسدة ذات الأهمية التجارية:

الأكسدة الصناعية للمركبات العضوية
منتجالحجم (ملايين الأطنان/سنوياً في التسعينيات) [ 4 ]
حمض التيريفثاليك والإسترات15
كوميل هيدروبيروكسيد6.5
حمض البنزويك0.28
حمض الأديبيك2.2
أكسيد البروبيلين4
حمض الأديبيك2.2

تم ابتكار العديد من الكواشف لأكسدة المواد العضوية. وعادةً ما تُصنف كواشف الأكسدة العضوية وفقًا للمجموعة الوظيفية التي يهاجمها المؤكسد:

  • أكسدة روابط CH:
R 3 CH + O → R 3 COH
R 2 CH 2 + O → R 2 CH(OH)
R2CH ( OH ) + O → R2CO + H2O
RCH 3 + O → RCH 2 (OH)
RCH 2 (OH) + O → RCHO + H 2 O
RCHO + O → RCO 2 H
  • أكسدة روابط الكربون-كربون، والكربون=كربون، والكربون≡كربون
  • أكسدة الكحولات والكربونيلات المختلفة

غالباً ما تحتوي المادة المراد أكسدتها على أكثر من مجموعة وظيفية واحدة. في مثل هذه الحالات، تصبح عمليات الأكسدة الانتقائية مهمة.

الاختزالات العضوية

في الكيمياء العضوية، يُعادل الاختزال إضافة ذرات الهيدروجين، عادةً في أزواج. يُسمى تفاعل المركبات العضوية غير المشبعة مع غاز الهيدروجين بالهدرجة ، بينما يُسمى تفاعل المركبات العضوية المشبعة مع غاز الهيدروجين بالتحلل الهيدروجيني . يؤدي التحلل الهيدروجيني بالضرورة إلى كسر روابط CX (حيث X = C، O، N، إلخ). يمكن أيضًا إجراء عمليات الاختزال بإضافة مصادر الهيدريد والبروتونات، فيما يُعرف بالمسار غير المتجانس . غالبًا ما تُجرى هذه التفاعلات باستخدام كواشف هيدريد متكافئة، مثل بوروهيدريد الصوديوم أو هيدريد الليثيوم والألومنيوم . [ 5 ]

انظر أيضاً

أكسدة المجموعات الوظيفية

تقليص المجموعات الوظيفية

مراجع

  1. جيري ، 12 مارس ؛ (1985). الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية (الطبعة الثالثة). نيويورك: جون وايلي وأولاده، المحدودة. ISBN 0-471-85472-7
  2. ↑ أنظمة الأكسدة والاختزال العضوية: التركيب والخواص والتطبيقات ، تورو نيشيناغا 2016
  3. ↑ http://www.electrosynthesis.com رابط مؤرشف بتاريخ 15 مايو 2008 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine)
  4. ↑ ريكوبيرو، فرانشيسكو؛ بونتا، كارلو (2007). "تفعيل الجذور الحرة للمركبات العضوية المحفز بواسطة N- هيدروكسي فثاليميد". مراجعات كيميائية . 107 (9): 3800-3842 . doi : 10.1021/cr040170k . PMID 17848093 . 
  5. ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية ( الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ISBN  978-0-471-72091-1