ثنائي فينيل الإيثر

ثنائي فينيل الإيثر هو مركب عضوي صيغته الكيميائية ( C6H5 ) _2O . وهو مادة صلبة عديمة اللون ذات درجة انصهار منخفضة. هذا المركب، وهو أبسط أنواع ثنائي أريل _الإيثر ، ^له _{تطبيقات} متخصصة متنوعة. [ ^{5 ]}

اكتشف هاينريش ليمبرخت وكارل ليست ثنائي فينيل الإيثر عام 1855، عندما أعادا إنتاج عملية التقطير الإتلافي التي ابتكرها كارل إيتلينغ لبنزوات النحاس ، وفصلاه عن مكونات المقطر الزيتية منخفضة الانصهار التي تجاهلها الباحثون السابقون. أطلقا على المركب اسم أكسيد الفينيل ( بالألمانية : Phenyloxyd ) ودرسا بعض مشتقاته. ^{[ 6 ]} وتم فحص العديد من الطرق، بما في ذلك استخدام أملاح بنزين ديازونيوم وفينوكسيدات مختلفة. ^{[ 7 ]}

يتم تصنيعه عن طريق تفاعل يشبه تفاعل أولمان بين فينولات الصوديوم وبروموبنزين في وجود النحاس :

PhOH + PhBr → PhOPh + HBr

وباستخدام تفاعلات مماثلة، يعد ثنائي فينيل الإيثر منتجًا جانبيًا مهمًا في عملية التحلل المائي عالي الضغط للكلوروبنزين في إنتاج الفينول ^{. [ 8} ]

يتم تحضير المركبات ذات الصلة عن طريق تفاعلات أولمان . ^{[ 9 ]}

يخضع المركب لتفاعلات نموذجية لحلقات الفينيل الأخرى ، بما في ذلك الهيدروكسيل ، والنترجة ، والهالوجنة ، والسلفنة ، وألكلة أو أسيلة فريدل-كرافتس . ^{[ 5 ]}

يُستخدم ثنائي فينيل الإيثر بشكل أساسي كمزيج يوتكتيكي مع ثنائي الفينيل ، ويُستخدم كسائل ناقل للحرارة . يُعد هذا المزيج مناسبًا جدًا لتطبيقات نقل الحرارة نظرًا لنطاق درجة الحرارة الواسع نسبيًا لحالته السائلة. يتكون المزيج اليوتكتيكي (المتوفر تجاريًا باسم داوثيرم أ) من 73.5% ثنائي فينيل الإيثر و26.5% ثنائي الفينيل. ^{[ 10 ] [ 11 ]}

يُعدّ ثنائي فينيل الإيثر مادةً أوليةً في إنتاج الفينوكساتيين عبر تفاعل فيراريو . ^{[ 12 ]} يُستخدم الفينوكساتيين في إنتاج البولي أميد والبولي إيميد . ^{[ 13 ]}

بسبب رائحته التي تُذكّر برائحة إبرة الراعي العطرية ، فضلاً عن ثباته وانخفاض سعره، يُستخدم ثنائي فينيل الإيثر على نطاق واسع في صناعة عطور الصابون. كما يُستخدم ثنائي فينيل الإيثر كمساعد في عمليات إنتاج البوليستر . ^{[ 5 ]}

تُعدّ العديد من مركبات ثنائي فينيل الإيثر متعددة البروم (PBDEs) مثبطات فعّالة للهب. ومن بين مركبات خماسي البروم، وثماني البروم، وعشاري البروم، وهي المركبات الثلاثة الأكثر شيوعًا، لا يزال مركب عشاري البروم (decaBDE) هو الوحيد الذي لا يزال يُستخدم على نطاق واسع منذ حظره في الاتحاد الأوروبي عام 2003. ^{[ 14 ]} يُعرف مركب عشاري البروم أيضًا باسم أكسيد ثنائي فينيل ثنائي البروم، ^{[ 15 ]} وهو مادة كيميائية صناعية تُنتج بكميات كبيرة، حيث يتجاوز إنتاجها السنوي في الولايات المتحدة 450,000 كيلوغرام. يُباع أكسيد ثنائي فينيل ثنائي البروم تحت الاسم التجاري Saytex 102 كمثبط للهب في صناعة الدهانات والبلاستيك المقوى.