الكلوروبنزين

الكلوروبنزين (يُختصر بـ PhCl ) هو كلوريد أريل وأبسط أنواع الكلوروبنزين ، ويتكون من حلقة بنزين مُستبدلة بذرة كلور واحدة . صيغته الكيميائية هي C6H5Cl _. هذا السائل عديم اللون _{والقابل} للاشتعال مذيب شائع ومادة وسيطة واسعة الاستخدام ^في تصنيع مواد كيميائية أخرى. ^[ 6 ^]

يُستخدم الكلوروبنزين بشكل رئيسي كمادة أولية لمركبات وسيطة أخرى مثل النيتروفينولات ، والنيتروأنيسول ، والكلوروأنيلين ، والفينيلين ديامينات ، والتي تُستخدم في إنتاج مبيدات الأعشاب، والأصباغ، والمواد الكيميائية للمطاط، والمستحضرات الصيدلانية. ^{[ 7 ]}

كما يُستخدم كمذيب ذي درجة غليان عالية في التطبيقات الصناعية والمخبرية، لمواد مثل الزيوت والشموع والراتنجات والمطاط. ^{[ 7 ] [ 8 ]}

يُجرى نترجة الكلوروبنزين على نطاق واسع لإنتاج خليط من 2-نيتروكلوروبنزين و4 -نيتروكلوروبنزين ، واللذان يُفصلان ويُستخدمان كمركبات وسيطة في إنتاج مواد كيميائية أخرى. تُحوّل هذه المركبات أحادية النيتروكلوروبنزين إلى مركبات مشابهة هي 2-نيتروفينول ، و2-نيتروأنيسول، وثنائي كبريتيد ثنائي (2-نيتروفينيل)، و2 -نيتروأنيلين ، وذلك عن طريق الإحلال النيوكليوفيلي للكلوريد، باستخدام هيدروكسيد الصوديوم ، وميثوكسيد الصوديوم ، وثنائي كبريتيد الصوديوم، والأمونيا على التوالي . وتُجرى تحويلات مماثلة لمشتق 4-نيترو. ^{[ 9 ]}

تم وصفه لأول مرة في عام 1851. يتم تصنيع الكلوروبنزين عن طريق كلورة البنزين في وجود كمية محفزة من حمض لويس مثل كلوريد الحديديك ، وثنائي كلوريد الكبريت ، وكلوريد الألومنيوم : ^{[ 6 ]}

_{صناعياً ،} يُجرى التفاعل كعملية مستمرة لتقليل تكوين ثنائي كلورو البنزين . ولأن الكلور عنصر كهرسلبي، فإن C6H5Cl يُظهر _قابلية أقل نسبياً لمزيد من الكلورة.

يُظهر الكلوروبنزين سمية "منخفضة إلى متوسطة" كما يتضح من جرعته المميتة الوسطية (LD50 ₎ البالغة 2.9 غ/كغ. ^{[ 8 ]} وقد حددت إدارة السلامة والصحة المهنية حدًا مسموحًا به للتعرض عند 75 جزءًا في المليون (350  ملغم/م ³ ) على مدى ثماني ساعات كمتوسط ​​مرجح زمنيًا للعاملين الذين يتعاملون مع الكلوروبنزين. ^{[ 11 ]}

يمكن أن يبقى الكلوروبنزين في التربة لعدة أشهر، وفي الهواء لحوالي 3.5 أيام، وفي الماء لأقل من يوم واحد. قد يتعرض الإنسان لهذا المركب عن طريق استنشاق الهواء الملوث (وخاصةً من خلال التعرض المهني)، أو تناول الطعام أو الماء الملوث، أو ملامسة التربة الملوثة (عادةً بالقرب من مواقع النفايات الخطرة). ومع ذلك، ولأنه لم يُعثر عليه إلا في 97 موقعًا فقط من أصل 1177 موقعًا للنفايات الخطرة المدرجة في قائمة المواقع ذات الأولوية الوطنية، فإنه لا يُعتبر ملوثًا بيئيًا واسع الانتشار. تقوم بكتيريا رودوكوكوس فينوليكوس بتحليل الكلوروبنزين، وثنائي كلوروبنزين، والفينول كمصادر وحيدة للكربون. ^{[ 12 ]}

عند دخول الكلوروبنزين إلى الجسم، عادة عبر الهواء الملوث، يتم إخراجه عن طريق الرئتين والجهاز البولي.

تم رصد الكلوروبنزين في صخرة رسوبية على سطح المريخ . ^{[ 13 ]} وقد رجّح الباحثون أن الكلوروبنزين قد يكون قد نتج عن تسخين العينة في حجرة أخذ العينات بالجهاز. وكان من شأن التسخين أن يحفز تفاعل المواد العضوية في تربة المريخ، المعروفة باحتوائها على البيركلورات.

• الوسائط المتعلقة بالكلوروبنزين على ويكيميديا ​​كومنز