دوغلاس كريغ

خلف كريغ مايكل سنكلير في رئاسة نادي يورك سيتي في 30 يونيو 1991. ^{[ 2 ]} حقق النادي نجاحًا ملحوظًا تحت قيادة المدرب جون وارد ، ولاحقًا آلان ليتل ، حيث شهد يورك أفضل فتراته في السنوات الأخيرة. صعد النادي إلى ما كان يُعرف آنذاك بدوري الدرجة الثانية الإنجليزي (الآن دوري الدرجة الأولى ) عام 1993، قبل أن يتصدر عناوين الصحف بإنجازاته التاريخية في الكأس، حيث تغلب على مانشستر يونايتد في مباراتي الذهاب والإياب في كأس الرابطة . واستمرت سلسلة انتصارات الكأس في العام التالي. اكتسب كريغ شهرة واسعة على المستوى الوطني عام 1994 لكونه الرئيس الوحيد الذي رفض الانضمام إلى حملة "لنطرد العنصرية من كرة القدم".

كانت السنوات التالية تحت قيادة كريج قاتمة بالنسبة ليورك، حيث هبط الفريق إلى الدرجة الثالثة وتناوب المدربون على المناصب.

في يوليو 1999، راسل كريغ جميع مساهمي نادي يورك سيتي، طالبًا منهم الموافقة على خطة لنقل ملكية النادي، وملعب بوثام كريسنت ، إلى شركة جديدة تُدعى بوثام كريسنت هولدينغز (BCH). وأشار كريغ إلى أنه وزملاؤه الثلاثة في مجلس الإدارة، جون كويكفول وكولين ويب واللاعب السابق باري سوالو ، يمتلكون 94% من الأسهم، وأنهم وافقوا بالفعل على الخطة. وقد أدّى ذلك إلى أزمة مالية حادة في يورك، ودخل النادي في إجراءات الإفلاس بعد فترة وجيزة من بيع كريغ له، دون أي أصول ثابتة ، إلى جون باتشيلور مقابل رسوم يُشاع أنها بلغت 50 جنيهًا إسترلينيًا.

تم إنقاذ نادي يورك سيتي لاحقًا بواسطة صندوق استئماني أنشأه مشجعو النادي. باع كريغ الملعب مرة أخرى إلى صندوق المشجعين، ولكن بمبلغ يفوق أضعافًا مضاعفة المبلغ الذي يُشاع أنه دفعه مقابل النادي قبل سنوات عديدة، والذي يُقدر بخمسين ألف جنيه إسترليني.

في عام 2002، كان دوغلاس كريغ عضواً في لجنة تابعة للاتحاد الإنجليزي لكرة القدم مؤلفة من ثلاثة أعضاء، والتي نقضت قرار رابطة كرة القدم الذي منع انتقال نادي ويمبلدون إلى ميلتون كينز. وبعد الاستئناف، سمحت رابطة كرة القدم لنادي ويمبلدون بالانتقال إلى ميلتون كينز في عام 2003. ^{[ 3 ]}