الترميز E – Z

يُعدّ التكوين E - Z ، أو اصطلاح E - Z ، الطريقة المُفضّلة لدى الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) لوصف التكوين الفراغي المطلق للروابط المزدوجة في الكيمياء العضوية . وهو امتدادٌ لترميز المتصاوغات cis - trans (الذي يصف التكوين الفراغي النسبي فقط )، ويمكن استخدامه لوصف الروابط المزدوجة التي تحتوي على اثنين أو ثلاثة أو أربعة بدائل . ولا يُستخدم ترميز E - Z إلا عندما لا ترتبط أي ذرة من ذرات الرابطة المزدوجة بذرتين أو مجموعتين بديلتين متطابقتين.

وفقًا لقواعد كان-إنجولد-بريلوغ للأولوية (قواعد CIP)، تُحدد أولوية لكل بديل على الرابطة المزدوجة، ثم تُقارن مواقع البديل ذي الأولوية الأعلى على كل ذرة كربون. إذا كانت المجموعتان ذوات الأولوية الأعلى على جانبين متقابلين من الرابطة المزدوجة ( في وضعية ترانس )، تُمنح الرابطة التكوين E (من الكلمة الألمانية entgegen ، وتعني "مقابل" ) . أما إذا كانت المجموعتان ذوات الأولوية الأعلى على نفس جانب الرابطة المزدوجة ( في وضعية سيس )، تُمنح الرابطة التكوين Z (من الكلمة الألمانية zusammen ، وتعني " معًا"). ^{[ 1 ]}

( E )-بيوت-2-ين		( Z )-بيوت-2-ين

يُطبع الحرفان E و Z عادةً بخط مائل ، بين قوسين ، ويفصل بينهما وبين بقية الاسم واصلة . ويُطبعان دائمًا بأحرف كبيرة (وليس بأحرف صغيرة أو أحرف كبيرة جدًا )، ولكنهما لا يُعتبران الحرف الأول من الاسم وفقًا لقواعد الكتابة الإنجليزية (كما في المثال أعلاه).

مثال آخر: تمنح قواعد CIP أولوية أعلى للبروم مقارنة بالكلور، وأولوية أعلى للكلور مقارنة بالهيدروجين، ومن ثم التسمية التالية (التي قد تكون غير بديهية).

( E )-1-برومو-1،2-ثنائي كلورو الإيثين		( Z )-1-برومو-1،2-ثنائي كلورو الإيثين

بالنسبة للجزيئات التي تحتوي على روابط مزدوجة متعددة، يمكن تضمين محددات المواقع لتحديد هندسة كل تفصيل هندسي من النوعين E و Z. على سبيل المثال، الاسم الكيميائي للأليتريتينوين هو (2E , 4E , 6Z , 8E ) -3,7-ثنائي ميثيل-9-(2,6,6-ثلاثي ميثيل-1-سيكلوهكسينيل)نونا-2,4,6,8-حمض رباعي الإينويك، مما يشير إلى أن الألكينات التي تبدأ في المواضع 2 و4 و8 هي من النوع E، بينما الألكين الذي يبدأ في الموضع 6 هو من النوع Z.

يمكن استخدام البادئة ' E / Z- ' للإشارة إلى عدم اليقين بشأن المتصاوغين E أو Z لرابطة الإين. في التمثيلات البيانية، تُعد الروابط الأحادية المتموجة الطريقة القياسية لتمثيل الكيمياء الفراغية غير المعروفة أو غير المحددة، أو خليط من المتصاوغات (كما هو الحال مع المراكز الفراغية رباعية الأوجه). وقد استُخدمت الرابطة الثنائية المتقاطعة أحيانًا؛ إلا أنها لم تعد تُعتبر أسلوبًا مقبولًا للاستخدام العام من قِبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ، ولكن قد تظل مطلوبة من قِبل برامج الحاسوب. ^{[ 2 ]}

• وصف (الكيمياء)
• التماثل الهندسي
• الهندسة الجزيئية