غني بالإلكترونات
مصطلح "غني بالإلكترونات" هو مصطلح يستخدم في معانٍ متعددة ذات صلة، وله آثار حركية وديناميكية حرارية أو كليهما:
- فيما يتعلق بانتقال الإلكترونات ، تتميز المركبات الغنية بالإلكترونات بطاقة تأين منخفضة و/أو تعمل كعوامل اختزال . [ 1 ] يُعد رباعي (ثنائي ميثيل أمينو) إيثيلين ألكينًا غنيًا بالإلكترونات لأنه، على عكس الإيثيلين ، يُكوّن كاتيونًا جذريًا قابلًا للعزل . [ 2 ] في المقابل، يُعد رباعي سيانو إيثيلين ، وهو ألكين فقير بالإلكترونات ، مستقبلًا للإلكترونات، حيث يُكوّن أنيونات قابلة للعزل. [ 3 ]
- فيما يتعلق بتفاعلات الحمض والقاعدة ، فإن الأنواع الغنية بالإلكترونات لها قيم pKa عالية وتتفاعل مع أحماض لويس الضعيفة . [ 4 ]
- فيما يتعلق بتفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي ، تُعتبر المركبات الغنية بالإلكترونات نيوكليوفيلات قوية نسبيًا، استنادًا إلى معدلات هجوم الإلكتروفيلات. على سبيل المثال، بالمقارنة مع البنزين ، يتعرض البيرول لهجوم أسرع من الإلكتروفيلات. ولذلك، يُعتبر البيرول حلقة عطرية غنية بالإلكترونات. [ 5 ] وبالمثل، تتعرض مشتقات البنزين التي تحتوي على مجموعات مانحة للإلكترونات لهجوم الإلكتروفيلات أسرع من البنزين نفسه. [ 6 ] وقد تم تحديد تأثير المجموعات الوظيفية المختلفة، سواءً كانت مانحة أو ساحبة للإلكترونات، بشكلٍ مُفصّل في علاقات الطاقة الحرة الخطية .
- فيما يتعلق بحموضة لويس ، فإن الأنواع الغنية بالإلكترونات هي قواعد لويس قوية . [ 7 ]
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ روسوكا، سيرجي ف.؛ كوتشي، جاي ك. (2008). "نظرة جديدة على آليات نقل الإلكترون عبر روابط المانح/المستقبل في مُركّب المواجهة الحرجة". مجلة أبحاث الكيمياء . 41 (5): 641-653 . doi : 10.1021/ar700256a . PMID 18380446 .
- ↑ لابيرت، مايكل ف. (1988). "كيمياء التناسق للألكينات الغنية بالإلكترونات (إينيتترامينات)". مجلة الكيمياء العضوية الفلزية . 358 ( 1-3 ): 185-213 . doi : 10.1016/0022-328X(88)87079-7 .
- ↑ ستالدر، رومان؛ مي، جيانغوو؛ غراهام، كينيث ر.؛ إسترادا، لياندرو أ.؛ رينولدز، جون ر. (2014). "إيزوإنديجو، وحدة متعددة الاستخدامات تفتقر إلى الإلكترونات للإلكترونيات العضوية عالية الأداء". كيمياء المواد . 26 : 664-678 . doi : 10.1021/cm402219v .
- ↑ بوس، فلورنز؛ ميلهمان، بول؛ موك-ليشتنفيلد، كريستيان؛ بيرغاندر، كلاوس؛ ديلمان، فابيان (2016). "ارتباط ثاني أكسيد الكربون العكوس بواسطة نواتج إضافة بسيطة من قواعد لويس مع الفوسفينات الغنية بالإلكترونات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 138 (6): 1840-1843 . doi : 10.1021/jacs.5b13116 . PMID 26824487 .
- ↑ ديفيز، هيو إم إل؛ هيدلي، سيمون جيه. (2007). "التفاعلات بين الجزيئية للحلقات غير المتجانسة الغنية بالإلكترونات مع كاربينويدات النحاس والروديوم". مجلة الجمعية الكيميائية . 36 (7): 1109-1119 . doi : 10.1039/b607983k . PMID 17576478 .
- ↑ ليندسي سميث الابن؛ ماكير إل سي؛ تايلور جيه إم "كلورة 4 لمركبات البنزين الغنية بالإلكترونات: 2،4-ثنائي كلورو ميثوكسي بنزين" . التخليق العضوي . 67 : 222. doi : 10.15227/orgsyn.067.0222المجلدات المجمعة ، المجلد 8، صفحة 167 .
- ↑ هاوثورن، م. فريدريك؛ تشنغ، تشيبينغ (1997). "التعرف على الضيوف المانحين للإلكترونات بواسطة مضيفات حمض لويس الحلقية الكبيرة متعددة الأسنان المدعومة بالكاربوران: كيمياء ميركوراكاربوراند". حسابات البحوث الكيميائية . 30 (7): 267-276 . doi : 10.1021/ar9501479 .
فئات :
- الكيمياء العضوية الفيزيائية
- الروابط الكيميائية
