الإيثيلين
|
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
| الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
الإيثين [1] | |||
| الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
إيثين | |||
| أسماء أخرى
مادة التبريد R-1150
| |||
| المعرفات | |||
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
| ||
| 1730731 | |||
| تشيبي | |||
| المختبر الكيميائي الأوروبي | |||
| كيم سبايدر | |||
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.000.742 | ||
| رقم EC |
| ||
| 214 | |||
| كيج | |||
معرف PubChem
|
| ||
| رقم RTECS |
| ||
| جامعة يوني | |||
| رقم الأمم المتحدة | 1962 1038 | ||
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| ملكيات | |||
| ج 2ح 4 | |||
| الكتلة المولية | 28.054 جرام مول -1 | ||
| مظهر | غاز عديم اللون | ||
| كثافة | 1.178 كجم/م 3 عند 15 درجة مئوية، غاز [2] | ||
| نقطة الانصهار | -169.2 درجة مئوية (-272.6 درجة فهرنهايت؛ 104.0 كلفن) | ||
| نقطة الغليان | -103.7 درجة مئوية (-154.7 درجة فهرنهايت؛ 169.5 كلفن) | ||
| 131 ملغ/لتر (25 درجة مئوية)؛ [3] 2.9 ملغ/لتر [4] | |||
| الذوبان في الإيثانول | 4.22 ملغ/لتر [4] | ||
| الذوبان في ثنائي إيثيل الأثير | جيد [4] | ||
| الحموضة ( pKa ) | 44 | ||
| حمض مترافق | إيثينيوم | ||
| -15.30·10 −6 سم 3 /مول | |||
| اللزوجة | 10.28 ميكروباسكال ثانية [5] | ||
| بناء | |||
| د 2س | |||
| صفر | |||
| الكيمياء الحرارية | |||
الإنتروبيا المولية القياسية ( S ⦵ 298 ) |
219.32 جول·ك −1 مول −1 | ||
المحتوى الحراري الانحرافي
للتكوين (Δ f H ⦵ 298 ) |
+52.47 كيلوجول/مول | ||
| المخاطر | |||
| تصنيف GHS : | |||
| خطر | |||
| ح220 ، ح336 | |||
| P210 ، P261 ، P271 ، P304+P340 ، P312 ، P377 ، P381 ، P403 ، P403+P233 ، P405 ، P501 | |||
| NFPA 704 (الماس الناري) | |||
| نقطة الوميض | -136 درجة مئوية (-213 درجة فهرنهايت؛ 137 كلفن) | ||
| 542.8 درجة مئوية (1,009.0 درجة فهرنهايت؛ 815.9 كلفن) | |||
| ورقة بيانات السلامة (SDS) | اللجنة الدولية لعلوم الفضاء 0475 | ||
| المركبات ذات الصلة | |||
المركبات ذات الصلة
|
إيثان أسيتيلين بروبيلين | ||
| صفحة البيانات التكميلية | |||
| الإيثيلين (صفحة البيانات) | |||
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات
| |||
الإيثيلين ( الاسم حسب الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية : الإيثين ) هو هيدروكربون له الصيغة C 2 H 4 أو H 2 C = CH 2. وهو غاز عديم اللون وقابل للاشتعال وله رائحة "حلوة ومسكية " خفيفة عندما يكون نقيًا. [7] وهو أبسط ألكين (هيدروكربون له روابط مزدوجة بين كربون وكربون ).
يستخدم الإيثيلين على نطاق واسع في الصناعة الكيميائية، ويتجاوز إنتاجه العالمي (أكثر من 150 مليون طن في عام 2016 [8] ) إنتاج أي مركب عضوي آخر . [9] [10] يذهب الكثير من هذا الإنتاج إلى إنشاء البولي إيثيلين ، وهو بلاستيك يستخدم على نطاق واسع يحتوي على سلاسل بوليمرية من وحدات الإيثيلين بأطوال سلسلة مختلفة. ينبعث من الإنتاج غازات دفيئة ، بما في ذلك غاز الميثان من إنتاج المواد الخام وثاني أكسيد الكربون من أي طاقة غير مستدامة مستخدمة.
الإيثيلين هو أيضًا هرمون نباتي طبيعي مهم ويستخدم في الزراعة لتحفيز نضج الفاكهة . [ 11] هيدرات الإيثيلين هي الإيثانول .
البنية والخصائص

يحتوي هذا الهيدروكربون على أربع ذرات هيدروجين مرتبطة بزوج من ذرات الكربون التي ترتبط برابطة مزدوجة . جميع الذرات الست التي تشكل الإيثيلين متحدة المستوى . زاوية HCH هي 117.4 درجة، وهي قريبة من 120 درجة للكربون الهجين المثالي sp² . الجزيء ضعيف نسبيًا أيضًا: الدوران حول الرابطة CC هو عملية منخفضة الطاقة للغاية تتطلب كسر الرابطة π عن طريق توفير الحرارة عند 50 درجة مئوية. [ بحاجة لمصدر ]
الرابطة π في جزيء الإيثيلين مسؤولة عن تفاعله المفيد. الرابطة المزدوجة هي منطقة ذات كثافة إلكترونية عالية ، وبالتالي فهي عرضة للهجوم من قبل محبات الإلكترونات . يتم تحفيز العديد من تفاعلات الإيثيلين بواسطة المعادن الانتقالية، والتي ترتبط بشكل مؤقت بالإيثيلين باستخدام كل من المدارات π وπ*. [ بحاجة لمصدر ]
نظرًا لكونه جزيئًا بسيطًا، فإن الإيثيلين بسيط من الناحية الطيفية. ولا يزال طيف الأشعة فوق البنفسجية والمرئية الخاص به يستخدم كاختبار للطرق النظرية. [12]
الاستخدامات

تتضمن التفاعلات الصناعية الرئيسية للإيثيلين حسب الترتيب التالي: 1) البلمرة ، 2) الأكسدة ، 3) الهالوجين والهالوجين الهيدروجيني ، 4) الألكلة ، 5) الترطيب ، 6) الترابط ، و7) الفورميل الهيدروجيني . في الولايات المتحدة وأوروبا ، يستخدم حوالي 90% من الإيثيلين لإنتاج أكسيد الإيثيلين ، وكلوريد الإيثيلين ، والإيثيل بنزين، والبولي إيثيلين . [13] معظم التفاعلات مع الإيثيلين هي إضافة محبة للإلكترون . [ بحاجة لمصدر ]

البلمرة
يستخدم إنتاج البولي إيثيلين أكثر من نصف إمدادات الإيثيلين في العالم. يُعد البولي إيثيلين، المعروف أيضًا باسم البولي إيثيلين والبولي إيثيلين ، أكثر أنواع البلاستيك استخدامًا في العالم. يُستخدم بشكل أساسي في صناعة الأغشية المستخدمة في التغليف وأكياس الحمل وبطانات القمامة . تُستخدم ألفا أوليفينات الخطية ، التي يتم إنتاجها عن طريق التكتلات (تكوين جزيئات قصيرة السلسلة) ، كمواد أولية ومنظفات وملدنات ومواد تشحيم صناعية وإضافات وأيضًا كمركبات مشتركة في إنتاج البولي إيثيلين. [13]
أكسدة
يتم أكسدة الإيثيلين لإنتاج أكسيد الإيثيلين ، وهو مادة خام رئيسية في إنتاج المواد الخافضة للتوتر السطحي والمنظفات عن طريق الإيثوكسيلات . كما يتم تحليل أكسيد الإيثيلين لإنتاج إيثيلين جليكول ، والذي يستخدم على نطاق واسع كمضاد للتجمد في السيارات بالإضافة إلى جليكولات ذات وزن جزيئي أعلى، وإيثرات جليكول ، وبولي إيثيلين تيريفثالات . [14] [15]
يمكن أن يؤدي أكسدة الإيثيلين في وجود محفز البلاديوم إلى تكوين الأسيتالديهيد . يظل هذا التحويل عملية صناعية رئيسية (10 مليون كجم / سنة). [16] تستمر العملية من خلال المعقد الأولي للإيثيلين إلى مركز Pd (II). [ بحاجة لمصدر ]
الهلجنة والهلجنة الهيدروجينية
تشمل المواد الوسيطة الرئيسية الناتجة عن عملية الهالوجين والهالوجين الهيدروجيني للإيثيلين ثنائي كلوريد الإيثيلين وكلوريد الإيثيلين وثنائي بروميد الإيثيلين . وتتضمن إضافة الكلور " الكلورة المؤكسدة " ، أي أن الكلور نفسه لا يُستخدم. ومن المنتجات المشتقة من هذه المجموعة كلوريد البولي فينيل وثلاثي كلورو الإيثيلين وبيركلورو إيثيلين وكلوروفورم الميثيل وكلوريد البولي فينيلدين والبوليمرات المشتركة وبروميد الإيثيل . [17]
الألكلة
الوسيط الكيميائي الرئيسي الناتج عن الألكلة مع الإيثيلين هو الإيثيل بنزين ، وهو مقدمة للستيرين . يستخدم الستيرين بشكل أساسي في البوليسترين المستخدم في التغليف والعزل ، وكذلك في مطاط الستيرين-بوتادين المستخدم في الإطارات والأحذية. وعلى نطاق أصغر، يستخدم الإيثيل تولوين والإيثيل أنيلين و1،4-هيكسادين وألكيل الألومنيوم . وتشمل منتجات هذه الوسيطات البوليسترين والبوليستر غير المشبع وثلاثي بوليمرات الإيثيلين-البروبيلين . [17]
تفاعل أوكسو
يؤدي تفاعل هيدروفورميل (تفاعل أوكسو) للإيثيلين إلى إنتاج البروبيونالدهيد ، وهو مقدمة لحمض البروبيونيك والكحول الن-بروبيل . [17]
الترطيب
لقد كان الإيثيلين يمثل منذ فترة طويلة المادة الأولية غير التخمرية الرئيسية للإيثانول . وكانت الطريقة الأصلية تتضمن تحويله إلى كبريتات ثنائي إيثيل ، ثم التحلل المائي. والطريقة الرئيسية المتبعة منذ منتصف تسعينيات القرن العشرين هي الترطيب المباشر للإيثيلين المحفز بواسطة محفزات حمضية صلبة : [18]
- C 2 H 4 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH
تكوين ثنائيات البيوتين
يتم ثنائي ميثيل الإيثيلين عن طريق هيدروجين الفينيل للحصول على ن -بيوتينات باستخدام عمليات مرخصة من قبل شركة لوموس أو شركة آي إف بي . تنتج عملية لوموس ن -بيوتينات مختلطة (أساسًا 2-بيوتينات ) بينما تنتج عملية آي إف بي 1-بيوتين . يستخدم 1-بيوتين كأحد المكونات المشتركة في إنتاج أنواع معينة من البولي إيثيلين . [19]
الفاكهة والإزهار
الإيثيلين هو هرمون يؤثر على نضج وإزهار العديد من النباتات. ويستخدم على نطاق واسع للتحكم في نضارة البستنة والفواكه . [20] يؤدي فرك الإيثيلين الطبيعي إلى تأخير النضج. [21] كما ثبت أن امتصاص الإيثيلين بواسطة شبكات مغطاة بهلام ثاني أكسيد التيتانيوم فعال. [22]
استخدامات متخصصة
ومن الأمثلة على الاستخدامات المتخصصة استخدام هذا المركب كعامل تخدير (بنسبة 85% إيثيلين/15% أكسجين). [23] واستخدام آخر هو استخدام هذا المركب كغاز لحام. [13] [24] كما يستخدم أيضًا كغاز مبرد للتطبيقات ذات درجات الحرارة المنخفضة تحت اسم R-1150. [25]
إنتاج
بلغ إنتاج الإيثيلين العالمي 107 مليون طن في عام 2005، [9] و109 مليون طن في عام 2006، [26] و 138 مليون طن في عام 2010، و141 مليون طن في عام 2011. [27] وبحلول عام 2013، أنتجت 117 شركة على الأقل في 32 دولة الإيثيلين. لتلبية الطلب المتزايد على الإيثيلين، تمت إضافة زيادات حادة في مرافق الإنتاج على مستوى العالم، وخاصة في الشرق الأوسط والصين . [28] ينبعث من الإنتاج غازات الاحتباس الحراري ، أي كميات كبيرة من ثاني أكسيد الكربون. [29]
عملية صناعية
يتم إنتاج الإيثيلين بعدة طرق في صناعة البتروكيماويات . الطريقة الأساسية هي التكسير بالبخار (SC) حيث يتم تسخين الهيدروكربونات والبخار إلى 750-950 درجة مئوية. تحول هذه العملية الهيدروكربونات الكبيرة إلى هيدروكربونات أصغر وتدخل عدم التشبع. عندما يكون الإيثان هو المادة الخام، يكون الإيثيلين هو المنتج. يتم فصل الإيثيلين عن الخليط الناتج عن طريق الضغط المتكرر والتقطير . [ 17 ] في أوروبا وآسيا، يتم الحصول على الإيثيلين بشكل أساسي من تكسير النفتا والغازولين والمكثفات مع الإنتاج المشترك للبروبيلين وأوليفينات C4 والعطريات (بنزين التحلل الحراري). [30] تشمل التقنيات الأخرى المستخدمة لإنتاج الإيثيلين تخليق فيشر تروبش وتحويل الميثانول إلى أوليفينات (MTO). [31]
التوليف المختبري
على الرغم من القيمة الصناعية الكبيرة للإيثيلين، إلا أنه نادرًا ما يتم تصنيعه في المختبر ويتم شراؤه عادةً. [32] يمكن إنتاجه عن طريق تجفيف الإيثانول بحمض الكبريتيك أو في الطور الغازي بأكسيد الألومنيوم أو الألومينا المنشطة . [33]
التخليق الحيوي
يتم إنتاج الإيثيلين من الميثيونين في الطبيعة. المادة الأولية المباشرة هي حمض 1-أمينوسيكلوبروبان-1-كربوكسيليك . [34]
ربيطة

الإيثيلين هو ربيطة أساسية في معقدات الألكينات المعدنية الانتقالية . ملح زيز ، أحد المركبات العضوية المعدنية الأولى، هو مركب من الإيثيلين. تشمل الكواشف المفيدة التي تحتوي على الإيثيلين Pt(PPh 3 ) 2 (C 2 H 4 ) وRh 2 Cl 2 (C 2 H 4 ) 4. يتم إجراء هيدروفورملة الإيثيلين المحفزة بواسطة Rh على نطاق صناعي لتوفير البروبيونيالدهيد . [36]
تاريخ
يعتقد بعض الجيولوجيين والعلماء أن العرافة اليونانية الشهيرة في دلفي ( بايثيا ) دخلت في حالة تشبه الغيبوبة نتيجة لارتفاع الإيثيلين من الصدوع الأرضية. [37]
يبدو أن يوهان يواكيم بيشر هو من اكتشف الإيثيلين ، حيث حصل عليه عن طريق تسخين الإيثانول مع حمض الكبريتيك؛ [38] وقد ذكر الغاز في كتابه Physica Subterranea (1669). [39] كما ذكر جوزيف بريستلي الغاز في تجاربه وملاحظاته المتعلقة بمختلف فروع الفلسفة الطبيعية: مع استمرار الملاحظات على الهواء (1779)، حيث ذكر أن يان إنجينهاوس رأى الإيثيلين يتم تصنيعه بنفس الطريقة بواسطة السيد إيني في أمستردام عام 1777 وأن إنجينهاوس أنتج الغاز بنفسه لاحقًا. [40] تمت دراسة خصائص الإيثيلين في عام 1795 من قبل أربعة كيميائيين هولنديين ، يوهان رودولف ديمان، وأدريان بيتس فان تروستويك، وأنطوني لاويرينبورغ، ونيكولاس بونت، الذين وجدوا أنه يختلف عن غاز الهيدروجين وأنه يحتوي على الكربون والهيدروجين. [41] اكتشفت هذه المجموعة أيضًا أنه يمكن دمج الإيثيلين مع الكلور لإنتاج الزيت الهولندي ، 1،2- ثنائي كلورو الإيثان ؛ أعطى هذا الاكتشاف الإيثيلين الاسم المستخدم له في ذلك الوقت، وهو الغاز الأوليفي (غاز صنع النفط). [42] مصطلح الغاز الأوليفي هو بدوره الأصل اللغوي للكلمة الحديثة "أولفين"، فئة الهيدروكربونات التي يكون الإيثيلين أول عضو فيها. [ بحاجة لمصدر ]
في منتصف القرن التاسع عشر، كانت اللاحقة -ene (جذر يوناني قديم يُضاف إلى نهاية الأسماء المؤنثة ويعني "ابنة") تُستخدم على نطاق واسع للإشارة إلى جزيء أو جزء منه يحتوي على ذرة هيدروجين أقل من الجزيء الذي يتم تعديله. وبالتالي، فإن الإيثيلين ( C)
2ح
4) كانت "ابنة الإيثيل " ( ج)
2ح
5). تم استخدام اسم الإيثيلين بهذا المعنى منذ عام 1852. [43]
في عام 1866، اقترح الكيميائي الألماني أغسطس فيلهلم فون هوفمان نظامًا لتسمية الهيدروكربونات حيث تم استخدام اللواحق -ane و-ene و-ine و-one و-une للإشارة إلى الهيدروكربونات التي تحتوي على 0 و2 و4 و6 و8 ذرات هيدروجين أقل من الألكان الأصلي . [ 44] في هذا النظام، أصبح الإيثيلين إيثين . أصبح نظام هوفمان في النهاية الأساس لتسمية جنيف التي وافق عليها المؤتمر الدولي للكيميائيين في عام 1892، والتي لا تزال في صميم تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية . ومع ذلك، بحلول ذلك الوقت، كان اسم الإيثيلين قد ترسخ بعمق، ولا يزال قيد الاستخدام على نطاق واسع اليوم، وخاصة في الصناعة الكيميائية.
بعد التجارب التي أجراها لوكهارت وكروكر وكارتر في جامعة شيكاغو، [45] تم استخدام الإيثيلين كمخدر. [46] [7] وظل قيد الاستخدام خلال الأربعينيات من القرن العشرين حتى أثناء التخلص التدريجي من الكلوروفورم. رائحته النفاذة وطبيعته المتفجرة تحد من استخدامه اليوم. [47]
التسمية
استثنت قواعد تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية لعام 1979 الاحتفاظ بالاسم غير المنهجي الإيثيلين ؛ [48] ومع ذلك، تم عكس هذا القرار في قواعد عام 1993، [49] وظل دون تغيير في أحدث توصيات عام 2013، [50] لذا فإن اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية هو الآن الإيثين . في نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، يتم حجز اسم الإيثيلين للمجموعة ثنائية التكافؤ -CH 2 CH 2 -. وبالتالي، يُسمح بأسماء مثل أكسيد الإيثيلين وثنائي بروميد الإيثيلين ، ولكن لا يُسمح باستخدام اسم الإيثيلين للألكين ثنائي الكربون. ومع ذلك، لا يزال استخدام اسم الإيثيلين لـ H 2 C = CH 2 (والبروبيلين لـ H 2 C = CH CH 3 ) سائدًا بين الكيميائيين في أمريكا الشمالية. [51]
انبعاثات الغازات المسببة للاحتباس الحراري
"إن العامل الرئيسي الذي يؤثر على انبعاثات دورة حياة البتروكيماويات هو كثافة غاز الميثان في المواد الخام، وخاصة في قطاع الإنتاج." [52] تعتمد الانبعاثات من تكسير النفتا والغاز الطبيعي (الشائع في الولايات المتحدة لأن الغاز رخيص هناك) كثيرًا على مصدر الطاقة (على سبيل المثال الغاز المحروق لتوفير درجات حرارة عالية [53] ) ولكن من النفتا بالتأكيد أكثر لكل كيلوغرام من المواد الخام. [54] تقدر كل من التكسير بالبخار والإنتاج من الغاز الطبيعي عبر الإيثان بانبعاث 1.8 إلى 2 كجم من ثاني أكسيد الكربون لكل كيلوغرام من الإيثيلين المنتج، [55] بإجمالي أكثر من 260 مليون طن سنويًا. [56] هذا أكثر من جميع المواد الكيميائية المصنعة الأخرى باستثناء الأسمنت والأمونيا. [57] وفقًا لتقرير عام 2022، فإن استخدام الطاقة المتجددة أو النووية يمكن أن يقلل الانبعاثات بنحو النصف. [54]
أمان
مثل جميع الهيدروكربونات، فإن الإيثيلين مادة خانقة قابلة للاشتعال . وهو مدرج ضمن المجموعة 3 من الوكالة الدولية لبحوث السرطان ، حيث لا يوجد دليل حالي على أنه يسبب السرطان لدى البشر. [58]
انظر أيضا
- RediRipe ، جهاز كشف الإيثيلين للفواكه.
مراجع
- ^ "الإيثيلين". مؤرشف من الأصل في 2023-10-08 . تم الاسترجاع 2021-05-27 .
- ^ سجل الإيثيلين في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 25 أكتوبر 2007.
- ^ McAuliffe, C. (1966). "ذوبان البارافين، والبارافين الحلقي، والأوليفين، والأسيتيلين، والأوليفين الحلقي، والهيدروكربونات العطرية في الماء". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 70 (4): 1267-1275. doi :10.1021/j100876a049.
- ^ اي بي سي نيلاند، يا. (1990) الكيمياء العضوية: مدرس لهم. سرعة. صوت . موسكو. فيشايا شكولا. ص. 128.
- ^ Kestin J, Khalifa HE, Wakeham WA (1977). "لزوجة خمسة هيدروكربونات غازية". مجلة الفيزياء الكيميائية . 66 (3): 1132–1134. Bibcode :1977JChPh..66.1132K. doi :10.1063/1.434048.
- ^ إيثيلين | كاميو كيماويات | NOAA محفوظ في 2015-04-02 على موقع واي باك مشين . Cameochemicals.noaa.gov. تم الاسترجاع في 2016-04-24.
- ^ أب زيمرمان إتش، فالز آر (2008). "الإيثيلين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a10_045.pub3. رقم ISBN 978-3527306732.
- ^ الأبحاث والأسواق. "تقرير تكنولوجيا الإيثيلين 2016 - الأبحاث والأسواق". www.researchandmarkets.com . مؤرشف من الأصل في 10 مايو 2020 . تم الاسترجاع 19 يونيو 2016 .
- ^ ab "الإنتاج: النمو هو القاعدة". أخبار الكيمياء والهندسة . 84 (28): 59–236. 10 يوليو 2006. doi :10.1021/cen-v084n034.p059.
- ^ إنتاج البروبيلين من الميثانول. Intratec. 2012-05-31. ISBN 978-0-615-64811-8. تم أرشفة النسخة الأصلية في 2016-03-04 . تم استرجاعها في 2012-09-17 .
- ^ Wang KL, Li H, Ecker JR (2002). "التخليق الحيوي للإيثيلين وشبكات الإشارة". الخلية النباتية . 14 (ملحق): S131-151. doi :10.1105/tpc.001768. PMC 151252. PMID 12045274 .
- ^ "الإيثيلين: طيف الأشعة فوق البنفسجية/المرئي". كتاب NIST الإلكتروني . مؤرشف من الأصل في 2017-01-19 . تم استرجاعه في 2006-09-27 .
- ^ abc "OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene" (PDF) . inchem.org. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2015-09-24 . تم الاسترجاع في 2008-05-21 .
- ^ "الإيثيلين جلايكول: عامل جهازي". مركز السيطرة على الأمراض . 20 أكتوبر 2021. مؤرشف من الأصل في 26 ديسمبر 2017. تم الاسترجاع 20 فبراير 2022 .
- ^ "إيثيلين جلايكول". ساينس دايركت . مؤرشف من الأصل في 2022-02-20 . استرجاع 2022-02-20 .
- ^ إلشنبرويش سي، سالزر أ (2006). المعادن العضوية: مقدمة موجزة (الطبعة الثانية). فاينهايم: وايلي-VCH. رقم ISBN 978-3-527-28165-7.
- ^ abcd Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry . نيويورك: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7.
- ^ Kosaric N, Duvnjak Z, Farkas A, Sahm H, Bringer-Meyer S, Goebel O, Mayer D (2011). "Ethanol". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . واينهايم: وايلي-في سي إتش. ص. 1-72. doi :10.1002/14356007.a09_587.pub2. ISBN 9783527306732.
- ^ "1-بيوتين - الاستخدامات الرئيسية". WISER . مؤرشف من الأصل في 16 نوفمبر 2021 . تم الاسترجاع 2021-11-16 .
- ^ أرشد، محمد؛ فرانكينبرجر، وليام (2002). الإيثيلين. بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر. ص. 289. ردمك 978-0-306-46666-3.
- ^ ميلتون، لورانس؛ شاهيدي، فريدون؛ فاريليس، بيتر (2019). موسوعة كيمياء الأغذية. هولندا: إلسفير. ص. 114. ISBN 978-0-12-814045-1.
- ^ دي ماتوس فونسيكا، جيه؛ بابون ، نيويورك؛ ناندي، إل جي (2021). "شبكات رغوية من البولي إيثيلين الموسع المغلفة بالجيلاتين وثاني أكسيد التيتانيوم كمصادر للإيثيلين لاستخدامها بعد حصاد الفاكهة". علم الأحياء والتكنولوجيا بعد الحصاد . 180. doi :10.1016/j.postharvbio.2021.111602.
- ^ Trout HH (أغسطس 1927). "تغيرات الدم تحت تأثير التخدير الإيثيلي". حوليات الجراحة . 86 (2): 260-7. doi :10.1097/00000658-192708000-00013. PMC 1399426. PMID 17865725 .
- ^ "النشرة الإخبارية". المجلد 12. مجلس استشاري لسوق الأغذية الطازجة في كاليفورنيا. 1 يونيو 1976.
- ^ "ورقة بيانات سلامة مادة الإيثيلين R-1150" (PDF) . الجمعية الأسترالية لميكانيكي التبريد . أبريل 2015. مؤرشف من الأصل (PDF) في 1 يوليو 2023. تم الاسترجاع في 1 يوليو 2023 .
- ^ Nattrass, L وHigson, A (22 July 2010) NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol Archived 2012-09-05 at archive.today . المركز الوطني للمحاصيل غير الغذائية
- ^ True WR (2012). "Global ethylene capacity poised for major expansion". Oil & Gas Journal . 110 (7): 90–95. مؤرشف من الأصل في 2016-06-04 . تم الاسترجاع في 2016-05-06 .
- ^ "دراسة السوق: الإيثيلين (الطبعة الثانية)، سيريسانا، نوفمبر 2014". ceresana.com. مؤرشف من الأصل في 2015-03-07 . تم الاسترجاع في 2015-02-03 .
- ^ مينكو ، أوليكسي. أمغيزار، إسماعيل؛ براون، ديفيد ج. تشن لين. مارين، غي ب. دي ألفارينجا، رودريجو فريتاس؛ أوسلو، ديديم تشيفانسيك؛ ديوولف، جو؛ فان جيم ، كيفن م. (2022/08/15). “الحد من انبعاثات ثاني أكسيد الكربون من مصانع الإيثيلين الحالية: تقييم استراتيجيات التجديد المختلفة لتقليل انبعاثات ثاني أكسيد الكربون العالمية بمقدار 100 مليون طن”. مجلة الإنتاج الأنظف . 362 : 132127. دوى :10.1016/j.jclepro.2022.132127. اتش دي ال : 1854/LU-8760240 . ISSN 0959-6526. S2CID 248838079.
- ^ "عملية إنتاج وتصنيع الإيثيلين". Icis . مؤرشف من الأصل في 2019-07-29 . تم الاسترجاع 2019-07-29 .
- ^ أمغيزار الأول، فانديوال لوس أنجلوس، فان جيم كيه إم، مارين جي بي (2017). “الاتجاهات الجديدة في إنتاج الأوليفين”. هندسة . 3 (2): 171-178. دوى : 10.1016/J.ENG.2017.02.006 .
- ^ Crimmins MT, Kim-Meade AS (2001). "Ethylene". In Paquette, L. (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . New York: Wiley. doi :10.1002/047084289X.re066. ISBN 0471936235.
- ^ Cohen JB (1930). الكيمياء العضوية العملية (التحضير 4) . ماكميلان.
- ^ يانغ إس إف، هوفمان إن إي (1984). "تخليق الإيثيلين وتنظيمه في النباتات العليا". مجلة علم وظائف الأعضاء النباتية السنوية . 35 : 155-189. doi :10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
- ^ Neely, Jamie M. (2014). "ثنائي كلوروبيس (إيثيلين) روديوم (I)". موسوعة E-EROS للكواشف المستخدمة في التركيب العضوي : 1-6. doi :10.1002/047084289X.rn01715. ISBN 9780470842898.
- ^ Wiley-VCH, ed. (2003-03-11). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية (طبعة واحدة). Wiley. doi :10.1002/14356007.a22_157.pub3. ISBN 978-3-527-30385-4. تم أرشفة النسخة الأصلية في 2018-03-05 . تم استرجاعها في 2023-10-17 .
- ^ Roach J (2001-08-14). "شفاه دلفي أوراكل ربما تكون قد تحررت بفعل أبخرة الغاز". ناشيونال جيوغرافيك . مؤرشف من الأصل في 24 سبتمبر 2001. تم الاسترجاع في 8 مارس 2007 .
- ^ Roscoe HE, Schorlemmer C (1878). أطروحة في الكيمياء. المجلد 1. د. أبلتون. ص 611.
- ^ براون جيه سي (يوليو 2006). تاريخ الكيمياء: من أقدم العصور حتى يومنا هذا. كيسنجر. ص 225. رقم ISBN 978-1-4286-3831-0.
- ^ الملحق، الفقرة الثامنة، ص 474 وما يليها، تجارب وملاحظات تتعلق بمختلف فروع الفلسفة الطبيعية: مع استمرار الملاحظات على الهواء، جوزيف بريستلي، لندن: مطبوع لجيه جونسون، 1779، المجلد 1.
- ^ روسكوي وشورليمر 1878، ص 612
- ^ Roscoe & Schorlemmer 1878، ص. 613 Gregory W (1857). Handbook of organic chemistry (الطبعة الأمريكية الرابعة). AS Barnes & Co. ص. 157.
- ^ "الإيثيلين | أصل الكلمة ومعنى الإيثيلين". etymonline . مؤرشف من الأصل في 2022-07-19 . تم الاسترجاع 2022-07-19 .
- ^ Hofmann AW. "Hofmann's Proposal for Systematic Nomenclature of the Hydrocarbons". www.chem.yale.edu. مؤرشف من الأصل في 2006-09-03 . تم الاسترجاع في 2007-01-06 .
- ^ Luckhardt A, Carter JB (1 ديسمبر 1923). "الإيثيلين كمخدر غازي". الأبحاث الحالية في التخدير والتسكين . 2 (6): 221-229. doi :10.1213/00000539-192312000-00004. S2CID 71058633.
- ^ Johnstone GA (أغسطس 1927). "مزايا الإيثيلين والأكسجين كمخدر عام". كاليفورنيا والطب الغربي . 27 (2): 216-218. PMC 1655579. PMID 18740435 .
- ^ Whalen FX, Bacon DR, Smith HM (سبتمبر 2005). "Inhaled anesthetics: an historical Overview". Best Practice & Research. Clinical Anaesthesiology . 19 (3): 323–30. doi :10.1016/j.bpa.2005.02.001. PMID 16013684.
- ^ قاعدة تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية A-3.1 (1979) محفوظ في 10 أكتوبر 2000 على موقع واي باك مشين . Acdlabs.com. تم الاسترجاع في 24 أبريل 2016.
- ^ حاشية على قاعدة تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية R-9.1، الجدول 19(ب) محفوظ في 2007-12-19 على موقع Wayback Machine . Acdlabs.com. تم الاسترجاع في 2016-04-24.
- ^ فافر، هنري أ.؛ باول، وارن هـ.، محرران (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . رقم ISBN 9781849733069. OCLC 865143943.
- ^ فولهاردت، ك. بيتر سي؛ شور، نيل إيريك (2018). الكيمياء العضوية: البنية والوظيفة (الطبعة الثامنة). نيويورك: ماكميلان ليرنينغ. ص. 470. رقم ISBN 978-1-319-07945-1. OCLC 1007924903.
- ^ ميلز، رايان (2023-02-21). "الطاقة النظيفة 101: الحد من تلوث المناخ من صناعة البلاستيك". RMI . مؤرشف من الأصل في 2024-02-15 . تم الاسترجاع 2024-02-16 .
- ^ "ملخص السياسة: تأثيرات البلاستيك على تغير المناخ" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 2023-11-28 . تم الاسترجاع في 2024-02-16 .
- ^ "جعل انبعاثات البلاستيك شفافة" (PDF) . فبراير 2022. ص. 8. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2024-02-29 . تم الاسترجاع في 2024-02-16 .
- ^ ليونزيو، جرازيا؛ تشاتشوات، بينوا؛ شاه، نيلاي (2023-12-01). "نحو إنتاج الإيثيلين من ثاني أكسيد الكربون: تقييم الإمكانات الاقتصادية والاحتباس الحراري العالمي". الإنتاج والاستهلاك المستدامان . 43 : 124-139. doi :10.1016/j.spc.2023.10.015. ISSN 2352-5509. S2CID 264464920.
- ^ "إنتاج إيثيلين خالٍ من الكربون عن طريق استعادة ثاني أكسيد الكربون من غاز المداخن في فرن التكسير". S&P Global . مؤرشف من الأصل في 2024-02-16 . تم الاسترجاع في 2024-02-16 .
- ^ "اكتشاف رائد في تحويل التقاط الكربون لإنتاج الإيثيلين". today.uic.edu . مؤرشف من الأصل في 2024-02-16 . تم الاسترجاع في 2024-02-16 .
- ^ "الإيثيلين (IARC Summary & Evaluation, Volume 60, 1994)". www.inchem.org . مؤرشف من الأصل في 2019-01-13 . تم الاسترجاع في 2019-01-13 .
روابط خارجية
- بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0475
- ورقة بيانات سلامة المواد



