التماكب الداخلي – الخارجي

مقارنة بين إندو -نوربورنيول (يسار) وإكسو -نوربورنيول (يمين)

في الكيمياء العضوية ، يُعدّ التماكب الداخلي - الخارجي نوعًا خاصًا من التماكب الفراغي، ويُلاحظ في المركبات العضوية التي تحتوي على بديل على نظام حلقي متصل . ^{[ 1 ]} يُستخدم البادئة "داخلي" حصريًا للمتماكب الذي يكون فيه البديل الأقرب، أو " مُتَماكبًا "، إلى أطول جسر. بينما تُستخدم البادئة "خارجي " حصريًا للمتماكب الذي يكون فيه البديل الأبعد، أو " مُتَماكبًا "، عن أطول جسر. هنا، يُشير مصطلحا "الأطول" و"الأقصر" إلى عدد الذرات التي تُكوّن الجسر. يُوجد هذا النوع من الهندسة الجزيئية في أنظمة النوربورنان، مثل ثنائي حلقي البنتاديين .

يتم استخدام مصطلحي endo و exo بمعنى مماثل في مناقشات الانتقائية الفراغية في تفاعلات Diels-Alder .