إيكويلينين

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الإيكويلينين ، المعروف أيضًا باسم 6،8-ثنائي هيدروإسترون ، وكذلك إسترا-1،3،5(10)،6،8-بنتاين-3-أول-17-ون ، هو إستروجين ستيرويدي طبيعي يُستخلص من بول الأفراس الحوامل . [ 1 ] [ 2 ] يُستخدم كأحد مكونات الإستروجينات المقترنة ( الاسم التجاري بريمارين). [ 2 ] كان أول منتج طبيعي معقد يتم تصنيعه بالكامل، وذلك في دراسة نشرها باخمان ووايلدز عام 1940. [ 3 ]

كيمياء

توليف

التخليق الكلي

بدأ التخليق الذي طورته مجموعة باخمان من كيتون بوتيناند [ 4 ] ، وهو النظير البنيوي 7-ميثوكسي لـ 1،2،3،4-رباعي هيدروفينانثرين-1-ون [ 5 ] ، والذي يمكن تحضيره بسهولة من حمض 1،6-كليف . [ 6 ] استند هذا النهج إلى تحولات راسخة مثل تكثيف كلايسن ، وتفاعل ريفورماتسكي ، وتفاعل أرندت-إيسترت ، وتكثيف ديكمان . [ 3 ] وصف نيكولاو هذا التحضير بأنه ينهي الحقبة التي سبقت عمل روبرت بيرنز وودوارد بعد الحرب العالمية الثانية ، والذي قدم التخليق الانتقائي للإنانتوميرات ؛ [ 4 ] في هذا التخليق، تم تحضير خليط من المتصاوغات الفراغية ثم فصلها ، [ 6 ] وكان اختيار الهدف جزئيًا بسبب وجود ذرتي كربون كيراليتين فقط، وبالتالي أربعة متصاوغات فراغية فقط. [ 5 ]

بلغ العائد الإجمالي للتخليق 2.7% بناءً على عملية من عشرين خطوة تبدأ من حمض كليف. [ 6 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ إلكس ج (14 نوفمبر 2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية، والهياكل، والمراجع . سبرينغر. ص  494 وما بعدها. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. 1 2 فريتز إم إيه، سبيروف إل (28 مارس 2012). طب الغدد الصماء السريري لأمراض النساء والعقم . ليبينكوت ويليامز وويلكنز. ص 751–. ISBN  978-1-4511-4847-3.
  3. 1 2 باخمان، دبليو إي ، وكول، دبليو، ووايلدز، إيه إل (1940). "التخليق الكلي لهرمون الجنس إيكويلينين ونظائره الفراغية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 62 (4): 824-839 . doi : 10.1021/ja01861a036 .
  4. 1 2 نيكولاو كيه سي ، فورلوميس دي، وينسينجر إن، باران بي إس (يناير 2000). "فن وعلم التخليق الكلي في فجر القرن الحادي والعشرين" (ملف PDF) . Angewandte Chemie . 39 (1): 44–122 . doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1 < 44::AID-ANIE44 > 3.0.CO ; 2-L . PMID 10649349. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 17 مايو 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 يوليو 2017 . 
  5. 1 2 باخمان دبليو إي ، كول دبليو، وايلدز إيه إل (1939). "التخليق الكلي لهرمون الجنس إيكويلينين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 61 (4): 974-975 . doi : 10.1021/ja01873a513 .
  6. 1 2 3 ناكانيشي ك (1974). "الستيرويدات" . في ناكانيشي ك، غوتو ت، إيتو س، ناتوري س، نوزوي س (محررون). كيمياء المنتجات الطبيعية . المجلد 1. دار النشر الأكاديمية . الصفحات 421-545 . ISBN   9781483218861.