رد فعل جيفالد

يُعد تفاعل جيفالد ( أو تخليق جيفالد للأمينوثيوفين) تفاعلاً عضوياً يتضمن تكثيف الكيتون (أو الألدهيد عندما يكون R2 = ^H ) مع إستر ألفا-سيانو في وجود الكبريت العنصري وقاعدة لإنتاج 2- أمينوثيوفين متعدد الاستبدال . ^[¹^]^[²^]

سُمّي التفاعل نسبةً إلى الكيميائي الألماني كارل جيفالد . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

آلية التفاعل

تم توضيح آلية تفاعل جيفالد بعد 30 عامًا من اكتشافه. ^{[ 6 ]} تتمثل الخطوة الأولى في تكثيف كنوفناجل بين الكيتون ( 1 ) وإستر ألفا-سيانو ( 2 ) لإنتاج المركب الوسيط المستقر 3. آلية إضافة الكبريت العنصري غير معروفة، ويُفترض أنها تتم عبر المركب الوسيط 4. ينتج عن التكوير والتماكب الناتج المطلوب ( 6 ).

لقد ثبت أن استخدام الإشعاع الميكروي مفيد في تحسين نواتج التفاعل وتقليل أوقاته. ^{[ 7 ]}

الاختلافات

في أحد أشكال تفاعل جيفالد، يتم تصنيع 3-أسيتيل-2-أمينوثيوفين بدءًا من ثنائي ثيان (وهو ناتج إضافة الكبريت والأسيتون إذا كان R = CH3 _أو أسيتالدهيد إذا كان R = H) وملح الصوديوم لسيانوأسيتون وهو في حد ذاته غير مستقر للغاية: ^{[ 8 ]}

مراجع

^ جيوالد، ك. شينكي، E.؛ بوتشر، H. بير. 1966 , 99 , 94-100.
↑ سابنيس، آر دبليو، تقرير الكبريت 1994 ، 16 ، 1-17. (مراجعة)
↑ جون أ. جول، كيث ميلز: كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة ، جون وايلي وأولاده، الطبعة الخامسة (2010)، ص 340، رقم ISBN 978-1-4051-3300-5.
↑ برادفورد ب. موندي، مايكل ج. إيليرد، فرانك ج. فافالورو الابن: تسمية التفاعلات والكواشف في التخليق العضوي ، جون وايلي وأولاده، الطبعة الثانية (2005)، ص 306، ISBN 0-471-22854-0.
↑ كريستوفر هيوم: تطبيقات التفاعلات متعددة المكونات في اكتشاف الأدوية - من توليد المركبات الرائدة إلى تطوير العمليات ، ص 311-341، انظر ص 332-334، في جيبينغ تشو، هيوز بينامي: التفاعلات متعددة المكونات ، دار نشر وايلز-في سي إتش، 2005، رقم ISBN 978-3-527-30806-4.
^ سابنيس، آر دبليو؛ رانجنيكار، DW؛ سوناوان، ND J. الكيمياء الحلقية غير المتجانسة. 1999 , 36 , 333.
^ سريدهار، م. راوا، آر إم؛ بابا، NHK؛ كومبهاري، آر إم تيتراهيدرون ليت. 2007 , 48 , 3171-3172. ( دوى : 10.1016/j.tetlet.2007.03.052 )
^ جيرنوت أ. إلير، جزيئات وولفغانغ هولزر 2006 ، 11، 371-376 مقالة على الإنترنت .

روابط خارجية

الوسائط المتعلقة بردود الفعل على قضية جيفالد على ويكيميديا كومنز

[1] جيوالد، ك. شينكي، E.؛ بوتشر، H. بير. 1966 , 99 , 94-100.

[2] سابنيس، آر دبليو، تقرير الكبريت 1994 ، 16 ، 1-17. (مراجعة)

[Joule-3] جون أ. جول، كيث ميلز: كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة ، جون وايلي وأولاده، الطبعة الخامسة (2010)، ص 340، رقم ISBN 978-1-4051-3300-5.

[Mundy-4] برادفورد ب. موندي، مايكل ج. إيليرد، فرانك ج. فافالورو الابن: تسمية التفاعلات والكواشف في التخليق العضوي ، جون وايلي وأولاده، الطبعة الثانية (2005)، ص 306، ISBN 0-471-22854-0.

[Hume-5] كريستوفر هيوم: تطبيقات التفاعلات متعددة المكونات في اكتشاف الأدوية - من توليد المركبات الرائدة إلى تطوير العمليات ، ص 311-341، انظر ص 332-334، في جيبينغ تشو، هيوز بينامي: التفاعلات متعددة المكونات ، دار نشر وايلز-في سي إتش، 2005، رقم ISBN 978-3-527-30806-4.

[6] سابنيس، آر دبليو؛ رانجنيكار، DW؛ سوناوان، ND J. الكيمياء الحلقية غير المتجانسة. 1999 , 36 , 333.

[7] سريدهار، م. راوا، آر إم؛ بابا، NHK؛ كومبهاري، آر إم تيتراهيدرون ليت. 2007 , 48 , 3171-3172. ( دوى : 10.1016/j.tetlet.2007.03.052 )

[8] جيرنوت أ. إلير، جزيئات وولفغانغ هولزر 2006 ، 11، 371-376 مقالة على الإنترنت .

[

[

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	16 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗