مركابتان الجريب فروت

مركابتان الجريب فروت مركب عضوي طبيعي موجود في الجريب فروت . وهو من أحاديات التربينويد التي تحتوي على مجموعة وظيفية من الثيول (المعروف أيضًا باسم مركابتان) . من الناحية التركيبية ، تُستبدل مجموعة الهيدروكسيل في التربينول بمجموعة الثيول في مركابتان الجريب فروت، ولذلك يُسمى أيضًا ثيوتربينول . تتميز الثيولات المتطايرة عادةً بروائح قوية جدًا، وغالبًا ما تكون كريهة، ويمكن للبشر شمها بتراكيز منخفضة جدًا. يتميز مركابتان الجريب فروت برائحة قوية جدًا، ولكنها ليست كريهة، وهو المكون الكيميائي المسؤول بشكل أساسي عن رائحة الجريب فروت. ^{[ 1 ]} هذه الرائحة المميزة هي خاصية خاصة بالمتماثل الضوئي R فقط . ^{[ 2 ]} توصف رائحة المزيج الراسيمي بأنها "كبريتية، عطرية، تشبه رائحة الجريب فروت ". ^{[ 3 ]}

يُستخدم مركابتان الجريب فروت النقي، أو الزيوت المشتقة من الحمضيات الغنية بمركابتان الجريب فروت، أحيانًا في صناعة العطور والنكهات لإضفاء روائح ونكهات الحمضيات. مع ذلك، تسعى كلتا الصناعتين جاهدتين لإيجاد بدائل لمركابتان الجريب فروت لاستخدامه كمنكه للجريب فروت ، نظرًا لأن نواتج تحلله غالبًا ما تكون كريهة للغاية لحاسة الشم البشرية. يبلغ حد الكشف عن المتصاوغ المرآتي (+)-( R ) لمركابتان الجريب فروت 3.4 × 10⁻⁵ ^جزء في المليار، أو ما يعادل تركيز 0.000034 نانوجرام لكل لتر من الهواء. وهذا هو أدنى حد كشف مُسجل. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

• نوتكاتون ، وهو مركب عطري آخر موجود في الجريب فروت
• التربينول ، حيث تحل مجموعة الهيدروكسيل محل مجموعة الثيول