هالومون

الهالومون هو مونوتيربين متعدد الهالوجينات ، تم عزله لأول مرة من الطحالب الحمراء البحرية بورتيريا هورنماني . [ 1 ] [ 2 ] وقد حظي الهالومون باهتمام بحثي نظراً لخصائصه الواعدة في السمية الخلوية الانتقائية ، مما يشير إلى إمكانية استخدامه كعامل مضاد للأورام . [ 3 ]

ينتمي الهالومون إلى فئة من المركبات الكيميائية تُعرف باسم الهالوكربونات ، وهي عوامل ألكلة قوية قد تكون سامة للخلايا الفردية أو للكائنات الحية. وتُنتج الطحالب الحمراء، التي تُنتج الهالومون ومركبات أخرى ذات صلة بشكل طبيعي، هذا السم على الأرجح كوسيلة دفاعية ضد الأسماك أو غيرها من الكائنات البحرية التي قد تعتبره مصدرًا محتملاً للغذاء. ومع ذلك، يُعد الهالومون سمًا انتقائيًا؛ فقد أشارت دراسات في المعهد الوطني للسرطان إلى أنه أكثر سمية لأنواع معينة من الخلايا السرطانية مقارنةً بأنواع أخرى. [ 1 ]

يصعب تحديد موقع الطحالب المنتجة للهالومون، والتعرف عليها، وجمعها، كما أن تركيز الهالومون فيها منخفض للغاية. ولذلك، كان الحصول على كمية كافية من الهالومون لإجراء البحوث ما قبل السريرية أمرًا صعبًا. ونتيجة لذلك، ازداد الاهتمام بتطوير طرق تركيبية في المختبر لتحضير الهالومون والمركبات ذات الصلة. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

أظهرت الأبحاث الحديثة أن الهالومون ومركب أحادي التربين المهلجنة ذي الصلة قد يعملان كعوامل مزيلة للميثيل ، مما يشير إلى آلية عمل محتملة للتأثيرات الدوائية للهالومون. [ 7 ]

مراجع

  1. 1 2 فولر، ريتشارد دبليو؛ كارديلينا، جون إتش الثاني؛ كاتو، يوكو؛ برينين، ليندا إس؛ كلاردي، جون ؛ سنادر، كينيث إم؛ بويد، مايكل آر. (1992). "يُنتج أحادي التربين خماسي الهالوجين من الطحلب الأحمر بورتيريا هورنماني نمطًا جديدًا من السمية الخلوية ضد مجموعة متنوعة من خطوط خلايا الأورام البشرية". مجلة الكيمياء الطبية . 35 (16): 3007-3011 . doi : 10.1021/jm00094a012 . PMID 1501227 . {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  2. فولر، ريتشارد دبليو؛ كارديلينا، جون إتش الثاني؛ جوريك، ياروسلاف؛ شوير، بول جيه؛ ألفارادو-ليندنر، بيليندا؛ ماكغواير، ماري؛ غراي، غلين إن؛ شتاينر، خورخي ريوس؛ كلاردي، جون؛ وآخرون . (1994). "عزل وخصائص التركيب/النشاط لمونوتيربينات مضادة للأورام مرتبطة بالهالومون من الطحلب الأحمر بورتيريا هورنماني ". مجلة الكيمياء الطبية . 37 (25): 4407-4411 . doi : 10.1021/jm00051a019 . PMID 7996553 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  3. إيغورين، ميريل جيه؛ سينتز، دوروثي إل؛ روزين، دي مارك؛ باليستيروس، مايكل إف؛ كيرنز، كريستين إم؛ كاليري، باتريك إس؛ إيزمان، جولي إل (1996). "الحركية الدوائية في البلازما، والتوافر الحيوي، والتوزيع النسيجي في فئران CD2F1 للهالومون، وهو مونوتيربين هالوجيني مضاد للأورام معزول من الطحالب الحمراء بورتيريا هورنماني". العلاج الكيميائي وعلم الأدوية للسرطان . 39 (1/2): 51-60 . doi : 10.1007/s002800050537 . PMID 8995499. S2CID 19982545 .  
  4. ^ شلاما، تييري. باتي، رشيد؛ جوفينور، فيرونيك؛ فاليكس، آلان؛ فلاك، جون ر. ميوسكوفسكي، تشارلز (1998). “التوليف الكلي لـ (±)-هالومون بواسطة إعادة ترتيب جونسون-كلايسن”. Angewandte Chemie الطبعة الدولية . 37 (15): 2085–2087 . دوى : 10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15 < 2085::AID-ANIE2085 > 3.0.CO ; 2-ي . بميد 29711050 . 
  5. مايكل إي. جونغ ؛ مايكل إتش. باركر (1997). "تخليق العديد من أحاديات التربين متعددة الهالوجينات الطبيعية من فئة هالومون". مجلة الكيمياء العضوية . 62 (21): 7094-7095 . doi : 10.1021/jo971371 . PMID 11671809 . 
  6. ^ سوتوكاوا، تاكايوكي؛ نودا، تاكيشي. بي، صن؛ هيراما ، ماساهيرو (2000). “توليف ثلاث خطوات من الهالومون”. أنجيواندتي كيمي . 39 (19): 3430–3432 . دوى : 10.1002/1521-3773(20001002)39:19 < 3430::AID-ANIE3430 > 3.0.CO ; 2-3 . بميد 11091378 . 
  7. أندرياناسولو، إريك هـ.؛ فرانس، دينيس؛ كورنيل-كينون، سوزان؛ جيرويك، ويليام هـ. (2006). "تثبيط إنزيم ميثيل ترانسفيراز الحمض النووي بواسطة أحاديات التربين المهلجنة من طحلب بورتيريا هورنماني البحري الأحمر في مدغشقر ". مجلة المنتجات الطبيعية . 69 (4): 576-579 . doi : 10.1021/np0503956 . PMID 16643029 .