أحادي التربين

المونوتيربينات هي فئة من التربينات تتكون من وحدتين _من الإيزوبرين ، ولها الصيغة الجزيئية C10H16 _. قد تكون المونوتيربينات خطية (غير حلقية) أو تحتوي على حلقات (أحادية الحلقة وثنائية الحلقة). تُسمى التربينات المُعدلة، مثل تلك التي تحتوي على مجموعة أكسجين وظيفية أو تفتقر إلى مجموعة ميثيل، بالمونوتيربينويدات . تتميز المونوتيربينات والمونوتيربينويدات بتنوعها، ولها أهمية في الصناعات الدوائية والتجميلية والزراعية والغذائية. ^{[ 1 ]}

تُشتق أحاديات التربين حيويًا من وحدات إيزوبنتينيل بيروفوسفات ، الذي يتكون من أسيتيل-CoA عبر وسيط حمض الميفالونيك في مسار اختزال HMG-CoA . يُعرف مسار حيوي بديل وغير مرتبط لـ IPP في بعض المجموعات البكتيرية وبلاستيدات النباتات، وهو ما يُعرف بمسار MEP (ميثيل إريثريتول فوسفات، أي 2-ميثيل- D- إريثريتول- ₄ -فوسفات)، والذي يبدأ من سكريات C5 . في كلا المسارين، يتحول IPP إلى DMAPP بواسطة إنزيم إيزوميراز إيزوبنتينيل بيروفوسفات.

يُعدّ جيرانيل بيروفوسفات المركب الأولي للمونوتيربينات (وبالتالي المونوتيربينويدات). ^{[ 2 ]} يؤدي حذف مجموعة البيروفوسفات من جيرانيل بيروفوسفات إلى تكوين مونوتيربينات غير حلقية مثل الأوسيمين والميرسينات . ويؤدي تحلل مجموعات الفوسفات إلى تكوين جيرانيول، وهو مونوتيربينويد غير حلقي نموذجي . وتُنتج عمليات إعادة ترتيب وأكسدة إضافية مركبات مثل السترال ، والسترونيلال ، والسترونيلول ، واللينالول ، وغيرها الكثير. العديد من المونوتيربينات الموجودة في الكائنات البحرية مُهَلْجَنَة ، مثل الهالومون .

• أحاديات التربين وأحاديات التربين المختارة ^{[ أ ]}
• 
  الميرسين هو مونوتيربين غير حلقي، وهو هيدروكربون ألكيني . ^{[ ب ]}
• 
  المنثول هو أحادي التربين أحادي الحلقة.
• 
  الليمونين هو أحادي الحلقة أحادي التربين.
• 
  الكارفون هو أحادي التربينويد.
• 
  الهينوكيتيول هو أحادي التربينويد، وهو مشتق من التروبولون .
• 
  اللينالول هو مونوتيربينويد غير حلقي.

تشمل أحاديات التربين ثنائية الحلقة كلاً من الكارين ، والسابينين ، والكامفين ، والثوجين . أما الكافور ، والبورنيول ، والأوكاليبتول، والأسكاريدول ، فهي أمثلة على أحاديات التربين ثنائية الحلقة التي تحتوي على مجموعات وظيفية من الكيتون، والكحول، والإيثر، والبيروكسيد الرابط، على التوالي. ^{[ 3 ] [ 4 ]} ويُعدّ الأومبيلولون مثالاً آخر على أحاديات التربين ثنائية الحلقة التي تحتوي على الكيتون.

توجد أحاديات التربين في أجزاء عديدة من النباتات المختلفة، مثل لحاء الأشجار ، وخشبها الداخلي ، ولحاء وأوراق الأشجار الصنوبرية، وفي الخضراوات والفواكه والأعشاب . ^{[ 5 ]} الزيوت العطرية غنية جدًا بأحاديات التربين. تتميز العديد من أحاديات التربين التي تنتجها الأشجار، مثل اللينالول والهينوكيتيول والأوسيمين ، بخصائص مضادة للفطريات والبكتيريا ، كما أنها تساهم في ^التئام الجروح. ^{[ 6} ] تُنتج بعض هذه المركبات لحماية الأشجار من هجمات الحشرات .

تنبعث التربينات الأحادية من الغابات وتشكل رذاذاً يُعتقد أنه يعمل كنوى لتكثيف السحب . ويمكن لهذا الرذاذ أن يزيد من سطوع السحب ويساهم في تبريد المناخ. ^{[ 7 ]}

تتميز العديد من التربينات الأحادية برائحة ونكهة فريدة. فعلى سبيل المثال، يساهم السابينين في الطعم الحار للفلفل الأسود ، ويمنح 3-كارين القنب طعمًا ورائحة ترابية، بينما يتميز السترال برائحة لطيفة تشبه الليمون ويساهم في الرائحة المميزة للحمضيات ، أما الثوجين والكارفاكرول فهما مسؤولان عن النكهات اللاذعة للزعتر الصيفي والأوريجانو على التوالي. ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

تعتبر أحاديات التربين من المواد الكيميائية المتبادلة . ^{[ 11 ]}

تُعدّ العديد من التربينات الأحادية مركبات متطايرة ، وبعضها من العطور المعروفة الموجودة في الزيوت العطرية للعديد من النباتات. ^{[ 12 ]} على سبيل المثال، يُستخدم الكافور ، والسترال ، والسترونيلول ، والجيرانيول ، ومركابتان الجريب فروت ، والأوكاليبتول ، والأوسيمين ، والميرسين ، والليمونين ، واللينالول ، والمنثول ، والكامفين ، والباينين ​​في صناعة العطور ومستحضرات التجميل . كما يُستخدم الليمونين وكحول البيريل في منتجات التنظيف . ^{[ 13 ] [ 14 ]}

تُستخدم العديد من أحاديات التربين كمنكهات ومضافات غذائية ، مثل أسيتات البورنيل ، والسيترال ، والأوكاليبتول ، والمنثول ، والهينوكيتيول ، والكامفين ، والليمونين . [ ^{15 ] [ 16 ] كما} يُستخدم المنثول والهينوكيتيول والثيمول في منتجات ^{العناية} بصحة الفم . وللثيمول أيضًا خصائص مطهرة ومعقمة . ^{[ 17} ]

يمكن أن تجذب أحاديات التربين المتطايرة التي تنتجها النباتات الحشرات أو تطردها، ولذلك يستخدم بعضها في طاردات الحشرات ، مثل السترونيلول ، والأوكاليبتول ، والليمونين ، واللينالول ، والهينوكيتيول ، والمنثول ، والثيمول . ^{[ 16 ]}

الأسكاريدول والكافور والأوكاليبتول هي أحاديات التربين ذات استخدامات صيدلانية ^{. [ 18} ] ^{[ 19 ]}

تشير دراسة إلى أن مجموعة من منظفات الأرضيات التي تحتوي على بعض التربينات الأحادية قد تُسبب تلوثًا للهواء الداخلي يُعادل أو يتجاوز الضرر الذي يُلحق بالجهاز التنفسي عند قضاء وقت طويل بالقرب من طريق مزدحم . ويعود ذلك إلى تحلل التربينات الأحادية، مثل الليمونين، بفعل الأوزون ، مما يؤدي إلى إنتاج الهباء الجوي العضوي الثانوي في الغلاف الجوي . ^{[ 20 ] [ 21 ]} وتشير دراسة أخرى إلى أن التربينات الأحادية تؤثر بشكل كبير على الهباء الجوي العضوي المحيط، مع وجود شكوك حول تأثيراتها البيئية. ^{[ 22 ]} وفي مراجعة، خلص العلماء إلى أنهم يأملون في أن "تُدرس هذه المواد على نطاق واسع وأن تُستخدم بشكل متزايد في المجال الطبي". ^{[ 23 ]} ووجدت دراسة أُجريت عام 2013 أنه "بناءً على الآثار الجانبية وتقييمات المخاطر، يُمكن اعتبار د-ليمونين مكونًا آمنًا. ومع ذلك، فإن احتمال حدوث تهيج للجلد يستلزم تنظيم استخدام هذه المادة الكيميائية كمكون في مستحضرات التجميل". ^{[ 24 ]} وفقًا لمراجعة، أظهرت عدة دراسات أن "بعض أحاديات التربين (مثل البوليغون، والمنثوفوران، والكافور، والليمونين) وثلاثيات التربين (مثل الزيديرون، والجيرماكرون) تُظهر سمية كبدية"، وأن هناك حاجة إلى إجراء بحوث مكثفة حول سمية التربينات. ^{[ 25 ]}

• التربين
• التربينويد
• ثنائي التربين
• سيسكويتربين