كحول البروبارجيل

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

كحول البروبارجيل ، أو 2-بروبين-1-أول ، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₃H₄O . وهو أبسط كحول مستقر يحتوي على مجموعة وظيفية من الألكاين. [ 3 ] كحول البروبارجيل سائل لزج عديم اللون يمتزج بالماء ومعظم المذيبات العضوية القطبية.

التفاعلات والتطبيقات

يتفاعل كحول البروبارجيل بالتسخين أو المعالجة بقاعدة . ويُستخدم كمثبط للتآكل، ومحلول معقدات معدنية، ومثبت للمذيبات، ومضاف مُلمّع في الطلاء الكهربائي . كما يُستخدم كوسيط في التخليق العضوي . تخضع كحولات البروبارجيل الثانوية والثالثية لتفاعلات إعادة ترتيب محفزة لتكوين مركبات كربونيل غير مشبعة ألفا، بيتا عبر إعادة ترتيب ماير-شوستر وغيرها. ويمكن أكسدته إلى بروبينال [ 4 ] أو حمض البروبارجيل .

كمؤشر على السالبية الكهربية لذرة الكربون sp ، يُعد كحول البروبارجيل أكثر حمضية بشكل ملحوظ (pKa = 13.6) مقارنةً بنظيره كحول الأليل الذي يحتوي على ذرة كربون sp2 ( pKa = 15.5 )، والذي بدوره أكثر حمضية من كحول البروبيل العادي المشبع تمامًا (يحتوي على ذرات كربون sp3 فقط) ( pKa = 16.1). [ 5 ]

تحضير

يُنتج كحول البروبارجيل عن طريق إضافة الفورمالديهايد إلى الأسيتيلين باستخدام النحاس كعامل مساعد، وذلك كمنتج ثانوي للتصنيع الصناعي لبيوت-2-اين-1،4-ديول . [ 6 ] كما يمكن تحضيره أيضًا عن طريق نزع كلوريد الهيدروجين من 3-كلورو-2-بروبين-1-أول باستخدام هيدروكسيد الصوديوم . [ 7 ]

أمان

كحول البروبارجيل سائل قابل للاشتعال، سام عند استنشاقه، شديد السمية عند ابتلاعه، سام عند امتصاصه عن طريق الجلد، ومسبب للتآكل.

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0527" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ↑ سجل Prop -2-yn-1-ol في قاعدة بيانات GESTIS للمواد التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 11 مارس 2020.
  3. ↑ فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 7819
  4. ↑ جيه سي ساور (1956). "بروبيونالدهيد" . التخليق العضوي . 36 : 66المجلدات المجمعة ، المجلد 4، صفحة 813  .
  5. ↑ أنسلين، إريك ف.، 1960- (2006). الكيمياء العضوية الفيزيائية الحديثة . دوغيرتي، دينيس أ.، 1952-. ميل فالي، كاليفورنيا: منشورات جامعة العلوم. ISBN 1-891389-31-9. OCLC 55600610 . {{cite book}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط ) صيانة CS1: أسماء رقمية: قائمة المؤلفين ( رابط )
  6. ^ فالبي، يورغن. بهرمان، هيلموت؛ ليبس، وولفجانج؛ ماير، ديتر. "الكحول الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a01_279 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2..
  7. ↑مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية، 1944، 66 (2)، ص 285-287