كحول الأليل

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

كحول الأليل ( الاسم النظامي : بروب-2-إين-1-أول ) مركب عضوي صيغته البنائية CH₂ =CHCH₂OH . وكغيره من الكحولات ، هو سائل عديم اللون قابل للذوبان في الماء. وهو أكثر سمية من الكحولات الصغيرة الشائعة. يُستخدم كحول الأليل كمادة أولية في العديد من المركبات المتخصصة ، مثل المواد المقاومة للهب، وزيوت التجفيف ، والملدنات . [ 5 ] يُعد كحول الأليل أصغر أنواع كحولات الأليل .

إنتاج

يتم إنتاج كحول الأليل تجارياً من قبل شركتي أولين وشل من خلال التحلل المائي لكلوريد الأليل :

CH 2 = CHCH 2 Cl + NaOH → CH 2 = CHCH 2 OH + NaCl

يمكن أيضًا تحضير كحول الأليل عن طريق إعادة ترتيب أكسيد البروبيلين ، وهو تفاعل يُحفز بواسطة شب البوتاسيوم عند درجة حرارة عالية. وتكمن ميزة هذه الطريقة مقارنةً بطريقة كلوريد الأليل في أنها لا تُنتج ملحًا. كما أن تجنب المركبات الوسيطة المحتوية على الكلور يتم أيضًا عن طريق "أسيتوكسيل" البروبيلين إلى أسيتات الأليل .

CH 2 = CHCH 3 + 1/ 2 O 2 + CH 3 CO 2 H → CH 2 = CHCH 2 O 2 CCH 3 + H 2 O

يؤدي تحلل هذا الأسيتات إلى إنتاج كحول الأليل. وبطريقة بديلة، يمكن أكسدة البروبيلين إلى الأكرولين ، الذي ينتج عنه الكحول عند هدرجته .

من حيث المبدأ، يمكن الحصول على كحول الأليل عن طريق نزع الهيدروجين من البروبان-1-ول .

الأساليب المختبرية

في المختبر، يتفاعل الجلسرين مع حمض الأكساليك أو حمض الفورميك لإنتاج (على التوالي) الديوكسالين أو فورمات الجلسرين، وكلاهما يخضع لعملية نزع الكربوكسيل ونزع الماء لإنتاج الأليلول. [ 6 ] [ 7 ]

تُحضّر كحولات الأليل عمومًا عن طريق أكسدة الأليل باستخدام ثاني أكسيد السيلينيوم أو البيروكسيدات العضوية . وتشمل الطرق الأخرى تفاعلات تكوين روابط الكربون-كربون، مثل تفاعل برينس ، وتفاعل موريتا-بايليس-هيلمان ، أو أحد أنواع تفاعل رامبرغ-باكلوند . كما يُعدّ هدرجة الإينونات مسارًا آخر. وتُجرى بعض هذه التفاعلات عن طريق اختزال لوش ، وتفاعل وارتون ، وإعادة ترتيب ميسلو-إيفانز .

تم تحضير كحول الأليل لأول مرة عام 1856 على يد أوغست كاهور وأوغست هوفمان عن طريق التحلل المائي ليوديد الأليل . [ 5 ] يمكن تكوين كحول الأليل عن طريق طحن فصوص الثوم (Allium sativum) (إنتاجه من الثوم بطريقتين: أولاً عن طريق تفاعل التكثيف الذاتي للأليسين ونواتج تحلله مثل ثلاثي كبريتيد ثنائي الأليل وثنائي كبريتيد ثنائي الأليل ، وثانياً عن طريق التفاعل بين الأليين ، وهو المركب الأولي للأليسين ، والماء ). [ 8 ] إن ارتباطات المركب المتعددة بالثوم هي التي أعطت مجموعة الأليل اسمها (من الكلمة اللاتينية "allium" التي تعني الثوم).

التطبيقات

يتحول كحول الأليل بشكل رئيسي إلى غليسيدول ، وهو وسيط كيميائي في تخليق الجلسرين ، وإيثرات الغليسيديل، والإسترات ، والأمينات . كما يتم تحضير مجموعة متنوعة من الإسترات القابلة للبلمرة من كحول الأليل، مثل فثالات ثنائي الأليل . [ 5 ]

يتمتع كحول الأليل بنشاط مبيد للأعشاب ويمكن استخدامه كمبيد للأعشاب الضارة [ 9 ] ومبيد للفطريات . [ 8 ]

يُعد كحول الأليل المادة الأولية في التخليق التجاري لبروميد الأليل : [ 10 ]

CH 2 = CHCH 2 OH + HBr → CH 2 = CHCH 2 Br + H 2 O

أمان

يُعدّ كحول الأليل سامًا للكبد . ففي الفئران ، يُستقلب كحول الأليل داخل الجسم الحي بواسطة إنزيم نازع هيدروجين الكحول في الكبد إلى الأكرولين ، الذي قد يُسبب تلفًا في الأنيبيبات الدقيقة لميتوكوندريا خلايا الكبد في الفئران ، ونقصًا في الجلوتاثيون . [ 8 ] وهو أكثر سمية بشكل ملحوظ من الكحولات الأخرى ذات الصلة. [ 5 ] [ 11 ] وتبلغ قيمة الحد الأقصى المسموح به للتعرض (TLV) له 2 جزء في المليون. وهو مُدمع للعين . [ 5 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). "#0017" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ↑ هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 97). مطبعة سي آر سي . الصفحات 5-88 . ISBN   978-1498754286.
  3. ↑ سمية كحول الأليل
  4. ↑ "كحول الأليل" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  5. 1 2 3 4 5 لودجر كرالينج؛ يورغن كري؛ جيرالد جاكوبسون؛ يوهان غروليج؛ ليوبولد ميكشي (2002). "مركبات الأليل". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a01_425 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ أوليفر كام وسي إس مارفل (1941). "كحول الأليل". التخليق العضوي . 1 : 15. doi : 10.15227/orgsyn.001.0015.
  7. ↑ كوهين، يوليوس (1900). الكيمياء العضوية العملية ( الطبعة الثانية). لندن: ماكميلان وشركاه المحدودة. ص 96. الكيمياء العضوية العملية، كوهين، يوليوس  
  8. 1 2 3 ليمار، كاتي م.؛ باسا، أورانيا؛ أون، ميغيل أ.؛ كورتاسا، سونيا؛ مولر، كارستن ت.؛ بلامر، سو؛ أورورك، برايان؛ لويد، ديفيد (2005). "يُنتج كحول الأليل ومستخلص الثوم (Allium sativum ) إجهادًا تأكسديًا في المبيضات البيضاء " . علم الأحياء الدقيقة . 151 (10): 3257-3265 . doi : 10.1099/mic.0.28095-0 . ISSN 1465-2080 . PMC 2711876. PMID 16207909 .   
  9. ↑ لايهو ميكولا، راهب دومينيكاني، "دراسات حول تأثير بعض مبيدات الآفات على نمو الفطريات الجذرية في مشاتل الغابات" (ملف PDF) . helda.helsinki.fi . تاريخ الاطلاع: 24 يناير 2024 .
  10. ↑ يوفي، ديفيد؛ فريم، رون؛ أوكيليس، شموئيل د.؛ داغاني، مايكل ج.؛ باردا، هنري ج.؛ بنيا، ثيودور ج.؛ ساندرز، ديفيد س. (2013). "مركبات البروم". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1-31 . doi : 10.1002/14356007.a04_405.pub2 . ISBN  978-3-527-30385-4.
  11. ↑ "الخدمة الوطنية للمعلومات التقنية" . وكالة حماية البيئة الأمريكية . 1984.