إيميدازوليدين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

الإيميدازوليدين مركب حلقي غير متجانس (CH₂ ) ₂ ( NH) ₂CH₂ . لم يُدرس الإيميدازوليدين الأصلي إلا قليلاً، لكن المركبات المشابهة له ، والتي تحتوي على استبدال في أحد مركزي النيتروجين أو كليهما ، أكثر شيوعاً. عموماً، هي مركبات عديمة اللون، قطبية، وقاعدية. تُعد الإيميدازوليدينات أمثلة حلقية خماسية الذرات على فئة الأمينالات .

تحضير

يتم تحضير الإيميدازوليدينات تقليديًا عن طريق تفاعل التكثيف بين 1،2- ثنائي الأمين والألدهيدات . في أغلب الأحيان، يتم استبدال مركز النيتروجين واحد أو كليهما بمجموعة ألكيل أو بنزيل (Bn ) : [ 2 ]

تم الإبلاغ عن أول عملية تخليق للإيميدازوليدين غير المستبدل في عام 1952. [ 3 ]

ردود الفعل

غالباً ما تكون الإيميدازوليدينات غير المستبدلة غير مستقرة. [ 4 ] حلقاتها عرضة للتحلل المائي إلى ثنائي الأمين والألدهيد. [ 2 ]

بصورة رسمية، يؤدي إزالة ذرتي الهيدروجين من ذرة الكربون رقم 2 (بين ذرتي النيتروجين) إلى إنتاج الكاربين ثنائي هيدروإيميدازول-2-يليدين . وتشكل مشتقات هذا الأخير فئة مهمة من الكاربينات المستقرة . [ 5 ]

يُصنف الإيميدازوليدين ضمن ثنائي الأمينات ، ويُشتق رسميًا بإضافة أربع ذرات هيدروجين إلى الإيميدازول . أما المركب الوسيط الناتج عن إضافة ذرتي هيدروجين فقط فيُسمى الإيميدازولين (ثنائي هيدروإيميدازول). يوضح الشكل العلاقة بين الإيميدازوليدين والمركبات ذات الصلة.

العلاقة التركيبية بين الإيميدازول ومشتقاته المختزلة.

مراجع

  1. ↑ "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  142. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 فيرم، آر جيه؛ ريبسومر، جيه إل (1954). "كيمياء 2-إيميدازولينات وإيميدازوليدينات". مراجعات كيميائية . 54 (4): 593-613 . doi : 10.1021/cr60170a002 .
  3. ↑ إي. دي. بيرغمان؛ إي. ميرون؛ واي. هيرشبيرغ؛ إس. بينشاس (1952). "نواتج تفاعل الأمينات الأولية بيتا-هيدروكسي مع مركبات الكربونيل. الجزء الرابع: أطياف امتصاص الأشعة تحت الحمراء وفوق البنفسجية لمشتقات الإيثيلين ديامين". مجلة Rec. Trav. Chim . 71 (2): 200–212 . doi : 10.1002/recl.19520710211 .
  4. ↑ مادلين م. جولي؛ جورج م. ج. سلوساركزوك؛ أدريان س. داي؛ بول ب. فينيتو؛ رونالد هـ. يوكوم (1967). "تخليق وخواص المركبات الحلقية غير المتجانسة المحتوية على الفلور. الجزء الرابع: إيميدازوليدين غير مستبدل في الموضعين N وN". مجلة الكيمياء العضوية 32 (12): 4103-4105 . doi : 10.1021/jo01287a100 .
  5. ↑ أ. ج. أردوينغو؛ هـ. ف. ر. دياس؛ ر. ل. هارلو؛ م. كلاين (1992). "الاستقرار الإلكتروني للكاربينات المحبة للنواة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 114 (14): 5530. doi : 10.1021/ja00040a007 .