ثنائي الأمين
 البنية العامة للديامينات (الأولية). يتم تمييز مجموعات الأمين الأولية (NH2 ) باللون الأزرق ، وR هو جذر عضوي ثنائي التكافؤ (مثل مجموعة بارا فينيلين ). |
الأمين الثنائي هو أمين يحتوي على مجموعتي أمين . تُستخدم الأمينات الثنائية كمونومرات لتحضير البولي أميدات والبولي إيميدات والبولي يوريا . يشير مصطلح الأمين الثنائي في الغالب إلى الأمينات الثنائية الأولية ، لأنها الأكثر تفاعلاً. [ 1 ] [ 2 ]
الاعتبارات العملية
من حيث الكميات المنتجة، يُعدّ 1،6-ثنائي أمينو الهكسان (مادة أولية للنايلون 6-6 ) الأكثر أهمية، يليه الإيثيلين ثنائي الأمين . [ 3 ] تُشكّل ثنائيات الأمين المتجاورة (1،2-ثنائي الأمين) وحدة بنائية في العديد من المركبات البيولوجية، وتُستخدم كروابط في كيمياء التناسق . [ 4 ] تُستخدم العديد من ثنائيات الأمين كمصلّبات في معالجة راتنجات الإيبوكسيد . يُعدّ كلٌّ من البوترسين والكادافيرين من ثنائيات الأمين البسيطة التي تتواجد بكثرة في الطبيعة.
ثنائيات الأمين الأليفاتية
خطي
- هيكل كربوني ثنائي: إيثيلين ديامين (1،2-ديامينوإيثان). تشمل المشتقات ذات الصلة المركبات N-ألكيلية، مثل 1،1-ثنائي ميثيل إيثيلين ديامين ، و1،2-ثنائي ميثيل إيثيلين ديامين ، والإيثامبوتول ، ورباعي (ثنائي ميثيل أمينو) إيثيلين ، وTMEDA . العديد من مشتقات 1،2-ديامين ذات أهمية عملية، مثل البنسلين . [ 5 ] [ 6 ]
- هيكل كربوني ثلاثي: 1,3-ديامينوبروبان (بروبان-1,3-ديامين)
- هيكل أساسي مكون من 4 ذرات كربون: بوتريسين (بيوتان-1،4-ديامين)
- هيكل أساسي مكون من 5 ذرات كربون: كادافيرين (بنتان-1،5-ديامين)
- هيكل سداسي الكربون: هيكساميثيلين ديامين (هكسان-1،6-ديامين، HMD). يمكن تحضير HMD وغيرها من ثنائيات الأمين طويلة السلسلة عن طريق الهدرجة السيانيدية للحصول على ثنائي النيتريل ، والذي يمكن هدرجته. [ 7 ]
متفرع
تُعد مشتقات الإيثيلين ديامين بارزة:
- 1,2-ثنائي أمينوبروبان ، وهو كيرالي.
- 2,3-بيوتانيديامين ، اثنان من المتماثلات الفراغية، أحدهما متماثل C 2 .
- ثنائي فينيل إيثيلين ديامين ، اثنان من المتماثلات الفراغية، أحدهما متماثل C2 .
- ثلاثي ميثيل هيكساميثيلين ديامين ، عدة متصاوغات
- 1,2-ثنائي أمينوسيكلوهكسان ، اثنان من المتماثلات الفراغية، أحدهما متماثل C2 .
دوري
- البيبرازين ( ( CH2CH2NH ) 2 )
- 1,4-ديازاسيكلوهيبتان
زيلين ديامين
تُصنف مركبات الزيلين ديامين على أنها ألكيل أمينات لأن الأمين لا يرتبط مباشرة بحلقة عطرية.
- أو -زيلين ديامين أو OXD
- م -زيلين ديامين أو MXD
- بارا -زيلين ديامين أو PXD
ثنائيات الأمين العطرية
ثلاثة أنواع من فينيلين ديامين معروفة: [ 8 ]
- أورثو -فينيلين ديامين أو OPD
- م -فينيلين ديامين أو MPD
- p- فينيلين ديامين أو PPD. 2,5-ديامينوتولوين مرتبط بـ PPD ولكنه يحتوي على مجموعة ميثيل على الحلقة.
توجد مشتقات مختلفة من الفينيلين ديامينات المحتوية على مجموعة N-ميثيلية:
- ثنائي ميثيل-4-فينيلين ديامين ، وهو كاشف.
- N,N'-di-2-butyl-1,4-phenylenediamine ، وهو مضاد للأكسدة.
تشمل الأمثلة التي تحتوي على حلقتين عطريتين مشتقات ثنائي الفينيل والنفثالين :
ثنائيات الأمينات الثنائية
تُعدّ ثنائيات الأمين الجيمينالية (ثنائيات الأمين 1،1) فئةً نادرةً من ثنائيات الأمين، ذات أهمية أكاديمية في المقام الأول. ومن بين القليل منها الموجود، فإنّ معظمها عبارة عن أمينات ثنائية ثالثية. ويُعدّ ثنائي (ثنائي ميثيل أمينو) ميثان ([(CH₃ ) ₂N ] ₂CH₂ ) مثالاً قابلاً للعزل.
تُعدّ ثنائيات الأمين الجيمينالية ذات روابط NH نادرةً للغاية. وتُستخدم كمركبات وسيطة في تفاعلات نقل الأمين واختزال الأميدينات . في المحاليل المائية، تُفضّل هذه المركبات إزالة الأمين الأقل قاعدية لتكوين أيون إيمينيوم . [ 9 ] وقد تم عزل بعض ثنائيات الأمين الجيمينالية المستقرة. [ 10 ] أما ثنائي الأمين الجيمينالي الأصلي فهو ميثيلين ثنائي الأمين (ثنائي أمينوميثان)، والذي يُعدّ ذا أهمية نظرية في المقام الأول.
مراجع
- ↑ لوسيت، دينيس؛ لو غال، تييري؛ ميوسكوفسكي، تشارلز (1998). "كيمياء ثنائيات الأمين المتجاورة". Angewandte Chemie International Edition . 37 (19): 2580–2627 . doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19 < 2580::AID-ANIE2580 > 3.0.CO ; 2-L . PMID 29711625 .
- ↑ "اتجاهات النوكليوفيلية للأمينات" . ماستر أورجانيك كيمستري . 2018-05-07 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2019-08-18 .
- ^ بيتر روز. كارستن إلير؛ إيرهارد هينكس؛ رولاند روسباكر؛ هارتموت هوك (2005). "الأمينات، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. الصفحات من 1 إلى 55. دوى : 10.1002/14356007.a02_001.pub2 . رقم ISBN 3-527-30673-0.
- ↑ لوسيت، دينيس؛ لو غال، تييري؛ ميوسكوفسكي، تشارلز (1998). "كيمياء ثنائيات الأمين المتجاورة". Angewandte Chemie International Edition . 37 (19): 2580–2627 . doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19 < 2580::AID-ANIE2580 > 3.0.CO ; 2-L . PMID 29711625 .
- ↑ سايبابو كوتي، إس آر إس؛ تيمونز، كودي؛ لي، غويجن (2006). "وظائف ثنائي الأمين المتجاورة كعناصر هيكلية مميزة في المركبات النشطة بيولوجيًا واستغلال كيمياء تركيبها". الكيمياء الحيوية وتصميم الأدوية . 67 (2): 101-114 . doi : 10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x . PMID 16492158 .
- ↑ لوسيت، دينيس؛ لو غال، تييري؛ ميوسكوفسكي، تشارلز (1998). "كيمياء ثنائيات الأمين المتجاورة". Angewandte Chemie International Edition . 37 (19): 2580–2627 . doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19 < 2580::AID-ANIE2580 > 3.0.CO ; 2-L . PMID 29711625 .
- ^ دالمان، مارك. جروب، يواكيم؛ لوسر ، إيكهارد (2011). "البوتادين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . الصفحات من 1 إلى 24. دوى : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ روبرت أ. سمايلي، "فينيلين- وتولوين ديامين"، في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية 2002، وايلي-في سي إتش، فاينهايم. doi : 10.1002/14356007.a19_405
- ↑ موعد، غرايم؛ بنكوفيتش، إس. جيه. (1 أغسطس 1978). "حول آلية تحلل ثنائيات الأمين الجيمينية" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 100 (17): 5495-5499 . Bibcode : 1978JAChS.100.5495M . doi : 10.1021/ja00485a038 . ISSN 0002-7863 .
- ↑ أيدين، فاطمة؛ أرسلان، ن. بورجو (5 سبتمبر 2021). "تخليق وخواص طيفية وبنية بلورية وحسابات نظرية لثنائي أمين جديد: 2،2،2-ثلاثي كلورو-N،N'-ثنائي(2-نيتروفينيل)-إيثان-1،1-ثنائي أمين" . مجلة التركيب الجزيئي . 1232 129976. Bibcode : 2021JMoSt123229976A . doi : 10.1016/j.molstruc.2021.129976 .
روابط خارجية
- ثنائيات الأمين في رؤوس الموضوعات الطبية (MeSH) بالمكتبة الوطنية الأمريكية للطب
- تخليق ثنائيات الأمين
- ثنائيات الأمين
- المونومرات