ثنائي كلوريد الإيزوسيانيد

ثنائي كلوريد الإيزوسيانيد هي مركبات عضوية تحتوي على المجموعة الوظيفية RN=CCl₂ _. ويتم الحصول عليها تقليديًا عن طريق كلورة الإيزوسيانيدات . ويُعد كلوريد فينيل كاربيلامين مثالًا معروفًا جيدًا على ذلك.

كما أن عملية الكلورة للأيزوثيوسيانات العضوية راسخة جيدًا: ^{[ 1 ]}

RN=C=S + 2  Cl ₂ → RN=CCl ₂ + SCl ₂

يتم كلورة الألكيل إيزوسيانات بواسطة خماسي كلوريد الفوسفور :

RN=C=O + PCl ₅ → RN=CCl ₂ + POCl ₃

يتفاعل كلوريد السيانوجين أيضًا مع الكلور ليعطي ثنائي كلوريد الأيزوسيانيد: ^{[ 1 ]}

ClCN + Cl ₂ → ClN=CCl ₂

تشارك ثنائي كلوريدات الإيزوسيانيد في تفاعلات شبيهة بتفاعلات فريدل-كرافتس ، مما يؤدي، بعد التحلل المائي، إلى تكوين البنزاميدات :

RN=CCl ₂ + ArH → RN=C(Cl)Ar + HCl

RN=C(Cl)Ar + H ₂ O → R(H)NC(O)Ar + HCl

الرابطة N=C خاملة نسبيًا. ^{[ 2 ] : 15}

يحل فلوريد الهيدروجين محل الكلوريدات ليعطي ثنائي فلوريد الإيزوسيانيد. ^{[ 2 ] : 45}