إيزوفورون

الإيزوفورون هو كيتون حلقي غير مشبع من نوع ألفا، بيتا . وهو سائل عديم اللون ذو رائحة مميزة تشبه رائحة النعناع ، ​​على الرغم من أن العينات التجارية قد تبدو صفراء. يُستخدم كمذيب وكمادة أولية للبوليمرات، ويتم إنتاجه على نطاق صناعي واسع. ^{[ 4 ]}

يخضع الإيزوفورون لتفاعلات مميزة للكيتون غير المشبع ألفا، بيتا. ينتج عن الهدرجة مشتق السيكلوهكسانون. ويؤدي الأكسدة باستخدام بيروكسيد الهيدروجين القاعدي إلى إنتاج الأكسيد. ^{[ 5 ]}

يتحلل الإيزوفورون بفعل هجوم جذور الهيدروكسيل . ^{[ 6 ]}

التضاعف الضوئي

عند تعريض الإيزوفورون لأشعة الشمس في المحاليل المائية، يخضع لتفاعل إضافة ضوئية حلقية 2+2 لينتج ثلاثة ثنائيات ضوئية متماثلة (الشكل). هذه "الدايكيتوميرات" هي: سيس-سين-سيس، ورأس-ذيل (HT)، وسيستئين-مضاد-سيستئين (HT)، ورأس-رأس (HH). يزداد احتمال تكوين ثنائيات HH الضوئية على ثنائيات HT الضوئية مع ازدياد قطبية الوسط. ^{[ 7 ]}

يوجد الإيزوفورون بشكل طبيعي في التوت البري . ^{[ 8 ]}

يُنتَج الإيزوفورون بكميات هائلة تصل إلى آلاف الأطنان عن طريق تكثيف الألدول للأسيتون باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم. وتُعدّ كحول ثنائي الأسيتون ، وأكسيد الميسيتيل ، و3-هيدروكسي-3،5،5-ثلاثي ميثيل سيكلوهكسان-1-ون من المركبات الوسيطة. ومن المنتجات الجانبية بيتا-إيزوفورون ، حيث لا تكون مجموعة الكربون المزدوجة (C=C) مترافقة مع الكيتون. ^{[ 4 ]}

يُستخدم مشتق ثلاثي ميثيل سيكلوهكسانون المهدرج جزئيًا في إنتاج البولي كربونات . يتكثف هذا المشتق مع الفينول لإنتاج نظير لثنائي فينول أ . ينتج عن فوسجينة هذين الديولين بولي كربونات ذات استقرار حراري مُحسَّن. ^{[ 9 ]} يُنتَج حمض ثلاثي ميثيل الأديبيك و2،2،4 -ثلاثي ميثيل هيكساميثيلين ديامين من ثلاثي ميثيل سيكلوهكسانون وثلاثي ميثيل سيكلوهكسانول. يُستخدمان في صناعة بولي أميدات متخصصة . ينتج عن الهدرجة السيانيدية النتريل، يليه الاختزال الأميني لإنتاج إيزوفورون ديامين . يُستخدم هذا الديامين لإنتاج إيزوفورون ثنائي إيزوسيانات، الذي له تطبيقات متخصصة. ^{[ 4 ]}

تؤدي عملية الهدرجة الكاملة إلى إنتاج 3،3،5-ثلاثي ميثيل سيكلوهكسانول ، وهو مادة أولية لكل من واقيات الشمس والأسلحة الكيميائية.

تبلغ قيمة الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ₎ للإيزوفورون في الجرذان والأرانب عند التعرض له عن طريق الفم حوالي 2.00 غ/كغ. ^{[ 10 ]} وقد خضعت جوانب السلامة الخاصة بالإيزوفورون لعدة دراسات. ^{[ 11 ]}

نتج استخدام الإيزوفورون كمذيب عن البحث عن طرق للتخلص من الأسيتون أو إعادة تدويره ، وهو منتج نفايات لتخليق الفينول بطريقة هوك . ^{[ 12 ]}

• فورون
• بيتا-أيزوفورون