مذيب

المذيب (من الكلمة اللاتينية solvō ، "يُفك، يُحل") هو مادة تذيب المذاب، مما ينتج عنه محلول . المذيب هو سائل عادةً، ولكن يمكن أن يكون أيضًا صلبًا، أو غازًا، أو سائلًا فوق حرج . الماء هو مذيب للجزيئات القطبية ، وهو المذيب الأكثر شيوعًا الذي تستخدمه الكائنات الحية؛ حيث تذوب جميع الأيونات والبروتينات في الخلية في الماء داخل الخلية.
الاستخدامات الرئيسية للمذيبات هي في الدهانات ومزيلات الطلاء والأحبار والتنظيف الجاف. [2] الاستخدامات المحددة للمذيبات العضوية هي في التنظيف الجاف (على سبيل المثال رباعي كلورو الإيثيلين )؛ كمخففات للطلاء ( التولوين والتربنتين )؛ كمزيلات لطلاء الأظافر ومذيبات الغراء ( الأسيتون وأسيتات الميثيل وأسيتات الإيثيل )؛ في مزيلات البقع ( الهكسان وأثير البترول)؛ في المنظفات ( تربين الحمضيات )؛ وفي العطور ( الإيثانول ). تجد المذيبات تطبيقات مختلفة في الصناعات الكيميائية والصيدلانية والنفط والغاز، بما في ذلك في التركيبات الكيميائية وعمليات التنقية.
الحلول و المذيبات
عندما تذوب مادة في مادة أخرى، يتكون محلول . [3] وهذا يتعارض مع الموقف عندما تكون المركبات غير قابلة للذوبان مثل الرمل في الماء. في المحلول، يتم توزيع جميع المكونات بالتساوي على المستوى الجزيئي ولا يتبقى أي بقايا. يتكون خليط المذيب-المذاب من طور واحد مع حدوث جميع جزيئات المذاب كمذيبات ( مجمعات المذيب-المذاب )، على عكس المراحل المستمرة المنفصلة كما هو الحال في المعلقات والمستحلبات وأنواع أخرى من مخاليط غير محلول. تُعرف قدرة مركب واحد على الذوبان في مركب آخر بالذوبان؛ إذا حدث هذا في جميع النسب، فإنه يسمى قابل للامتزاج .
بالإضافة إلى الاختلاط، تتفاعل المواد في المحلول مع بعضها البعض على المستوى الجزيئي. عندما يذوب شيء ما، تتجمع جزيئات المذيب حول جزيئات المذاب. يشارك في ذلك انتقال الحرارة وتزداد الإنتروبيا مما يجعل المحلول أكثر استقرارًا ترموديناميكيًا من المذاب والمذيب بشكل منفصل. يتم التوسط في هذا الترتيب من خلال الخصائص الكيميائية الخاصة بالمذيب والمذاب، مثل الرابطة الهيدروجينية وعزم ثنائي القطب وقابلية الاستقطاب . [4] لا يسبب المذيب تفاعلًا كيميائيًا أو تغييرات في التكوين الكيميائي في المذاب. ومع ذلك، يشبه المذيب تفاعل تكوين معقد التنسيق ، وغالبًا ما يكون مع طاقة كبيرة (حرارة المذيب وانتروبيا المذيب) وبالتالي فهو بعيد كل البعد عن العملية المحايدة.
عندما تذوب مادة في مادة أخرى، يتكون محلول. المحلول هو خليط متجانس يتكون من مذاب مذاب في مذيب. المذاب هو المادة التي يتم إذابتها، في حين أن المذيب هو وسط الذوبان. يمكن تكوين المحاليل بأنواع وأشكال مختلفة من المذابات والمذيبات.
تصنيفات المذيبات
يمكن تصنيف المذيبات بشكل عام إلى فئتين: قطبية وغير قطبية . وهناك حالة خاصة تتمثل في الزئبق العنصري ، الذي تُعرف محاليلها بالملغمات ؛ كما توجد محاليل معدنية أخرى تكون سائلة في درجة حرارة الغرفة.
بشكل عام، يوفر الثابت العازل للمذيب مقياسًا تقريبيًا لقطبية المذيب. يُشار إلى القطبية القوية للماء من خلال الثابت العازل العالي الذي يبلغ 88 (عند 0 درجة مئوية). [5] تعتبر المذيبات ذات الثابت العازل الأقل من 15 غير قطبية بشكل عام. [6]
يقيس الثابت العازل ميل المذيب إلى إلغاء قوة المجال الكهربائي لجسيم مشحون مغمور فيه جزئيًا. ثم تتم مقارنة هذا التخفيض بقوة مجال الجسيم المشحون في الفراغ. [6] من الناحية العملية، يمكن اعتبار الثابت العازل للمذيب قدرته على تقليل الشحنة الداخلية الفعالة للمذاب . بشكل عام، يعد الثابت العازل للمذيب مؤشرًا مقبولًا لقدرة المذيب على إذابة المركبات الأيونية الشائعة ، مثل الأملاح.
مقاييس القطبية الأخرى
لا تعد الثوابت العازلة هي المقياس الوحيد للقطبية. نظرًا لاستخدام الكيميائيين للمذيبات لإجراء التفاعلات الكيميائية أو ملاحظة الظواهر الكيميائية والبيولوجية، فإن الأمر يتطلب مقاييس أكثر تحديدًا للقطبية. معظم هذه المقاييس حساسة للبنية الكيميائية.
يقيس مقياس جرونوالد-وينستين m Y القطبية من حيث تأثير المذيب على تراكم الشحنة الموجبة للمذاب أثناء التفاعل الكيميائي.
يقيس مقياس Z الخاص بكوسوير القطبية من حيث تأثير المذيب على أقصى درجات امتصاص الأشعة فوق البنفسجية للملح، وعادة ما يكون يوديد البيريدينيوم أو زويتريوم البيريدينيوم. [7]
يقيس مقياس رقم المانح ومقياس المانح المستقبل القطبية من حيث كيفية تفاعل المذيب مع مواد معينة، مثل حمض لويس القوي أو قاعدة لويس القوية. [8]
معامل هيلدبراند هو الجذر التربيعي لكثافة الطاقة المتماسكة . ويمكن استخدامه مع المركبات غير القطبية، لكنه لا يستوعب الكيمياء المعقدة.
تعطي صبغة رايشاردت، وهي صبغة سولفاتوكرومية تتغير لونها استجابةً للقطبية، مقياسًا لقيم E T (30). E T هي طاقة الانتقال بين الحالة الأساسية والحالة الأقل إثارة بالكيلو كالوري/مول، و(30) تحدد الصبغة. يمكن تعريف مقياس آخر مرتبط تقريبًا ( E T (33)) باللون الأحمر النيلي .
معامل ϸ لمذيب جريجوري هو معامل كثافة شحنة مشتق كيميائيًا كميًا. [9] يبدو أن هذا المعامل يعيد إنتاج العديد من معلمات المذيب التجريبية (خاصة أرقام المانح والمستقبل) باستخدام نهج تحليل تحلل الشحنة هذا، مع أساس كهروستاتيكي. تم تطوير معامل ϸ في الأصل لقياس وشرح سلسلة هوفمايستر من خلال قياس الأيونات متعددة الذرات والأيونات أحادية الذرة بطريقة موحدة.
تحدد قطبية المذيب وعزم ثنائي القطب وقابليته للاستقطاب والرابطة الهيدروجينية نوع المركبات التي يمكنه إذابتها ومع أي مذيبات أخرى أو مركبات سائلة يكون قابلاً للامتزاج . بشكل عام، تذيب المذيبات القطبية المركبات القطبية بشكل أفضل وتذيب المذيبات غير القطبية المركبات غير القطبية بشكل أفضل؛ ومن ثم فإن " المتشابه يذوب مثله ". تذوب المركبات شديدة الاستقطاب مثل السكريات (مثل السكروز ) أو المركبات الأيونية، مثل الأملاح غير العضوية (مثل ملح الطعام ) فقط في المذيبات شديدة القطبية مثل الماء، بينما تذوب المركبات شديدة عدم الاستقطاب مثل الزيوت أو الشمع فقط في المذيبات العضوية شديدة عدم القطبية مثل الهكسان . وبالمثل، لا يختلط الماء والهكسان (أو الخل والزيت النباتي) ببعضهما البعض وسوف ينفصلان بسرعة إلى طبقتين حتى بعد رجهما جيدًا.
يمكن فصل القطبية إلى مساهمات مختلفة. على سبيل المثال، معلمات كامليت-تافت هي ثنائية القطبية/قابلية الاستقطاب ( π* ) وحموضة الرابطة الهيدروجينية ( α ) وقاعدية الرابطة الهيدروجينية ( β ). يمكن حسابها من تحولات الطول الموجي لـ 3-6 صبغات سولفاتوكرومية مختلفة في المذيب، بما في ذلك عادةً صبغة رايشاردت ، ونيتروأنيلين، وثنائي إيثيل نيتروأنيلين. خيار آخر، معلمات ذوبان هانسن ، يفصل كثافة الطاقة المتماسكة إلى مساهمات التشتت والقطبية والرابطة الهيدروجينية.
البروتوني القطبي واللابروتوني القطبي
يمكن تقسيم المذيبات ذات الثابت العازل (بشكل أكثر دقة، السماحية الساكنة النسبية ) الأكبر من 15 (أي قطبية أو قابلة للاستقطاب) إلى بروتونية وغير بروتونية. المذيبات البروتونية، مثل الماء ، تذيب الأنيونات (المذابات المشحونة سلبًا) بقوة عبر الرابطة الهيدروجينية . المذيبات غير البروتونية القطبية ، مثل الأسيتون أو ثنائي كلورو الميثان ، تميل إلى أن يكون لها لحظات ثنائية القطب كبيرة (فصل الشحنات الموجبة الجزئية والجزئية السلبية داخل نفس الجزيء) وتذيب الأنواع المشحونة إيجابيا عبر ثنائي القطب السالب. [10] في التفاعلات الكيميائية، يفضل استخدام المذيبات البروتونية القطبية آلية تفاعل S N 1 ، بينما تفضل المذيبات غير البروتونية القطبية آلية تفاعل S N 2. هذه المذيبات القطبية قادرة على تكوين روابط هيدروجينية مع الماء لتذوب في الماء بينما المذيبات غير القطبية غير قادرة على تكوين روابط هيدروجينية قوية.
الخصائص الفيزيائية
جدول خصائص المذيبات الشائعة
يتم تقسيم المذيبات إلى مذيبات غير قطبية ، ومذيبات قطبية غير بروتونية ، ومذيبات قطبية بروتونية ، مع ترتيب كل مجموعة حسب القطبية المتزايدة. خصائص المذيبات التي تفوق خصائص الماء محددة بخط عريض.
| مذيب | الصيغة الكيميائية | نقطة الغليان [11] (درجة مئوية) |
ثابت العزل الكهربائي [12] | الكثافة (جم/مل) |
عزم ثنائي القطب ( د ) |
|---|---|---|---|---|---|
غير قطبيهيدروكربونالمذيبات | |||||
| البنتان | الفصل 3 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 3 الفصل 2 |
36.1 | 1.84 | 0.626 | 0.00 |
| الهكسان | الفصل 3 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 3 |
69 | 1.88 | 0.655 | 0.00 |
| البنزين | ج 6 ح 6 |
80.1 | 2.3 | 0.879 | 0.00 |
| الهبتان | ح 3 ج(ش 2 ) 5 ش 3 |
98.38 | 1.92 | 0.680 | 0.0 |
| التولوين | ج 6 ح 5 - ش 3 |
111 | 2.38 | 0.867 | 0.36 |
غير قطبيالأثيرالمذيبات | |||||
| 1,4-ديوكسان | ج 4 ح 8 أ 2 |
101.1 | 2.3 | 1.033 | 0.45 |
| ثنائي إيثيل الأثير | الفصل 3 الفصل 2 -O-الفصل 2 الفصل 3 |
34.6 | 4.3 | 0.713 | 1.15 |
| رباعي هيدروفوران (THF) | ج 4 ح 8 أ |
66 | 7.5 | 0.886 | 1.75 |
غير قطبيالكلوروكربونالمذيبات | |||||
| الكلوروفورم | كلوريد الكربون 3 |
61.2 | 4.81 | 1.498 | 1.04 |
| المذيبات القطبية اللابروتونية | |||||
| ثنائي كلورو الميثان (DCM) | CH 2 Cl 2 |
39.6 | 9.1 | 1.3266 | 1.60 |
| أسيتات الإيثيل | CH 3 -C(=O)-O-CH 2 -CH 3 |
77.1 | 6.02 | 0.894 | 1.78 |
| الأسيتون | CH 3 -C(=O)-CH 3 |
56.1 | 21 | 0.786 | 2.88 |
| ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) | HC(=O)N( CH3 ) 2 |
153 | 38 | 0.944 | 3.82 |
| أسيتونتريل (MeCN) | CH3 - C≡N |
82 | 37.5 | 0.786 | 3.92 |
| ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) | CH 3 -S(=O)-CH 3 |
189 | 46.7 | 1.092 | 3.96 |
| نيتروميثان | الفصل 3 - رقم 2 |
100–103 | 35.87 | 1.1371 | 3.56 |
| كربونات البروبيلين | ج 4 ح 6 أ 3 |
240 | 64.0 | 1.205 | 4.9 |
قطبيبروتيكالمذيبات | |||||
| الأمونيا | الطريق الوطني رقم 3 |
-33.3 | 17 | 0.674
(عند -33.3 درجة مئوية) |
1.42 |
| حمض الفورميك | HC(=O)OH |
100.8 | 58 | 1.21 | 1.41 |
| ن -بيوتانول | الفصل 3 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 2 أوه |
117.7 | 18 | 0.810 | 1.63 |
| كحول الأيزوبروبيل (IPA) | CH 3 -CH(-OH)-CH 3 |
82.6 | 18 | 0.785 | 1.66 |
| ن -بروبانول | الفصل 3 الفصل 2 الفصل 2 أوه |
97 | 20 | 0.803 | 1.68 |
| الإيثانول | الفصل 3 الفصل 2 أوه |
78.2 | 24.55 | 0.789 | 1.69 |
| الميثانول | CH 3 OH |
64.7 | 33 | 0.791 | 1.70 |
| حمض الخليك | CH3 - C (=O)OH |
118 | 6.2 | 1.049 | 1.74 |
| ماء | هوه |
100 | 80 | 1.000 | 1.85 |
يحتفظ معهد الكيمياء الخضراء التابع للجمعية الكيميائية الأمريكية بأداة لاختيار المذيبات بناءً على تحليل المكونات الأساسية لخصائص المذيب. [13]
قيم معامل ذوبان هانسن
تعتمد قيم معامل قابلية ذوبان هانسن (HSP) [14] [15] على الروابط التشتتية ( δD ) والروابط القطبية ( δP) والروابط الهيدروجينية (δH). تحتوي هذه على معلومات حول التفاعلات بين الجزيئات مع المذيبات الأخرى وأيضًا مع البوليمرات والأصباغ والجسيمات النانوية وما إلى ذلك. يسمح هذا بصياغات عقلانية تعرف، على سبيل المثال، أن هناك تطابقًا جيدًا لمعامل قابلية ذوبان هانسن بين المذيب والبوليمر. يمكن أيضًا إجراء استبدالات عقلانية للمذيبات "الجيدة" (الفعالة في إذابة المذاب) التي تكون "سيئة" (مكلفة أو ضارة بالصحة أو البيئة). يوضح الجدول التالي أن الحدس من "غير القطبي" و "غير القطبي" و "القطبي البروتوني" و "القطبي البروتوني" يتم وضعه رقميًا - تحتوي الجزيئات "القطبية" على مستويات أعلى من δP والمذيبات البروتونية لديها مستويات أعلى من δH. نظرًا لاستخدام القيم العددية، يمكن إجراء المقارنات بشكل عقلاني من خلال مقارنة الأرقام. على سبيل المثال، يعتبر الأسيتونتريل أكثر قطبية بكثير من الأسيتون ولكنه يظهر رابطة هيدروجينية أقل قليلاً.
| مذيب | الصيغة الكيميائية | تشتت δD | δP القطبية | δH الرابطة الهيدروجينية |
|---|---|---|---|---|
المذيبات غير القطبية | ||||
| ن-هكسان | الفصل 3 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 3 | 14.9 | 0.0 | 0.0 |
| البنزين | ج 6 ح 6 | 18.4 | 0.0 | 2.0 |
| التولوين | ج 6 ح 5 - ش 3 | 18.0 | 1.4 | 2.0 |
| ثنائي إيثيل الأثير | الفصل 3 الفصل 2 -O-الفصل 2 الفصل 3 | 14.5 | 2.9 | 4.6 |
| الكلوروفورم | كلوريد الكربون 3 | 17.8 | 3.1 | 5.7 |
| 1,4-ديوكسان | /-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-\ | 17.5 | 1.8 | 9.0 |
المذيبات القطبية اللابروتونية | ||||
| أسيتات الإيثيل | CH 3 -C(=O)-O-CH 2 -CH 3 | 15.8 | 5.3 | 7.2 |
| رباعي هيدروفوران (THF) | /-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -\ | 16.8 | 5.7 | 8.0 |
| ثنائي كلورو الميثان | CH 2 Cl 2 | 17.0 | 7.3 | 7.1 |
| الأسيتون | CH 3 -C(=O)-CH 3 | 15.5 | 10.4 | 7.0 |
| أسيتونتريل (MeCN) | CH3 - C≡N | 15.3 | 18.0 | 6.1 |
| ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) | HC(=O)N( CH3 ) 2 | 17.4 | 13.7 | 11.3 |
| ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) | CH 3 -S(=O)-CH 3 | 18.4 | 16.4 | 10.2 |
المذيبات البروتونية القطبية | ||||
| حمض الخليك | CH3 - C (=O)OH | 14.5 | 8.0 | 13.5 |
| ن -بيوتانول | الفصل 3 الفصل 2 الفصل 2 الفصل 2 أوه | 16.0 | 5.7 | 15.8 |
| الأيزوبروبانول | CH 3 -CH(-OH)-CH 3 | 15.8 | 6.1 | 16.4 |
| ن -بروبانول | الفصل 3 الفصل 2 الفصل 2 أوه | 16.0 | 6.8 | 17.4 |
| الإيثانول | الفصل 3 الفصل 2 أوه | 15.8 | 8.8 | 19.4 |
| الميثانول | CH 3 OH | 14.7 | 12.3 | 22.3 |
| حمض الفورميك | HC(=O)OH | 14.6 | 10.0 | 14.0 |
| ماء | هوه | 15.5 | 16.0 | 42.3 |
إذا كان من المطلوب، لأسباب بيئية أو أسباب أخرى، استبدال مذيب أو مزيج مذيب بآخر ذي مذيب مكافئ، فيمكن إجراء الاستبدال على أساس معلمات ذوبان هانسن لكل منهما. تؤخذ قيم المخاليط كمتوسطات مرجحة لقيم المذيبات النقية. يمكن حساب ذلك عن طريق التجربة والخطأ أو جدول بيانات للقيم أو برنامج HSP. [14] [15] يحتوي خليط 1:1 من التولوين و 1،4 ديوكسان على قيم δD وδP وδH تبلغ 17.8 و1.6 و5.5، وهي مماثلة لتلك الخاصة بالكلوروفورم عند 17.8 و3.1 و5.7 على التوالي. ونظرًا للمخاطر الصحية المرتبطة بالتولوين نفسه، يمكن العثور على مخاليط أخرى من المذيبات باستخدام مجموعة بيانات HSP كاملة.
نقطة الغليان
| مذيب | نقطة الغليان (درجة مئوية) [11] |
|---|---|
| ثنائي كلوريد الإيثيلين | 83.48 |
| البيريدين | 115.25 |
| ميثيل ايزوبوتيل كيتون | 116.5 |
| كلوريد الميثيلين | 39.75 |
| أيزوكتان | 99.24 |
| ثاني كبريتيد الكربون | 46.3 |
| رباعي كلوريد الكربون | 76.75 |
| أوكسيلين | 144.42 |
نقطة الغليان هي خاصية مهمة لأنها تحدد سرعة التبخر. تتبخر كميات صغيرة من المذيبات ذات نقطة الغليان المنخفضة مثل ثنائي إيثيل الأثير أو ثنائي كلورو الميثان أو الأسيتون في ثوانٍ عند درجة حرارة الغرفة، بينما تحتاج المذيبات ذات نقطة الغليان العالية مثل الماء أو ثنائي ميثيل سلفوكسيد إلى درجات حرارة أعلى أو تدفق هواء أو تطبيق فراغ للتبخر السريع.
- الغلايات المنخفضة: نقطة الغليان أقل من 100 درجة مئوية (نقطة غليان الماء)
- الغلايات المتوسطة: بين 100 درجة مئوية و150 درجة مئوية
- الغلايات العالية: أعلى من 150 درجة مئوية
كثافة
تتمتع معظم المذيبات العضوية بكثافة أقل من كثافة الماء، مما يعني أنها أخف من الماء وستشكل طبقة فوق الماء. والاستثناءات المهمة هي أن معظم المذيبات الهالوجينية مثل ثنائي كلورو الميثان أو الكلوروفورم تغرق في قاع الحاوية، تاركة الماء كطبقة علوية. ومن الأهمية بمكان أن نتذكر هذا عند تقسيم المركبات بين المذيبات والماء في قمع فصل أثناء التخليق الكيميائي.
غالبًا ما يتم الاستشهاد بالجاذبية النوعية بدلاً من الكثافة. تُعرَّف الجاذبية النوعية بأنها كثافة المذيب مقسومة على كثافة الماء عند نفس درجة الحرارة. وعلى هذا النحو، فإن الجاذبية النوعية هي قيمة بلا وحدات. وهي تنقل بسهولة ما إذا كان المذيب غير القابل للذوبان في الماء سيطفو (SG < 1.0) أو يغرق (SG > 1.0) عند خلطه بالماء.
| مذيب | الثقل النوعي [16] |
|---|---|
| البنتان | 0.626 |
| الأثير البترولي | 0.656 |
| الهكسان | 0.659 |
| الهبتان | 0.684 |
| ثنائي إيثيل أمين | 0.707 |
| ثنائي إيثيل الأثير | 0.713 |
| ثلاثي إيثيل الأمين | 0.728 |
| تيرت- بوتيل ميثيل إيثر | 0.741 |
| سيكلوهكسان | 0.779 |
| كحول ثلاثي البيوتيل | 0.781 |
| الأيزوبروبانول | 0.785 |
| أسيتونتريل | 0.786 |
| الإيثانول | 0.789 |
| الأسيتون | 0.790 |
| الميثانول | 0.791 |
| ميثيل ايزوبوتيل كيتون | 0.798 |
| كحول الأيزوبوتيل | 0.802 |
| 1-بروبانول | 0.803 |
| ميثيل إيثيل كيتون | 0.805 |
| 2-بيوتانول | 0.808 |
| كحول إيزوأميل | 0.809 |
| 1-بيوتانول | 0.810 |
| ثنائي إيثيل كيتون | 0.814 |
| 1-أوكتانول | 0.826 |
| ب -زيلين | 0.861 |
| م -زيلين | 0.864 |
| التولوين | 0.867 |
| ثنائي ميثوكسي إيثان | 0.868 |
| البنزين | 0.879 |
| أسيتات البوتيل | 0.882 |
| 1- كلوروبيوتان | 0.886 |
| رباعي هيدروفوران | 0.889 |
| أسيتات الإيثيل | 0.895 |
| o- زيلين | 0.897 |
| ثلاثي أميد هيكساميثيل الفوسفور | 0.898 |
| 2-إيثوكسي إيثيل الأثير | 0.909 |
| ن ، ن- ثنائي ميثيل أسيتاميد | 0.937 |
| ثنائي إيثيلين جليكول ثنائي ميثيل إيثر | 0.943 |
| ن ، ن- ثنائي ميثيل فورماميد | 0.944 |
| 2-ميثوكسي إيثانول | 0.965 |
| البيريدين | 0.982 |
| حمض البروبانويك | 0.993 |
| ماء | 1.000 |
| 2-ميثوكسي إيثيل أسيتات | 1.009 |
| بنزونيتريل | 1.01 |
| 1-ميثيل-2-بيروليدينون | 1.028 |
| هيكساميثيل فوسفوراميد | 1.03 |
| 1,4-ديوكسان | 1.033 |
| حمض الخليك | 1.049 |
| أنهيدريد الأسيتيك | 1.08 |
| ثنائي ميثيل سلفوكسيد | 1.092 |
| كلورو البنزين | 1.1066 |
| أكسيد الديوتيريوم | 1.107 |
| إيثيلين جليكول | 1.115 |
| ثنائي إيثيلين جليكول | 1.118 |
| كربونات البروبيلين | 1.21 |
| حمض الفورميك | 1.22 |
| 1،2- ثنائي كلورو الإيثان | 1.245 |
| الجلسرين | 1.261 |
| ثاني كبريتيد الكربون | 1.263 |
| 1،2- ثنائي كلورو البنزين | 1.306 |
| كلوريد الميثيلين | 1.325 |
| نيتروميثان | 1.382 |
| 2,2,2-ثلاثي فلورو إيثانول | 1.393 |
| الكلوروفورم | 1.498 |
| 1,1,2-ثلاثي كلورو ثلاثي فلورو الإيثان | 1.575 |
| رباعي كلوريد الكربون | 1.594 |
| رباعي كلورو الإيثيلين | 1.623 |
المذيبات متعددة المكونات
يحتاج هذا القسم إلى مصادر إضافية للتحقق . ( يناير 2022 ) |
ظهرت المذيبات متعددة المكونات بعد الحرب العالمية الثانية في الاتحاد السوفييتي ، وما زالت تستخدم وتُنتج في دول ما بعد الاتحاد السوفييتي. قد يكون لهذه المذيبات تطبيق واحد أو أكثر، لكنها ليست مستحضرات عالمية.
المذيبات
| اسم | تعبير |
|---|---|
| المذيب 645 | التولوين 50%، أسيتات البوتيل 18%، أسيتات الإيثيل 12%، البيوتانول 10%، الإيثانول 10%. |
| المذيب 646 | التولوين 50%، الإيثانول 15%، البيوتانول 10%، أسيتات البوتيل أو الأميل 10%، إيثيل سيلوسولف 8%، الأسيتون 7% [17] |
| المذيب 647 | أسيتات البوتيل أو الأميل 29.8%، أسيتات الإيثيل 21.2%، البيوتانول 7.7%، التولوين أو البنزوبيرين 41.3% [18] |
| المذيب 648 | أسيتات البوتيل 50%، إيثانول 10%، بيوتانول 20%، تولوين 20% [19] |
| المذيب 649 | إيثيل سيلوسولف 30%، بيوتانول 20%، زيلين 50% |
| المذيب 650 | إيثيل سيلوسولف 20%، بيوتانول 30%، زيلين 50% [20] |
| المذيب 651 | الروح البيضاء 90%، البيوتانول 10% |
| المذيب KR-36 | أسيتات البوتيل 20%، البيوتانول 80% |
| المذيب R-4 | التولوين 62%، الأسيتون 26%، أسيتات البوتيل 12%. |
| المذيب R-10 | زيلين 85%، أسيتون 15%. |
| المذيب R-12 | التولوين 60%، أسيتات البوتيل 30%، الزيلين 10%. |
| المذيب R-14 | سيكلوهيكسانون 50%، تولوين 50%. |
| المذيب R-24 | المذيب [ يحتاج إلى توضيح ] 50%، زيلين 35%، أسيتون 15%. |
| المذيب R-40 | التولوين 50%، الإيثيل سيلوسولف 30%، الأسيتون 20%. |
| المذيب R-219 | التولوين 34%، السيكلوهيكسانون 33%، الأسيتون 33%. |
| المذيب R-3160 | البيوتانول 60% والإيثانول 40%. |
| مذيب RCC | زيلين 90%، أسيتات البوتيل 10%. |
| المذيب RML | الإيثانول 64%، الإيثيل سيلوسولف 16%، التولوين 10%، البيوتانول 10%. |
| المذيب PML-315 | التولوين 25%، الزيلين 25%، أسيتات البوتيل 18%، إيثيل سيلوسولف 17%، البيوتانول 15%. |
| المذيب PC-1 | التولوين 60%، أسيتات البوتيل 30%، الزيلين 10%. |
| المذيب PC-2 | الروح البيضاء 70٪، زيلين 30٪. |
| مذيب RFG | الإيثانول 75%، والبيوتانول 25%. |
| المذيب RE-1 | زيلين 50%، أسيتون 20%، بيوتانول 15%، إيثانول 15%. |
| المذيب RE-2 | البترول 70%، الإيثانول 20%، الأسيتون 10%. |
| المذيب RE-3 | الكحول البترولي 50%، الإيثانول 20%، الأسيتون 20%، الإيثيل سيلوسولف 10%. |
| المذيب RE-4 | البترول 50%، الأسيتون 30%، الإيثانول 20%. |
| المذيب FK-1 (?) | الكحول المطلق (99.8%) 95%، أسيتات الإيثيل 5% |
المخففات
| اسم | تعبير |
|---|---|
| RKB-1 أنحف | البيوتانول 50%، الزيلين 50% |
| RKB-2 أنحف | البيوتانول 95%، الزيلين 5% |
| RKB-3 أنحف | زيلين 90%، بيوتانول 10% |
| أنحف م | الإيثانول 65%، أسيتات البوتيل 30%، أسيتات الإيثيل 5%. |
| أرق P-7 | سيكلوهيكسانون 50%، إيثانول 50%. |
| أنحف R-197 | زيلين 60%، أسيتات البوتيل 20%، إيثيل سيلوسولف 20%. |
| أرق من WFD | التولوين 50%، أسيتات البوتيل (أو أسيتات الأميل) 18%، البيوتانول 10%، الإيثانول 10%، أسيتات الإيثيل 9%، الأسيتون 3%. |
أمان
نار
معظم المذيبات العضوية قابلة للاشتعال أو شديدة الاشتعال، اعتمادًا على تطايرها . الاستثناءات هي بعض المذيبات المكلورة مثل ثنائي كلورو الميثان والكلوروفورم . يمكن أن تنفجر مخاليط أبخرة المذيبات والهواء . أبخرة المذيبات أثقل من الهواء؛ ستغرق في القاع ويمكن أن تقطع مسافات كبيرة دون تخفيف تقريبًا. يمكن أيضًا العثور على أبخرة المذيبات في براميل وعلب فارغة، مما يشكل خطر نشوب حريق مفاجئ ؛ وبالتالي يجب تخزين الحاويات الفارغة من المذيبات المتطايرة مفتوحة ومقلوبة.
يتمتع كل من ثنائي إيثيل الإيثر وثنائي كبريتيد الكربون بدرجات حرارة اشتعال ذاتية منخفضة بشكل استثنائي مما يزيد بشكل كبير من خطر الحريق المرتبط بهذه المذيبات. درجة حرارة الاشتعال الذاتي لثنائي كبريتيد الكربون أقل من 100 درجة مئوية (212 درجة فهرنهايت)، وبالتالي فإن الأشياء مثل أنابيب البخار والمصابيح الكهربائية والصحون الساخنة ومواقد بنسن التي تم إخمادها مؤخرًا قادرة على إشعال أبخرتها.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن لبعض المذيبات، مثل الميثانول، أن تحترق بلهب ساخن للغاية قد يكون غير مرئي تقريبًا في بعض ظروف الإضاءة. [21] [22] يمكن أن يؤدي هذا إلى تأخير أو منع التعرف في الوقت المناسب على حريق خطير، حتى تنتشر النيران إلى مواد أخرى.
تكوين بيروكسيد متفجر
يمكن أن تشكل الإيثرات مثل ثنائي إيثيل الإيثر ورباعي هيدروفوران (THF) بيروكسيدات عضوية شديدة الانفجار عند تعرضها للأكسجين والضوء. من المرجح أن يشكل رباعي هيدروفوران مثل هذه البيروكسيدات مقارنة بإيثيل الإيثر. يعد ثنائي إيزوبروبيل الإيثر أحد أكثر المذيبات عرضة للتأثير ، ولكن تعتبر جميع الإيثرات مصادر محتملة للبيروكسيد.
تعمل الذرة غير المتجانسة ( الأكسجين ) على تثبيت تكوين الجذر الحر الذي يتكون من تجريد ذرة الهيدروجين بواسطة جذر حر آخر. [ بحاجة لتوضيح ] الجذر الحر الذي يتركز حول الكربون قادر على التفاعل مع جزيء الأكسجين لتكوين مركب بيروكسيد. تتسارع عملية تكوين البيروكسيد بشكل كبير عند التعرض لمستويات منخفضة من الضوء، ولكنها يمكن أن تستمر ببطء حتى في الظروف المظلمة.
ما لم يتم استخدام مادة مجففة يمكنها تدمير البيروكسيدات، فإنها ستتركز أثناء التقطير ، بسبب نقطة غليانها الأعلى . عندما تتشكل كمية كافية من البيروكسيدات، يمكن أن تشكل راسبًا صلبًا بلوريًا حساسًا للصدمات عند فوهة الحاوية أو الزجاجة. قد توفر الاضطرابات الميكانيكية البسيطة، مثل كشط الجزء الداخلي من الوعاء أو إزالة الرواسب، مجرد لف الغطاء طاقة كافية لبيروكسيد ليتفجر أو ينفجر . لا يشكل تكوين البيروكسيد مشكلة كبيرة عندما يتم استخدام المذيبات الطازجة بسرعة؛ فهي تشكل مشكلة أكبر في المختبرات التي قد تستغرق سنوات لإنهاء زجاجة واحدة. يجب على المستخدمين ذوي الحجم المنخفض الحصول على كميات صغيرة فقط من المذيبات المعرضة للبيروكسيد، والتخلص من المذيبات القديمة وفقًا لجدول زمني دوري منتظم.
لتجنب تكوين بيروكسيد متفجر، يجب تخزين الإيثرات في حاوية محكمة الغلق، بعيدًا عن الضوء، لأن الضوء والهواء يمكن أن يشجعا تكوين بيروكسيد. [23]
يمكن استخدام عدد من الاختبارات للكشف عن وجود بيروكسيد في الأثير؛ أحدها استخدام مزيج من كبريتات الحديد الثنائي وثيوسيانات البوتاسيوم . يتمكن بيروكسيد الهيدروجين من أكسدة أيون Fe 2+ إلى أيون Fe 3+ ، والذي يشكل بعد ذلك معقد تنسيق أحمر عميق مع الثيوسيانات .
يمكن إزالة البيروكسيدات عن طريق الغسيل بكبريتات الحديد (II) الحمضية، أو الترشيح من خلال أكسيد الألومنيوم ، أو التقطير من الصوديوم / بنزوفينون . تعمل أكسيد الألومنيوم على تحلل البيروكسيدات ولكن بعضها قد يظل سليمًا فيها، لذلك يجب التخلص منها بشكل صحيح. [24] تتمثل ميزة استخدام الصوديوم / بنزوفينون في إزالة الرطوبة والأكسجين أيضًا. [25]
التأثيرات الصحية
تشمل المخاطر الصحية العامة المرتبطة بالتعرض للمذيبات السمية للجهاز العصبي، وتلف الجهاز التناسلي، وتلف الكبد والكلى، وضعف الجهاز التنفسي، والسرطان، وفقدان السمع، [26] [27] والتهاب الجلد . [28]
التعرض الحاد
يمكن أن تؤدي العديد من المذيبات [ والتي؟ ] إلى فقدان مفاجئ للوعي إذا استنشقت بكميات كبيرة. [بحاجة لمصدر] تم استخدام المذيبات مثل ثنائي إيثيل الأثير والكلوروفورم في الطب كمخدر ومهدئ ومنوم لفترة طويلة . [ متى ؟ ] يتم إساءة استخدام العديد من المذيبات ( على سبيل المثال من البنزين أو الغراء القائم على المذيبات) ترفيهيًا في استنشاق الغراء ، وغالبًا ما يكون لها آثار صحية ضارة طويلة المدى مثل السمية العصبية أو السرطان . تسبب الاستبدال الاحتيالي لـ 1،5-بنتانديول بـ 1،4-بيوتانديول المؤثر على العقل من قبل مقاول من الباطن في سحب منتج Bindeez . [29]
الإيثانول (كحول الحبوب) هو عقار نفسي يستخدم على نطاق واسع ويساء استخدامه . إذا تم تناوله، فإن ما يسمى "الكحوليات السامة" (بخلاف الإيثانول) مثل الميثانول و1-بروبانول وإيثيلين جليكول تتحول إلى ألدهيدات وأحماض سامة، مما يسبب الحماض الأيضي المميت المحتمل . [30] يمكن أن يسبب المذيب الكحولي الميثانول المتوفر بشكل شائع العمى الدائم أو الوفاة إذا تم تناوله. يمكن أن يسبب المذيب 2-بوتوكسي إيثانول ، المستخدم في سوائل التكسير الهيدروليكي ، انخفاض ضغط الدم والحماض الأيضي. [31]
التعرض المزمن
غالبًا ما تحدث التعرضات المزمنة للمذيبات بسبب استنشاق أبخرة المذيبات، أو تناول المذيبات المخففة، بشكل متكرر على مدى فترة زمنية طويلة.
يمكن لبعض المذيبات أن تلحق الضرر بالأعضاء الداخلية مثل الكبد والكلى والجهاز العصبي أو الدماغ . تسمى التأثيرات التراكمية على الدماغ الناتجة عن التعرض الطويل الأمد أو المتكرر لبعض المذيبات بالاعتلال الدماغي المزمن الناجم عن المذيبات (CSE). [ 32 ]
يمكن أن يؤدي التعرض المزمن للمذيبات العضوية في بيئة العمل إلى مجموعة من التأثيرات العصبية والنفسية الضارة. على سبيل المثال، ارتبط التعرض المهني للمذيبات العضوية بأعداد أكبر من الرسامين الذين يعانون من إدمان الكحول . [33] للإيثانول تأثير تآزري عند تناوله مع العديد من المذيبات؛ على سبيل المثال، يسبب مزيج من التولوين / البنزين والإيثانول غثيانًا / قيءًا أكبر من أي من المادتين بمفردهما.
من المعروف أو المشتبه في أن بعض المذيبات العضوية تسبب إعتام عدسة العين. وقد وجد أن خليطًا من الهيدروكربونات العطرية والهيدروكربونات الأليفاتية والكحوليات والإسترات والكيتونات والتربينات يزيد بشكل كبير من خطر الإصابة بإعتام عدسة العين . [ 34 ]
التلوث البيئي
ينشأ مسار رئيسي للتأثيرات الصحية المستحثة من الانسكابات أو تسربات المذيبات، وخاصة المذيبات المكلورة ، التي تصل إلى التربة الأساسية. ونظرًا لأن المذيبات تهاجر بسهولة لمسافات كبيرة، فإن إنشاء تلوث واسع النطاق للتربة ليس بالأمر غير المألوف؛ وهذا يشكل خطرًا صحيًا بشكل خاص إذا تأثرت طبقات المياه الجوفية . [35] يمكن أن يحدث تسرب البخار من المواقع التي تحتوي على تلوث واسع النطاق بالمذيبات تحت السطح. [36]
انظر أيضا
- استدر
- البناء | التجديد | التجديد
- طاقة المذيب الحرة
- الوكالة الدولية لبحوث السرطان
- غالبًا ما يتم إعادة صهر المذيبات باستخدام مادة مجففة مناسبة قبل التقطير لإزالة الماء. يمكن إجراء ذلك قبل عملية التخليق الكيميائي حيث قد يتداخل الماء مع التفاعل المقصود
- قائمة المذيبات القابلة للامتزاج بالماء
- التوهج الضوئي
- الصحة المهنية
- معامل التوزيع (log P ) هو مقياس للذوبان التفاضلي للمركب في مذيبين
- تلوث
- المذيب
- توجد أنظمة المذيبات خارج نطاق المذيبات العضوية العادية: السوائل فوق الحرجة ، والسوائل الأيونية ، والمذيبات الأيوتكتيكية العميقة
- صندوق سوبر فاند
- مركب عضوي متطاير
- نموذج مائي
- تلوث المياه
مراجع
- ^ "ما هو الفرق بين مزيل طلاء الأظافر الذي يحتوي على الأسيتون وغير المحتوي على الأسيتون؟". 3 نوفمبر 2009.
- ^ ستوي ، ديتر (2000). "المذيبات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a24_437. رقم ISBN 3527306730.
- ^ Tinoco I, Sauer K, Wang JC (2002). الكيمياء الفيزيائية. برنتيس هول. ص. 134. ISBN 978-0-13-026607-1.
- ^ لويري وريتشاردسون، ص 181-183
- ^ Malmberg CG, Maryott AA (يناير 1956). "الثابت العازل للماء من 0° إلى 100 °C". مجلة أبحاث المكتب الوطني للمعايير . 56 (1): 1. doi : 10.6028/jres.056.001 .
- ^ ab Lowery and Richardson، ص 177.
- ^ Kosower, EM (1969) "مقدمة في الكيمياء العضوية الفيزيائية" Wiley: New York، ص 293
- ^ Gutmann V (1976). "تأثيرات المذيبات على تفاعلات المركبات العضوية المعدنية". Coord. Chem. Rev. 18 ( 2): 225. doi :10.1016/S0010-8545(00)82045-7.
- ^ "بديل مبدئي لمعاملات المذيبات التجريبية". Phys. Chem. Chem. Phys . 26 (31): 20750–20759. 2024. Bibcode :2024PCCP...2620750G. doi :10.1039/D4CP01975J. PMID 38988220.
{{cite journal}}: تم تجاهل المعلمة غير المعروفة|authors=( مساعدة ) - ^ لويري وريتشاردسون، ص 183.
- ^ ab خصائص المذيبات – نقطة الغليان أرشيف 14 يونيو 2011 على موقع Wayback Machine . Xydatasource.com. تم الاسترجاع في 26 يناير 2013.
- ^ ثابت العزل مؤرشف من الأصل في 4 يوليو 2010 على موقع واي باك مشين . Macro.lsu.edu. تم الاسترجاع في 26 يناير 2013.
- ^ Diorazio, Louis J.; Hose, David RJ; Adlington, Neil K. (2016). "نحو إطار عمل أكثر شمولية لاختيار المذيبات". Organic Process Research & Development . 20 (4): 760–773. doi : 10.1021/acs.oprd.6b00015 .
- ^ abbott S, Hansen CM (2008). Hansen solubility parameters in practice. Hansen-Solubility. ISBN 978-0-9551220-2-6.
- ^ ab Hansen CM (يناير 2002). Hansen solubility parameters: a user's handbook. CRC press. ISBN 978-0-8493-7248-3.
- ^ خصائص المذيبات المختارة – الجاذبية النوعية أرشيف 14 يونيو 2011 على موقع واي باك مشين . Xydatasource.com. تم الاسترجاع في 26 يناير 2013.
- ^ "dcpt.ru خصائص المذيب 646 (ru)".
- ^ "dcpt.ru خصائص المذيب 647 (ru)".
- ^ "dcpt.ru Solvent 648 Characteristics (ru)". مؤرشف من الأصل في 17 مايو 2017 . تم الاسترجاع 18 يناير 2018 .
- ^ "dcpt.ru خصائص المذيب 650 (ru)".
- ^ Fanick ER, Smith LR, Baines TM (1 October 1984). "Safety Related Additives for Methanol Fuel". SAE Technical Paper Series . المجلد 1. وارينديل، بنسلفانيا: SAE. doi :10.4271/841378. مؤرشف من الأصل في 12 أغسطس 2017.
- ^ Anderson JE, Magyarl MW, Siegl WO (1 يوليو 1985). "Concerning the Luminosity of Methanol-Hydrocarbon Diffusion Flames". علم الاحتراق والتكنولوجيا . 43 (3-4): 115-125. doi :10.1080/00102208508947000. ISSN 0010-2202.
- ^ "بيروكسيدات وإيثرات | الصحة البيئية والسلامة وإدارة المخاطر". www.uaf.edu . تم الاسترجاع في 25 يناير 2018 .
- ^ "التعامل مع المواد الكيميائية المكونة للبيروكسيد" . تم الاسترجاع في 24 سبتمبر 2021 .
- ^ إينوي ، ريو. ياماغوتشي، مانا؛ موراكامي، يوشياكي؛ أوكانو، كينتارو؛ موري ، أتسونوري (2018-10-31). “إعادة النظر في البنزوفينون كيتيل: استخدام مشتت الصوديوم لتحضير المذيبات اللامائية”. ايه سي اس أوميغا . 3 (10): 12703-12706. دوى :10.1021/acsomega.8b01707. ISSN 2470-1343. بمك 6210062 . بميد 30411016.
- ^ https://www.cdc.gov/niosh/docs/2018-124/pdfs/2018-124.pdf [ عنوان URL العاري PDF ]
- ^ فوينتي، أ.؛ ماكفيرسون، ب. (2006). "المذيبات العضوية وفقدان السمع: التحدي الذي يواجه علم السمع". المجلة الدولية لعلم السمع . 45 (7): 367-381. doi :10.1080/14992020600753205. PMID 16938795.
- ^ "المذيبات". إدارة السلامة والصحة المهنية . وزارة العمل الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 15 مارس 2016.
- ^ رود، ديفيد (7 نوفمبر 2007). "على المستوى الوطني: أمر بسحب لعبة تتحول إلى مخدرات". www.theage.com.au .
- ^ Kraut JA, Mullins ME (يناير 2018). "الكحوليات السامة". مجلة نيو إنجلاند الطبية . 378 (3): 270-280. doi :10.1056/NEJMra1615295. PMID 29342392. S2CID 36652482.
- ^ Hung T, Dewitt CR, Martz W, Schreiber W, Holmes DT (يوليو 2010). "Fomepizole fails to prevention progression of acidosis in 2-butoxyethanol and ethanol cogestion". علم السموم السريري . 48 (6): 569–71. doi :10.3109/15563650.2010.492350. PMID 20560787. S2CID 23257894.
- ^ فان دير لان، جيرت؛ ساينيو، ماركو (1 أغسطس 2012). "اعتلال الدماغ المزمن الناجم عن المذيبات: خطوة للأمام". علم السموم العصبية . السمية العصبية والتنكس العصبي: التأثير المحلي والتأثير العالمي. 33 (4): 897-901. رمز Bibcode : 2012NeuTx..33..897V. doi : 10.1016/j.neuro.2012.04.012. ISSN 0161-813X. PMID 22560998.
- ^ Lundberg I, Gustavsson A, Högberg M, Nise G (يونيو 1992). "تشخيصات تعاطي الكحول والاضطرابات العصبية والنفسية الأخرى بين رسامي المنازل بالمقارنة مع نجاري المنازل". المجلة البريطانية للطب الصناعي . 49 (6): 409-15. doi :10.1136/oem.49.6.409. PMC 1012122. PMID 1606027 .
- ^ رايتا سي، هوسمان ك، توسافاينن أ (أغسطس 1976). "تغيرات العدسات لدى دهان السيارات المعرضة لخليط من المذيبات العضوية". Albrecht von Graefes Archive for Klinische und Experimentelle Ophthalmogie. أرشيف ألبريشت فون جرايف لطب العيون السريري والتجريبي . 200 (2): 149-56. دوى :10.1007/bf00414364. بميد 1086605. S2CID 31344706.
- ^ Matteucci, Federica; Ercole, Claudia; del Gallo, Maddalena (2015). "دراسة تلوث المذيبات المكلورة للطبقات المائية الجوفية في منطقة صناعية في وسط إيطاليا: إمكانية المعالجة البيولوجية". Frontiers in Microbiology . 6 : 924. doi : 10.3389/fmicb.2015.00924 . ISSN 1664-302X. PMC 4556989. PMID 26388862 .
- ^ Forand SP, Lewis-Michl EL, Gomez MI (أبريل 2012). "النتائج السلبية للولادة والتعرض للأم لثلاثي كلورو الإيثيلين ورباعي كلورو الإيثيلين من خلال تسرب بخار التربة في ولاية نيويورك". Environmental Health Perspectives . 120 (4): 616–21. doi :10.1289/ehp.1103884. PMC 3339451. PMID 22142966 .
فهرس
- لوري تي إتش، ريتشاردسون كيه إس (1987). الآلية والنظرية في الكيمياء العضوية (الطبعة الثالثة). دار نشر هاربر كولينز . رقم ISBN 978-0-06-364044-3.
روابط خارجية
- أداة اختيار المذيبات من معهد الكيمياء الخضراء ACS
- "مجموعة صناعة المذيبات الأوروبية - ESIG - مجموعة صناعة المذيبات الأوروبية ESIG" المذيبات في أوروبا.
- جدول ونص محاضرة الكيمياء العضوية
- الجداول خصائص وسمية المذيبات العضوية
- مركز السيطرة على الأمراض – المذيبات العضوية – موضوع السلامة والصحة في مكان العمل التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
- وكالة حماية البيئة - مناديل ملوثة بالمذيبات
