ج. هوليداي

وقّع جاي هوليداي عقدًا مع شركة كابيتول ريكوردز عام ٢٠٠٦. وأصدر ألبومه الأول، " باك أوف ماي لاك" ، في أكتوبر ٢٠٠٧. دخل الألبوم قائمة بيلبورد ٢٠٠ الأمريكية في المركز الخامس، محققًا مبيعات بلغت ١٠٥,٠٠٠ نسخة في أسبوعه الأول. ^{[ ٥ ]} وتصدّر قائمة أفضل ألبومات آر أند بي/هيب هوب . كما دخل قائمة أفضل ٢٠ ألبومًا في كندا، وقائمة أفضل ١٠٠ ألبوم. وفي المملكة المتحدة، وصل إلى قائمة أفضل ١٠ ألبومات آر أند بي/هيب هوب، وقائمة أفضل ٤٠ ألبومًا، حيث بلغ ذروته في المركز ٣٢. وفي الولايات المتحدة، وصل أيضًا إلى المركز الثامن في قائمة "تيست ميكرز" ، والمركز الخامس في قائمتي أفضل الألبومات الرقمية وقائمة بيلبورد الشاملة للألبومات . كانت أغنية " Be with Me " هي الأغنية الرئيسية من هذا الألبوم ، والتي وصلت إلى المركز 83 في قائمة أغاني آر أند بي/هيب هوب. أُصدرت أغنية " Bed " كثاني أغنية منفردة من الألبوم في 19 يونيو 2007. دخلت قائمة بيلبورد هوت 100 الأمريكية في الأسبوع الذي بدأ في 4 يوليو 2007، في المركز 89، ووصلت إلى ذروتها في المركز 5. ^{[ 6 ]} وتصدرت قائمة أغاني آر أند بي/هيب هوب لمدة خمسة أسابيع متتالية. كما دخلت الأغنية قائمة أفضل 106 أغنية على قناة BET في المركز 9 يوم الثلاثاء 31 يوليو 2007. وفي يوم الأربعاء 15 أغسطس 2007، تصدرت أغنية "Bed" القائمة في يومها الحادي عشر. أدى جاي هوليداي أغنية "Bed" في برنامج " 106 & Park" بتاريخ 17 أغسطس 2007. كما قدمها في برنامج "Showtime at the Apollo " إلى جانب أغنية "Suffocate" . احتلت هذه الأغنية المرتبة 70 في قائمة مجلة رولينج ستون لأفضل 100 أغنية لعام 2007. ^{[ 7 ]} وحاز فيديو "Bed" على المرتبة 11 في قائمة أفضل فيديوهات عام 2007 على قناة BET: Notarized . أما فيديو أغنيته الثالثة "Suffocate"، فقد عُرض لأول مرة في برنامج " 106 & Park" على قناة BET بتاريخ 7 نوفمبر 2007، وصُوّر في باريس ، فرنسا . صدرت أغنية "Come Here" كأغنية منفردة، ولكن تم إلغاؤها لاحقًا.

ألبوم Round 2 هو الألبوم الاستوديو الثاني لمغنية موسيقى الريذم أند بلوز المعاصرة جيه هوليداي. صدر الألبوم في 10 مارس 2009، وباع 55 ألف نسخة في أسبوعه الأول، ودخل قائمة بيلبورد 200 في المركز الرابع. كانت أغنية "It's Yours" أول أغنية منفردة من الألبوم، والتي شارك في إنتاجها فريق The Co-Stars (الذي أنتج أغنية" Make Her Feel Good " لتيرا ماري )، وجاسبر كاميرون ( الذي أنتج أغنيتي " You " و" Player's Prayer " للويد). لاقت الأغنية استحسانًا كبيرًا، وأصبحت الأغنية الأكثر طلبًا على محطات الراديو الحضرية الرئيسية في الأسبوع الذي بدأ في 13 ديسمبر 2008. وصلت أغنية " It's Yours " إلى المركز 25 على قائمة أغاني الريذم أند بلوز الأمريكية. أما الأغنية المنفردة الثانية التي كان من المقرر إصدارها فهي "Fall"، ولكن تم إلغاؤها بسبب مشاكل مع شركة الإنتاج، كما حدث مع أغنية "Come Here" من ألبومه السابق.

في عام ٢٠١٠، غادر جاي هوليداي شركة كابيتول ريكوردز وانضم إلى ديف جام ، حيث كان يعمل آنذاك على ألبومه الثالث. ثم أصدر شريطه الموسيقي المختلط، MIA: The Lost Pages ، في عام ٢٠١١، للترويج للألبوم. في أوائل عام ٢٠١٢، غادر جاي هوليداي شركة ديف جام ريكوردينغز. في ٢٩ مايو ٢٠١٢، أصدر أغنيته المنفردة "Sign My Name"، من ألبومه الاستوديو الثالث القادم. تحظى أغنيته "Sign My Name" ببث مكثف، وقد ظهرت على العديد من محطات الراديو لتلبية رغبات جمهوره. أبقت جولته الغنائية "Sign My Name" جاي هوليداي مشغولاً للغاية لدرجة أن مواعيد حفلاته كانت محجوزة لأشهر مقدماً. انطلق كفنان رئيسي في جولة "Bad Boyz of R&B"، وكان إصدار فيلم "School of HardKnocks" الذي قام ببطولته إلى جانب إليز نيل وإريكا هوبارد وسيسكو رييس مرتقباً بشدة. في يوليو 2013، كشف عبر فيسبوك عن عنوان ألبومه الاستوديو الثالث، بعنوان "Guilty Conscience ". ^{[ 8 ]} كان من المقرر إطلاق الألبوم في 11 نوفمبر 2013. ^{[ 9 ]} أعلن أن الأغنية الرئيسية للألبوم، بعنوان "After We Fuck"، ستُبث قريبًا على محطات الراديو المتخصصة في موسيقى الهيب هوب . ^{[ 10 ] [ 11 ]} تم تأجيل الألبوم إلى 10 ديسمبر 2013. ^{[ 2 ] [ 12 ]} سيصدر فيديو موسيقي للأغنية في 5 نوفمبر 2013. ^{[ 13 ]} تم تأجيل " Guilty Conscience " مرة أخرى، وصدر في 28 يناير 2014، من خلال شركته "Holiday Music Group". وصل الألبوم إلى المركز 42 في قائمة أفضل ألبومات موسيقى الريذم أند بلوز/الهيب هوب.

في 5 أكتوبر 2018، صدرت الأغنية المنفردة الرئيسية "25 to Life"، وأُعلن عن ألبوم قادم بعنوان " Time " قيد الإعداد. ^{[ 14 ]} وفي عام 2019، صدرت أغنيته المنفردة "Feel Like"، كما أعلن عن جولته القادمة "Underrated Part I" التي بدأت في برمنغهام، ألاباما في 3 أغسطس 2019. ^{[ 15 ]} صدر الألبوم في 7 فبراير 2022. ^{[ 16 ]}