مجموعة الفينيل

في الكيمياء العضوية ، _تُعرف مجموعة الفينيل (اختصارها Vi ؛ ^{[ 1 ]} اسمها وفقًا لتسمية IUPAC : مجموعة الإيثينيل ^{[ 2 ]} ) بأنها مجموعة وظيفية صيغتها -CH=CH₂ _. وهي جزيء الإيثيلين (اسمه وفقًا لتسمية IUPAC: الإيثين) ( H₂C =CH₂ ₎ مع ذرة هيدروجين أقل . يُستخدم هذا الاسم أيضًا لأي مركب يحتوي على هذه المجموعة، أي R-CH=CH₂ _حيث R هي أي مجموعة ذرية أخرى.

ومن الأمثلة المهمة صناعيا كلوريد الفينيل ، وهو مادة أولية لـ PVC ، ^{[ 3 ]} وهو نوع من البلاستيك يُعرف باسم الفينيل .

الفينيل هو أحد المجموعات الوظيفية الألكينية . غالبًا ما تُسمى ذرات الكربون أو المواقع المهجنة sp2 على هيكل الكربون بالفينيلية . تحتوي الأليلات والأكريلات والستايرينات على مجموعات فينيلية. ( يُطلق ^على الرابط المتشابك الستايريني الذي يحتوي على مجموعتين فينيليتين اسم ثنائي فينيل البنزين ).

يمكن لمجموعات الفينيل أن تتفاعل بالبلمرة بمساعدة مُحفِّز جذري أو عامل مساعد، مُشكِّلةً بوليمرات فينيلية . لا تحتوي البوليمرات الفينيلية على مجموعات فينيلية، بل هي مشبعة. يُبيِّن الجدول التالي بعض الأمثلة على البوليمرات الفينيلية.

مشتقات الفينيل هي ألكينات . إذا تم تنشيطها بواسطة مجموعة مجاورة، فإن زيادة استقطاب الرابطة تؤدي إلى تفاعلية مميزة، والتي تسمى فينيلوجوس :

• في مركبات الأليل ، حيث تكون ذرة الكربون التالية مشبعة ولكنها مستبدلة مرة واحدة، تتم ملاحظة إعادة ترتيب الأليل والتفاعلات ذات الصلة.
  • يمكن أن تهاجم كواشف أليل غرينيارد (مركبات المغنيسيوم العضوية) من خلال الطرف الفينيل أولاً.
• إذا كان بجوار مجموعة ساحبة للإلكترونات، فيمكن أن تحدث إضافة مترافقة (إضافة مايكل).

تشارك المركبات العضوية الفلزية الفينيلية، مثل فينيل الليثيوم وفينيل ثلاثي بوتيل القصدير ، في تفاعلات الفينلة بما في ذلك تفاعلات الاقتران مثل اقتران نيغيشي .

_{تم الإبلاغ عن} هذا الجذر لأول مرة من قبل هنري فيكتور رينو عام 1835 _، وسُمّي في البداية بالألدهيدين . ونظرًا للقياس غير الصحيح للكتلة الذرية للكربون ، فقد اعتُقد حينها أنه C₄H₆. ثم في عام 1839، أعاد جوستوس فون ليبيغ تسميته إلى " أسيتيل "، لاعتقاده بأنه جذر حمض الأسيتيك . ^{[ 4 ]}

صاغ المصطلح الحديث الكيميائي الألماني هيرمان كولبه عام 1851، الذي دحض فرضية ليبيغ. ^{[ 5 ]} ومع ذلك، حتى في عام 1860، اعتمد مارسيلين بيرتيلو الاسم الذي صاغه للأسيتيلين على تسمية ليبيغ وليس على تسمية كولبه.

أصل كلمة "vinyl" هو الكلمة اللاتينية vinum = " النبيذ "، والكلمة اليونانية "hylos" 'υλος (المادة أو المادة)، وذلك بسبب علاقتها بالكحول الإيثيلي .

• الأسيتيلين
• أليلي/هوموأليلي
• ألفا-أولفين
• البنزيليك
• بروبارجيليك/هوموبروبارجيليك
• فينيلوجي