MDMB-4en-PINACA

MDMB-4en-PINACA ^{[ 3 ]} (المعروف خطأً أيضًا باسم 5-CL-ADB-A ) هو كانابينويد اصطناعي قائم على الإندازول ^، يُباع عبر الإنترنت كدواء مصمم . ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6] [ 7 ] [8 ] [ 9 ] تم} التعرف على MDMB-4en-PINACA لأول مرة في أوروبا عام 2017. ^{[ 10 ] في} عام 2021، كان MDMB-4en-PINACA أكثر أنواع الكانابينويد الاصطناعي شيوعًا التي حددتها إدارة مكافحة المخدرات في الولايات المتحدة. ^{[ 11 ]} يختلف MDMB-4en-PINACA عن 5F-MDMB-PINACA باستبدال 5-فلوروبنتيل بجزيء بنت-4-إين (4-إين). ^{[ 12 ]}

يتبع MDMB-4en-PINACA جزئيًا مخطط تسمية الكانابينويد LinkedGroup–TailChain–Core–Linker، ^{[ 13 ]} حيث:

• يشير MDMB إلى ميثيل ثنائي ميثيل بوتانوات ، وهي المجموعة المرتبطة.
• يشير 4en إلى 4 - en -1-yl، وهو جزء من سلسلة الكربون.
• PINACA تعني P entyl-1H- IN d A zole-3- C arbox A mide، وهي المجموعة الأساسية والرابط.

يعمل هذا المركب كمحفز قوي لمستقبل CB1 بقيمة EC50 تبلغ 2.47 نانومتر _.  [ ^{14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] وقد} أُفيد أن MDMB-4en-PINACA أقوى بحوالي 2.5 إلى 3 أضعاف (2.47 نانومتر، 239%) (عن طريق تنشيط مستقبل CB1 واستقطاب β-arrestin 2) من _JWH -018 (25.3 نانومتر، 100%)، مع ألفة ارتباط تزيد عن 10 أضعاف ألفة ارتباط JWH-018 في المختبر. ^{[ 18 ]}

أظهرت مراجعة لدراسات MDMB-4en-PINACA المخبرية قيمة EC50 تتراوح بين 1.88 و2.47 نانومتر، وقيمة Emax تتراوح بين 221 و299% (مقارنةً بـ JWH-018)، وقيمة Ki تبلغ 0.28 نانومتر على مستقبل CB1 ^{[ 19 ]} ، ويبدو أنه أكثر انتقائية بسبع مرات لمستقبل CB2 مقارنةً بمستقبل CB1. ^{[ 20 ]} يبلغ نصف عمر MDMB-4en-PINACA في المختبر حوالي 10 دقائق ^{[ 21 ]،} ولكن تم الإبلاغ عن وجوده في عينات بول بشرية لمدة تصل إلى ساعة بعد تناوله، حيث ينتج 14 مستقلباً قد يكون لها نشاط دوائي خاص بها ويمكن استخدامها في تحديد تناول MDMB-4en-PINACA. ^{[ 22 ]}

وقد تم تسجيل أكثر من 15 حالة وفاة مرتبطة باستخدام MDMB-4en-PINACA ^{[ 23 ].}

ثبت تورط مركب MDMB-4en-PINACA في وفاة شاب يبلغ من العمر 26 عامًا، وذلك عند تناوله مع مركب 4F-ABUTINACA (N-(4-fluorobutyl) APINACA). أفاد المتوفى بمعاناته من صداع وذبحة صدرية قبل وفاته، ولوحظ ضعف نبضه وصوت تنفسه المزعج بعد سقوطه على الأرض. أظهر تشريح الجثة بعد 5 أيام من الوفاة وجود 7.2  نانوغرام/مل من مركب MDMB-4en-PINACA و9.1  نانوغرام/مل من مركب 4F-ABUTINACA في الدم المحيطي، كما تم تشخيص وذمة دماغية، واحتقان داخلي، ونزيف نقطي، وكدمات في غشاء الجنب، وسيولة في الدم. ^{[ 24 ]}

يُعتقد أن مركب MDMB-4en-PINACA كان سببًا في وفاة شخص يبلغ من العمر 35 عامًا. أظهر تشريح الجثة وجود مركب MDMB-4en-PINACA وأحد نواتج أيضه ​​(حمض 3،3-ثنائي ميثيل بيوتانويك MDMB-4en-PINACA) في الدم المحيطي بتركيز 0.4 ميكروغرام/لتر و5.7 ميكروغرام/لتر، و0.5 ميكروغرام/لتر و11.6 ميكروغرام/لتر في دم القلب. واحتوى البول على 2.1 ميكروغرام/لتر من ناتج الأيض، بينما كانت كمية مركب MDMB-4en-PINACA نفسه أقل من مستوى الكشف الكمي. ^{[ 25 ]}

تحتوي منتجات القنب المغشوشة في أوروبا، والتي تم خلطها بمادة MDMB-4en-PINACA، على ما بين 0.3 و 4.6  ميكروغرام/ملغ في عينات الزهور المصادرة، وما بين 1.7 و 7.2  ميكروغرام/ملغ في عينات الحشيش أو المستخلصات الأخرى. ^{[ 26 ]}

تحتوي منتجات القنب المغشوشة في إيطاليا والتي تم خلطها بمادة MDMB-4en-PINACA على ما يصل إلى 0.4 إلى 6.3  ملغ/غ ^{[ 27 ] .}

تم الكشف عن مادة MDMB-4en-PINACA في الهيروين والفنتانيل المباع في شوارع ماساتشوستس. ^{[ 28 ]}

يمكن أن يتراوح لون مسحوق MDMB-4en-PINACA بين الأبيض أو الأصفر أو البني أو البرتقالي.

The methyl 3,3-dimethylbutanoate "head" moiety of MDMB-4en-PINACA has been implicated in higher CB1 potency but also toxicity compared to other "head" moiety groups such as the naphthene "head" moiety of JWH-018 and AM-2201 and the 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl (or 3-tetramethylcyclopropylmethanone) "head" moiety of UR-144 and XLR-11^[29]

Sweden's public health agency suggested classifying MDMB-4en-PINACA as a hazardous substance, on December 18, 2019.^[30]

In the United States, the DEA has temporarily placed MDMB-4en-PINACA into Schedule I status starting on December 12, 2023, for up to 2 years, during which it's possible the DEA could file for permanent scheduling within those 2 years. If the DEA does not file to permanent placement the temporary Schedule I order will expire on December 12, 2025.^[31]

North Dakota has placed MDMB-4en-PINACA into Schedule I on 04/27/2023.^[32]

Virginia has placed MDMB-4en-PINACA into Schedule I.^[33]

In England and Wales, the drug is classified as a Class B drug under the provisions of the Misuse Of Drugs Act 1971 ( Statutory Instrument 2019 No 1323).