مركب ميزو

المركب الميزو أو المتصاوغ الميزو هو متصاوغ غير نشط ضوئيًا ضمن مجموعة من المتصاوغات الفراغية ، اثنان منها على الأقل نشطان ضوئيًا. ^{[ 1 ] [ 2 ]} وهذا يعني أنه على الرغم من احتواء الجزيء على مركزين فراغيين أو أكثر ، إلا أنه ليس كيراليًا . المركب الميزو قابل للتطابق مع صورته المرآوية (لا ينبغي الخلط بينه وبين قابل للتطابق التام، حيث يمكن تطابق أي جسمين بغض النظر عما إذا كانا متطابقين أم لا). يمكن تطابق جسمين إذا تطابقت جميع جوانبهما ولم ينتج عنهما قراءة "(+)" أو "(-)" عند تحليلهما باستخدام مقياس الاستقطاب . ^{[ 3 ]} الاسم مشتق من الكلمة اليونانية " ميسوس " التي تعني "الوسط".

على سبيل المثال، يمكن أن يوجد حمض الطرطريك على شكل أي من المتصاوغات الفراغية الثلاثة الموضحة أدناه في إسقاط فيشر . من بين الصور الأربع الملونة في أعلى الرسم التخطيطي ، تمثل الصورتان الأوليان المركب الميزو (المتصاوغان 2R , 3S و 2 S , 3R متكافئان)، يليهما الزوج النشط ضوئيًا من حمض الطرطريك الأيسر (حمض الطرطريك L-( R,R )-(+)) وحمض الطرطريك الأيمن (حمض الطرطريك D-( S,S )-(-)). ينقسم المركب الميزو إلى نصفين بواسطة مستوى تناظر داخلي غير موجود في المتصاوغات غير الميزو (المشار إليها بعلامة X). أي أنه عند عكس المركب الميزو عبر مستوى مرآة عمودي على الشاشة، نحصل على نفس الكيمياء الفراغية؛ وهذا ليس هو الحال بالنسبة لحمض الطرطريك غير الميزو، ^{[ 3 ]} الذي ينتج المتصاوغ المرآتي الآخر . يجب عدم الخلط بين المركب الميزو ومزيج راسيمي بنسبة 50:50 من المركبين النشطين بصريًا، على الرغم من أن أياً منهما لن يدور الضوء في جهاز قياس الاستقطاب .

يشترط في المركب الميزو أن يشترك اثنان من المراكز الفراغية في اثنين على الأقل من البدائل (مع أن وجود هذه الخاصية لا يعني بالضرورة أن المركب ميزو). على سبيل المثال، في 2،4-بنتانيديول، تشترك ذرتا الكربون الثانية والرابعة، وهما مركزان فراغيان، في جميع البدائل الأربعة.

بما أن المتصاوغ الميزو له صورة معكوسة قابلة للتراكب، فإن المركب الذي يحتوي على إجمالي n من المراكز الكيرالية لا يمكنه الوصول إلى الحد الأقصى النظري البالغ 2n من ^{المتصاوغات} الفراغية إذا كان أحد المتصاوغات الفراغية ميزو. ^{[ 4 ]}

لا يشترط أن يمتلك المتصاوغ الميزو مستوى انعكاس. فقد يمتلك تناظرًا انعكاسيًا أو تناظرًا دورانيًا انعكاسيًا مثل S _4. على سبيل المثال، يوجد متصاوغان ميزو لمركب 1،4-ثنائي فلورو-2،5-ثنائي كلورو حلقي الهكسان، ولكن لا يمتلك أي منهما مستوى انعكاس، كما يوجد متصاوغان ميزو لمركب 1،2،3،4-رباعي فلورو سبيروبنتان (انظر الشكل).

يحتوي السيكلوبروبان المستبدل في الموضعين 1 و2 على متصاوغ ميزو سيس (الجزيء له مستوى مرآة) ومتصاوغين ترانس :

يتصرف المتصاوغان الفراغيان من نوع سيس لمركبات السيكلوهكسان المستبدلة في الموضعين 1 و2 كمركبات ميزو عند درجة حرارة الغرفة في معظم الحالات. عند درجة حرارة الغرفة، تخضع معظم مركبات السيكلوهكسان المستبدلة في الموضعين 1 و2 لانقلاب حلقي سريع (باستثناء الحلقات ذات البدائل الضخمة)، ونتيجة لذلك، يتصرف المتصاوغان الفراغيان من نوع سيس كيميائيًا بشكل متطابق مع الكواشف الكيرالية. ^{[ 5 ]} أما عند درجات الحرارة المنخفضة، فلا يحدث ذلك، إذ لا يمكن التغلب على طاقة التنشيط اللازمة لانقلاب الحلقة، وبالتالي يتصرفان كمتصاوغين ضوئيين. ومن الجدير بالذكر أيضًا أنه عند انقلاب حلقة السيكلوهكسان، لا تتغير التكوينات المطلقة للمراكز الفراغية.