ميثيل سيكلوبنتان

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

ميثيل سيكلوبنتان مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₁₂ أو C₅H₉CH₃ . وهو سائل عديم اللون، قابل للاشتعال، ذو رائحة خفيفة. يُعدّ أحد مكونات جزء النفثين من البترول ، والذي يُستخلص عادةً كمزيج مع سيكلوهكسان . ويُحوّل بشكل رئيسي في مُصلِحات النفثين إلى بنزين . [ ٢ ]

في أوائل التسعينيات، كان موجودًا بكميات قليلة في البنزين الأمريكي [ 3 ] والأوروبي [ 4 ] ، وبحلول عام 2011 تراوحت نسبته في البنزين الأمريكي بين 1 و3%. [ 5 ] ويبلغ رقم ​​الأوكتان البحثي له 103، ورقم الأوكتان الحركي 95. [ 6 ]

إن نواة C6 لميثيل سيكلوبنتان ليست مستوية تمامًا ويمكن أن تتجعد لتخفيف الإجهاد في بنيتها. [ 7 ]

يُعدّ تحويل ميثيل سيكلوبنتان إلى بنزين تفاعلًا عطريًا كلاسيكيًا، وتحديدًا تفاعل نزع الهيدروجين. وتُستخدم هذه العملية المحفزة بالبلاتين (Pt) على نطاق واسع في إنتاج البنزين من البترول.

تاريخ

تم تصنيع ميثيل سيكلوبنتان لأول مرة عام 1888 على يد بول كاسبار فرير و دبليو إتش بيركن الابن، وذلك عن طريق تفاعل وورتز بين الصوديوم و1،5-ثنائي برومو هكسان. [ 8 ] أطلقوا عليه اسم ميثيل بنتاميثيلين، حيث لم يتم تطوير التسمية الحديثة إلا عام 1892 بموجب قواعد جنيف .

في عام 1895، اكتشف نيكولاي كيشنر أن ميثيل سيكلوبنتان هو ناتج تفاعل هدرجة البنزين باستخدام حمض اليوديك . قبل ذلك، حاول العديد من الكيميائيين (مثل مارسيلين بيرتيلو في عام 1867، [ 9 ] [ 10 ] وأدولف فون باير في عام 1870 [ 11 ] ) تخليق سيكلوهكسان باستخدام هذه الطريقة، لكنهم فشلوا.

مراجع

  1. ليد ، ديفيد ر.، محرر. (2009). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 89 ). مطبعة سي آر سي . رقم ISBN  978-1-4200-6679-1.
  2. ↑ م. لاري كامبل (2012). "سيكلوهكسان". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a08_209.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ↑ دوسكي، بول ف.؛ بورتر، جوزيف أ.؛ شيف، بيتر أ. (نوفمبر 1992). "بصمات مصادر الهيدروكربونات غير الميثانية المتطايرة" . مجلة جمعية إدارة الهواء والنفايات . 42 (11): 1437-1445 . رمز Bibcode : 1992JAWMA..42.1437D . doi : 10.1080/10473289.1992.10467090 . ISSN 1047-3289 . 
  4. ↑ أوسترمارك، أولف؛ بيترسون، غوران (1992-09-01). "تقييم الهيدروكربونات في أبخرة البنزين التقليدي والبنزين المُشتق من الألكيلات" (ملف PDF) . مجلة كيموسفير . 25 (6): 763-768 . رمز Bibcode : 1992Chmsp..25..763O . doi : 10.1016/0045-6535(92)90066-Z . ISSN 0045-6535 . 
  5. ↑ "تركيب الهيدروكربونات في انبعاثات أبخرة البنزين من خزانات الوقود المغلقة" . nepis.epa.gov . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 2011.
  6. ↑ لوكاشاري، نيتين؛ واجنون، سكوت دبليو؛ كوكادابو، غوثام؛ بيتز، ويليام جيه؛ كوران، هنري جيه. (2021-03-01). "دراسة تجريبية ونمذجة حركية لمزيج سيكلوبنتان وثنائي ميثيل إيثر" . الاحتراق واللهب . 225 : 255-271 . Bibcode : 2021CoFl..225..255L . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.10.017 . hdl : 10379/16483 . ISSN 0010-2180 . 
  7. ↑ كاري، فرانسيس؛ جوليانو، روبرت (2014). "3". الكيمياء العضوية ( الطبعة التاسعة). ماكجرو هيل. الصفحات 97-131 . ISBN   978-0073402741.
  8. ↑ فرير، بول سي؛ بيركن، دبليو إتش (1888). "التكوين الاصطناعي لسلاسل الكربون المغلقة. الجزء الرابع. بعض مشتقات الهيكساميثيلين" . مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات . 53 : 202-215 . doi : 10.1039/CT8885300202 . ISSN 0368-1645 . 
  9. ^ بيرثوليت (1867). "تطبيقات جديدة لطرق الاختزال في الكيمياء العضوية" [ تطبيقات جديدة لطرق الاختزال في الكيمياء العضوية ] . نشرة شركة Chimique de Paris (باللغة الفرنسية). السلسلة 2 (7): 53-65 .
  10. ^ برتوليت (1868). "الطريقة العالمية لتقليل وإشباع الهيدروجين في المركبات العضوية" [ طريقة عالمية لاختزال وتشبع المركبات العضوية بالهيدروجين ] . نشرة شركة Chimique de Paris (باللغة الفرنسية). السلسلة 2 (9): 8– 31. في تأثير البنزين، يتم تسخينه إلى 280 درجة لمدة 24 ساعة مع 80 مرة من محلول مائي مشبع بحمض اليود المائي البارد، ويمكن تغييره بالكامل بواسطة هيدرين الهكسيلين، C 12 H 14 ، ومثبت 4 أضعاف حجم الهيدروجين: C 12 H 6 + 4 H 2 = C 12 H 14 … الكربنة الجديدة المتكونة من البنزين هي مادة فريدة من نوعها ومحددة: تصل إلى 69 درجة، وتوفر جميع الخصائص وتركيبة هيدرو الهيكسيلين المستخرج من البنزين. [ في الواقع، يتحول البنزين، عند تسخينه إلى 280 درجة مئوية لمدة 24 ساعة مع 80 ضعف وزنه من محلول مائي لحمض الهيدرويوديك المشبع البارد، بشكل شبه كامل إلى هيدريد الهكسيلين، C12H14 ، [ ملاحظة: هذه الصيغة للهكسان (C6H14 ) خاطئة لأن الكيميائيين في ذلك الوقت استخدموا الكتلة الذرية غير الصحيحة للكربون.] عن طريق تثبيت [أي دمجه مع] 4 أضعاف حجمه من الهيدروجين: C12H6 + 4H2 = C12H14 . مركب الكربون الجديد المتكون من البنزين مادة فريدة ومحددة جيدًا: يغلي عند 69 درجة مئوية ويتمتع بجميع خصائص وتركيب هيدريد الهكسيلين المستخلص من الزيت . ]
  11. ^ أدولف باير (1870). "Ueber die Reduction Aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium" [ حول اختزال المركب العطري بواسطة يوديد الفوسفونيوم [H 4 IP] ] . أنالين دير الكيمياء والصيدلة . 55 : 266– 281. Bei der Reduction mit Natriumamalgam oder Jodphosphonium addiren sich im höchsten Falle sechs Atome Wasserstoff، und es entstehen Abkömmlinge، die sich von einem Kohlenwasserstoff C 6 H 12 caniten. إن مواد الكولين هذه هي عبارة عن مادة بلورية في حلقة متجانسة من مشتقاتها السداسية المائية والمليثية السداسية المائية، مع بقاءها أكثر تماسكًا في البنزولابكوملينغ übergeführt. [ أثناء اختزال [البنزين] بملغم الصوديوم أو يوديد الفوسفونيوم، تضاف ست ذرات هيدروجين في الحالة القصوى، وتنشأ مشتقات مشتقة من الهيدروكربون C 6 H 12 . من المرجح أن يكون هذا الهيدروكربون حلقة مغلقة، حيث يمكن تحويل مشتقاته - هيكساهيدروميسيتيلين [1،3،5- ثلاثي ميثيل سيكلوهكسان] وحمض هيكساهيدروميليثيك [سيكلوهكسان-1،2،3،4،5،6- حمض سداسي الكربوكسيل] - بسهولة إلى مشتقات البنزين .