سيكلو ألكان

📅 آخر تحديث: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 12 صور
الموسوعة الحرة
نموذج الكرة والعصا للسيكلوبوتان

في الكيمياء العضوية ، تُعرف الألكانات الحلقية (وتُسمى أيضًا النفثينات ، ولكنها تختلف عن النفثالين ) بأنها هيدروكربونات مشبعة أحادية الحلقة . [ 1 ] بعبارة أخرى، يتكون الألكان الحلقي من ذرات الهيدروجين والكربون فقط ، مرتبة في بنية تحتوي على حلقة واحدة (ربما مع سلاسل جانبية )، وجميع روابط الكربون-كربون أحادية . تُسمى الألكانات الحلقية الأكبر حجمًا، التي تحتوي على أكثر من 20 ذرة كربون ، عادةً بالبارافينات الحلقية . جميع الألكانات الحلقية هي متصاوغات للألكينات . [ 2 ]

تُصنف الألكانات الحلقية بدون سلاسل جانبية (المعروفة أيضًا باسم الألكانات الحلقية الأحادية ) على أنها صغيرة ( سيكلوبروبان وسيكلوبوتان )، وشائعة ( سيكلوبنتان ، وسيكلوهكسان ، وسيكلوهيبتان )، ومتوسطة ( سيكلوأوكتان حتى سيكلوتريديكان )، وكبيرة (جميع البقية).

إلى جانب هذا التعريف القياسي الصادر عن الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، يشمل مصطلح " السيكلوألكان" في بعض المؤلفين الهيدروكربونات المشبعة متعددة الحلقات. [ 2 ] على أي حال، الصيغة الكيميائية العامة للسيكلوألكانات هي CₙH₂ ( n + 1− r ) ، حيث n هو عدد ذرات الكربون و r هو عدد الحلقات. أما الصيغة الأبسط للسيكلوألكانات ذات الحلقة الواحدة فهي CₙH₂n .

أمثلة

التسمية

نوربورنان (يسمى أيضًا ثنائي حلقي [2.2.1] هيبتان )

تُسمى الألكانات الحلقية غير المستبدلة، التي تحتوي على حلقة واحدة في تركيبها الجزيئي، عادةً بإضافة البادئة "سيكلو" إلى اسم الألكان الخطي المقابل الذي يحتوي على نفس عدد ذرات الكربون في سلسلته كما في حلقة الألكان الحلقي. على سبيل المثال، اسم سيكلوبروبان (C₃H₆ ) الذي يحتوي على حلقة ثلاثية مشتق من بروبان ( C₃H₈ ) - وهو ألكان يحتوي على ثلاث ذرات كربون في سلسلته الرئيسية.

يُعدّ تسمية الألكانات متعددة الحلقات، مثل الألكانات ثنائية الحلقة والألكانات الحلزونية ، أكثر تعقيدًا، حيث يشير الاسم الأساسي إلى عدد ذرات الكربون في النظام الحلقي، ويُضاف إليه بادئة تشير إلى عدد الحلقات (مثل " ثنائية الحلقة " أو " حلزونية ")، وبادئة عددية قبلها تشير إلى عدد ذرات الكربون في كل جزء من كل حلقة، باستثناء نقاط الالتقاء. على سبيل المثال، يُسمى ثنائي الأوكتان الحلقي، الذي يتكون من حلقة سداسية وحلقة رباعية تشتركان في ذرتي كربون متجاورتين تُشكلان حافة مشتركة، [4.2.0]-ثنائي الأوكتان الحلقي. يحتوي ذلك الجزء من الحلقة السداسية، باستثناء الحافة المشتركة، على 4 ذرات كربون. ويحتوي ذلك الجزء من الحلقة الرباعية، باستثناء الحافة المشتركة، على ذرتي كربون. أما الحافة نفسها، باستثناء الرأسين اللذين يُحددانها، فلا تحتوي على أي ذرات كربون.

توجد أكثر من طريقة (أو نظام تسمية) لتسمية المركبات، مما قد يُربك المبتدئين ويُعيق من اعتادوا على الطرق القديمة. يُنصح المبتدئين بتعلم تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) من مصدر مُحدّث ، [ 3 ] لأن هذا النظام يخضع للمراجعة والتحديث المستمر. في المثال السابق، يُكتب [4.2.0]-ثنائي حلقي الأوكتان على النحو التالي: ثنائي حلقي [4.2.0] أوكتان، وذلك ليتوافق مع نظام تسمية IUPAC. يُتيح هذا النظام إضافة بادئة رقمية إضافية إذا دعت الحاجة إلى ذكر تفاصيل أخرى مُرتبطة بالجزيء، مثل الكلور أو مجموعة الميثيل. هناك طريقة أخرى لتسمية المركبات وهي الاسم الشائع ، وهو اسم أقصر يُقدم معلومات أقل عن المركب. ومن الأمثلة على الأسماء الشائعة التربينول ، الذي لا يمكن أن يخبرنا اسمه إلا أنه كحول (لأن اللاحقة "-ol" موجودة في الاسم) ويجب أن يكون له مجموعة هيدروكسيل (–OH) مرتبطة به.

يمكن توضيح نظام تسمية المركبات العضوية وفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) باستخدام المثال الموضح في الصورة المجاورة. يُكتب أولًا الاسم الأساسي للمركب، والذي يشير إلى العدد الإجمالي لذرات الكربون في الحلقتين (بما في ذلك الرابطة المشتركة). على سبيل المثال، يشير "هيبتان" إلى "سباعي"، أي سبع ذرات كربون، و"-ان"، أي رابطة أحادية بين ذرات الكربون. بعد ذلك، يُضاف بادئة عددية قبل الاسم الأساسي، تمثل عدد ذرات الكربون في كل حلقة (باستثناء ذرات الكربون المشتركة) وعدد ذرات الكربون الموجودة في الرابطة بين الحلقتين. في هذا المثال، توجد حلقتان تحتوي كل منهما على ذرتي كربون، ورابطة أحادية تحتوي على ذرة كربون واحدة، باستثناء ذرات الكربون المشتركة بين الحلقتين. تتكون البادئة من ثلاثة أرقام مرتبة تنازليًا، مفصولة بنقاط: [2.2.1]. تسبق البادئة العددية بادئة أخرى تشير إلى عدد الحلقات (مثل "ثنائي الحلقات+"). وبالتالي، يكون الاسم ثنائي الحلقات[2.2.1]هيبتان.

تُعرف مجموعة السيكلوألكانات أيضًا باسم النفثينات ، وهو مصطلح يستخدم بشكل رئيسي في صناعة البترول . [ 4 ]

ملكيات

تتشابه الألكانات الحلقية، التي تحتوي فقط على روابط C–C و C–H، مع الألكانات في خصائصها العامة. أما الألكانات الحلقية ذات زاوية الإجهاد العالية، مثل سيكلوبروبان، فلها روابط C–C أضعف، مما يعزز تفاعلات فتح الحلقة.

تتميز الألكانات الحلقية بدرجات غليان وانصهار وكثافة أعلى من الألكانات. ويعود ذلك إلى قوى لندن الأقوى ، لأن شكل الحلقة يسمح بمساحة تلامس أكبر.

تميل الألكانات الحلقية ذات الأعداد الزوجية إلى امتلاك نقاط انصهار أعلى من الألكانات الحلقية ذات الأعداد الفردية. في حين أن الاختلافات في المحتوى الحراري والإنتروبيا الاتجاهية لبنية البلورة في الطور الصلب تفسر إلى حد كبير التناوب بين الأعداد الزوجية والفردية الموجود في نقاط انصهار الألكانات ، [ 5 ] [ 6 ] فإن إنتروبيا التشكيل في الطورين الصلب والسائل لها تأثير كبير على نقاط انصهار الألكانات الحلقية. [ 7 ] : 98 [ 8 ] على سبيل المثال، يمتلك سيكلودوديكان عددًا كبيرًا من المتماثلات المتاحة بالقرب من درجة حرارة الغرفة، مما يمنحه نقطة انصهار منخفضة، [ 9 ] : 22 بينما يتخذ سيكلودوديكان شكلًا واحدًا بأقل طاقة [ 9 ] : 25 (حتى الكيرالية ) في كل من الطور السائل والطور الصلب (أعلى من 199  كلفن)، [ 8 ] : 32-34 وله نقطة انصهار عالية. تتغير هذه الاتجاهات بدءًا من سيكلوبنتاديكان، نتيجةً لزيادة الحركة التوافقية في الطور الصلب، على الرغم من أن السيكلوألكانات الأعلى تستمر في إظهار تقلبات كبيرة بين الزوجي والفردي في درجات حرارة انتقالها البلوري اللدن . [ 7 ] : 99-100. تختفي انتقالات الطور البلوري اللدن الحادة بدءًا من C48H96 ، وتمتلك السيكلوألكانات ذات الوزن الجزيئي العالي بما فيه الكفاية، مثل C288H576 ، شبكات بلورية ونقاط انصهار مشابهة للبولي إيثيلين عالي الكثافة . [ 8 ] : 27 ، 37

جدول الألكانات الحلقية

ألكانصيغةنقطة الانصهار [°م]نقطة الغليان [°م]كثافة السائل [جم/سم³ ] (عند 20  درجة مئوية)
سيكلوبروبانC 3 H 6-127.6 [ 8 ] : 27-32.8 [ 10 ]
سيكلوبوتانC 4 H 8−90.7 [ 8 ] : 2712.5 [ 10 ]0.720
سيكلوبنتانC 5 H 10−93.4 [ 8 ] : 2749.3 [ 10 ]0.751
سيكلوهكسانC 6 H 126.7 [ 8 ] : 2780.7 [ 10 ]0.778
سيكلوهيبتانC 7 H 14-8.0 [ 8 ] : 27118.8 [ 10 ]0.811
سيكلوأوكتانC 8 H 1614.5 [ 11 ]151.2 [ 12 ]0.840 [ 13 ]
سيكلونونانC 9 H 1810–11 [ 14 ] : 262178.4 [ 10 ] [ 14 ] : 2650.8534
سيكلوديكانC 10 H 209.9 [ 8 ] : 27202 [ 10 ]0.871
سيكلوأنديكانC 11 H 22-7.2 [ 15 ] : 1613221 [ 10 ] [ أ ]0.81 [ 16 ] : 142
سيكلودوديكانC 12 H 2460.4 [ 17 ]244.0 [ 18 ]0.855 (مستنبط) [ 19 ]
سيكلوتريديكانC 13 H 2624.5 [ 8 ] : 27256 [ 10 ]0.861 [ 16 ] : 143 [ b ]
سيكلوتيتراديكانC 14 H 2856.2 [ 8 ] : 27271 [ 10 ]
سيكلوبنتاديكانC 15 H 3063.5 [ 8 ] : 27286 [ 10 ]
سيكلوهيكساديكانC 16 H 3260.6 [ 8 ] : 27300 [ 10 ]
سيكلوهيبتاديكانC 17 H 3464–67 [ 20 ]313 [ 10 ]
سيكلوأوكتاديكانC 18 H 3674–75 [ 20 ]325 [ 10 ]
سيكلونوديكانC 19 H 3879–82 [ 20 ]337 [ 10 ]
سيكلويكوسانC 20 H 4049.9 [ 8 ] : 27 [ ج ]348 [ 10 ]

شد حلقي

في الألكانات الحلقية، تكون ذرات الكربون مهجنة من نوع sp³ ، مما يعني زاوية رابطة رباعية الأوجه مثالية تبلغ حوالي 109.47° كلما أمكن. ونظرًا لطبيعة الحلقات المضلعة ، فإن الحلقات التي تحتوي على 3 أو 4 أو (بدرجة أقل) 5 ذرات لا يمكن أن توفر إلا زوايا داخلية أضيق ؛ ويؤدي الانحراف الناتج عن زوايا الرابطة الرباعية الأوجه المثالية إلى زيادة في طاقة الوضع وتأثير مزعزع للاستقرار بشكل عام. كما يُعدّ حجب ذرات الهيدروجين تأثيرًا مهمًا مزعزعًا للاستقرار. طاقة الإجهاد للألكان الحلقي هي الزيادة في الطاقة الناتجة عن هندسة المركب، ويتم حسابها بمقارنة التغير القياسي التجريبي في المحتوى الحراري لاحتراق الألكان الحلقي مع القيمة المحسوبة باستخدام متوسط ​​طاقات الروابط. تُعدّ حسابات الميكانيكا الجزيئية مناسبة تمامًا لتحديد العديد من التشكيلات التي تحدث، خاصة في الحلقات المتوسطة. [ 9 ] : 16-23

يكون إجهاد الحلقة أعلى ما يمكن في جزيء السيكلوبروبان ، حيث تشكل ذرات الكربون مثلثًا، وبالتالي تكون زوايا روابط C–C–C فيه 60° . كما توجد ثلاثة أزواج من ذرات الهيدروجين المتراكبة. ويُقدّر إجهاد الحلقة بحوالي 120  كيلوجول /  مول .

يحتوي السيكلوبوتان على ذرات الكربون في شكل مربع متجعد بزوايا روابط تبلغ حوالي 90 درجة؛ ويقلل هذا التجعد من تفاعلات التداخل بين ذرات الهيدروجين. ولذلك، يكون إجهاد الحلقة أقل قليلاً، عند حوالي 110  كيلوجول /  مول .

بالنسبة لحلقة سيكلوبنتان مستوية نظرية، تبلغ زوايا الرابطة C–C–C 108°، وهي قريبة جدًا من قياس الزاوية الرباعية الأوجه. أما جزيئات السيكلوبنتان الحقيقية فهي مجعدة، لكن هذا لا يُغير زوايا الروابط إلا قليلاً، لذا فإن إجهاد الزاوية صغير نسبيًا. كما تقل تفاعلات الحجب، مما يُنتج إجهادًا حلقيًا يبلغ حوالي 25  كيلوجول /  مول . [ 21 ]

في سيكلوهكسان، يكون إجهاد الحلقة وتفاعلات الحجب ضئيلين لأن تجعد الحلقة يسمح بتحقيق زوايا روابط رباعية الأوجه مثالية. في الشكل الكرسي الأكثر استقرارًا لسيكلوهكسان، تتجه ذرات الهيدروجين المحورية على ذرات الكربون المتجاورة في اتجاهين متعاكسين، مما يلغي إجهاد الحجب عمليًا. في الحلقات متوسطة الحجم (من 7 إلى 13 ذرة كربون)، تُنشئ التكوينات التي يكون فيها إجهاد الزاوية في حده الأدنى إجهادًا عبر الحلقة أو إجهاد بيتزر . عند هذه الأحجام من الحلقات، يجب أن يكون هناك مصدر واحد أو أكثر من مصادر الإجهاد هذه، مما يؤدي إلى زيادة في طاقة الإجهاد، والتي تبلغ ذروتها عند 9 ذرات كربون (حوالي 50  كيلوجول /  مول ). بعد ذلك، تنخفض طاقة الإجهاد ببطء حتى 12 ذرة كربون، حيث تنخفض بشكل ملحوظ؛ عند 14 ذرة كربون، يحدث انخفاض ملحوظ آخر ويصبح الإجهاد عند مستوى يُقارن بـ 10 كيلوجول / مول . في أحجام الحلقات الأكبر يكون الإجهاد ضئيلاً أو معدوماً نظراً لوجود العديد من التكوينات المتاحة التي تتوافق مع شبكة الماس. [ 9 ]  

قد يكون إجهاد الحلقة أعلى بكثير في الأنظمة ثنائية الحلقة . على سبيل المثال، يُعرف مركب ثنائي حلقي البيوتان ، C4H6 ، بأنه أحد أكثر المركبات إجهادًا التي يمكن عزلها على نطاق واسع؛ إذ تُقدّر طاقة إجهاده بـ 267  كيلوجول /  مول . [ 22 ] [ 23 ]

تفاعلات التخليق

تُعدّ الألكانات الحلقية، التي تُعرف باسم النفثينات، ركيزة أساسية لعملية إعادة التشكيل التحفيزي. [ 24 ] في وجود عامل حفاز وعند درجات حرارة تتراوح بين 495 و525  درجة مئوية، تخضع النفثينات لعملية نزع الهيدروجين لإنتاج مشتقات عطرية:

ضوضاء
ضوضاء

توفر هذه العملية طريقة لإنتاج بنزين عالي الأوكتان.

في عملية صناعية رئيسية أخرى ، يتم إنتاج سيكلوهكسانول عن طريق أكسدة سيكلوهكسان في الهواء، وعادة باستخدام محفزات الكوبالت : [ 25 ]

2 C 6 H 12 + O 2 → 2 C 6 H 11 OH

تُشكل هذه العملية أيضًا سيكلوهكسانون ، وهذا الخليط ("زيت KA" لزيت الكيتون والكحول) هو المادة الخام الرئيسية لإنتاج حمض الأديبيك ، المستخدم في صناعة النايلون .

تتميز الألكانات الحلقية الصغيرة، وخاصةً سيكلوبروبان، بانخفاض استقرارها نتيجةً لإجهاد باير وإجهاد الحلقة . تتفاعل هذه الألكانات بشكل مشابه للألكينات ، إلا أنها لا تتفاعل عبر الإضافة الإلكتروفيلية ، بل عبر الاستبدال الأليفاتي النيوكليوفيلي . تُعرف هذه التفاعلات بتفاعلات فتح الحلقة أو تفاعلات انشطار الحلقة للألكيل سيكلوألكانات .

تُستخلص العديد من المركبات الحلقية البسيطة من البترول. ويمكن إنتاجها عن طريق هدرجة المركبات غير المشبعة، وحتى المركبات العطرية.

توجد طرق عديدة لتحضير الألكانات الحلقية عن طريق تفاعلات إغلاق الحلقة لمركبات ثنائية الوظيفة. على سبيل المثال، يتم تحويل الإسترات الثنائية إلى حلقات في تفاعل تكثيف ديكمان :

تكثيف ديكمان
تكثيف ديكمان

يمكن استخدام تكثيف الأسيلوين بطريقة مماثلة.

بالنسبة للحلقات الأكبر ( الحلقات الكبيرة )، هناك حاجة إلى طرق أكثر تعقيدًا لأن إغلاق الحلقة داخل الجزيء يتنافس مع التفاعلات بين الجزيئات.

يوفر تفاعل ديلز-ألدر ، وهو تفاعل إضافة حلقية [4+2]، طريقًا إلى السيكلوهكسينات:

تكثيف ديكمان
تكثيف ديكمان

تؤدي تفاعلات الإضافة الحلقية [2+2] المقابلة، والتي تتطلب عادةً تنشيطًا كيميائيًا ضوئيًا، إلى تكوين السيكلوبوتانات.

انظر أيضاً

ملحوظات

  1. ↑ بدلاً من ذلك، يُعطي إيغلوف (1940) درجة غليان تتراوح بين 179 و181 درجة مئوية. [ 16 ] : 142
  2. ↑ تم قياس كثافة الطور السائل لعينة تنصهر عند درجة حرارة 18 درجة مئوية. تم قياس نفس العينة لتكون كثافتها الصلبة 0.864 جم/سم³ عند درجة حرارة 16 درجة مئوية.
  3. ↑ بدلاً من ذلك، يعطي ديل وآخرون (1963) نقطة انصهار تبلغ 61-62 درجة مئوية. [ 20 ]

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2014) " سيكلو ألكان ". doi : 10.1351/goldbook.C01497
  2. 1 2 "الألكانات والألكانات الحلقية" . www2.chemistry.msu.edu . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2022-02-20 .
  3. ↑ "الكتاب الأزرق" . iupac.qmul.ac.uk . تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 أبريل 2023 .
  4. ↑ فهيم، م. أ.، وآخرون (2010). أساسيات تكرير البترول . ص 14. doi : 10.1016/C2009-0-16348-1 . ISBN   978-0-444-52785-1.
  5. ↑ بوز، رولاند؛ فايس، هانز-كريستوف؛ بلازر، ديتر (1999-04-01). "تناوب نقطة الانصهار في الألكانات العادية قصيرة السلسلة : تحليلات حيود الأشعة السينية على بلورة مفردة للبروبان عند 30 كلفن، ومن البيوتان العادي إلى النونان العادي عند 90 كلفن". Angewandte Chemie International Edition . 38 (7): 988–992 . doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7 < 988::AID-ANIE988 > 3.0.CO ; 2-0 . ISSN 1433-7851 .   
  6. ↑ براون، آر جيه سي؛ براون، آر إف سي (يونيو 2000). "نقطة الانصهار والتناظر الجزيئي". مجلة التعليم الكيميائي . 77 (6): 724. doi : 10.1021/ed077p724 .
  7. 1 2 ديل، يوهانس (1963). "15. المركبات الحلقية الكبيرة. الجزء الثالث. تشكيلات الألكانات الحلقية وغيرها من الحلقات الكبيرة المرنة". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : 93-111 . doi : 10.1039/JR9630000093 .
  8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 ونديرليش، برنارد؛ مولر، مارتن؛ غريبوفيتش، يانوش؛ باور، هربرت (1988). "بلورات كوندس من الألكانات الحلقية، والسيليانات، والمركبات ذات الصلة". الحركة التوافقية والاضطراب في البلورات ذات الكتلة الجزيئية المنخفضة والعالية . برلين، هايدلبرغ: سبرينغر-فيرلاغ، كتب سبرينغر الإلكترونية. ص 26-44 . doi : 10.1007/BFb0008610 . ISBN  978-3-540-38867-8.
  9. 1 2 3 4 دراغوجلوفيتش، فيليكو (2015). "التحليل التوافقي للحلقات الألكانية" (ملف PDF) . Chemtexts . 1 (3): 14. Bibcode : 2015ChTxt...1...14D . doi : 10.1007/s40828-015-0014-0 . S2CID 94348487 . 
  10. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ جداول الديناميكا الحرارية، الهيدروكربونات . مركز أبحاث الديناميكا الحرارية، محطة تكساس للتجارب الهندسية، جامعة تكساس إيه آند إم. ١٩٨٦. ص ١٥. تاريخ الاسترجاع: ١٩ ديسمبر ٢٠٢٥ . 
  11. ^ "ايشا كيم" . chem.echa.europa.eu .
  12. ^ "ايشا كيم" . chem.echa.europa.eu .
  13. ^ "ايشا كيم" . chem.echa.europa.eu .
  14. 1 2 كارسيماكر، إس جي؛ كوبس، ج. (يناير 1952). "الكميات الحرارية لبعض البارافينات الحلقية. الجزء الثالث. نتائج القياسات". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 71 (3): 261-276 . دوى : 10.1002 / recl.19520710307 .
  15. ^ روزيكا، إل ؛ بلاتنر، بنسلفانيا؛ وايلد ، ح (يناير 1946). "209. Zur Kenntnis des Kohlenstoffranges. (40. Mitteilung). Über die Schmelzpunkte in der Reihe der Polymethylen-Kohlenwasserstoffe von Cyclo-propan bis Cyclo-octadecan" [ 209. على حلقات الكربون. (الجزء 40). على نقاط الانصهار في سلسلة هيدروكربونات البولي ميثيلين من سيكلوبروبان إلى سيكلو أوكتاديكان ] . هلفتيكا شيميكا اكتا (باللغة الألمانية). 29 (6): 1611–1615 . دوى : 10.1002/hlca.19460290631 .
  16. 1 2 3 إيغلوف، غوستاف (1940). الثوابت الفيزيائية للهيدروكربونات. المجلد 2 : السيكلانات، والسيكلينات، والسيكلينات، وغيرها من الهيدروكربونات الأليفاتية الحلقية . مؤسسة رينهولد للنشر. 
  17. ^ "ايشا كيم" . chem.echa.europa.eu .
  18. ^ "ايشا كيم" . chem.echa.europa.eu .
  19. ↑ "ECHA CHEM" . chem.echa.europa.eu . تم قياس كثافة سيكلودوديكان عند 8 درجات حرارة تتراوح بين 66 و134 درجة مئوية باستخدام مقياس التمدد. يؤدي الاستقراء إلى 20 درجة مئوية إلى قيمة 0.855 جم/ سم³ .
  20. 1 2 3 4 ديل، يوهانس؛ هوبرت، أ. ج.؛ كينغ، ج. س. د. (1963). "13. المركبات الحلقية الكبيرة. الجزء الأول. تخليق البوليينات الحلقية الكبيرة: التأثيرات التشكيلية في تكوين الحلقة وفي الخواص الفيزيائية". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : 77. doi : 10.1039/JR9630000073 .
  21. ↑ ماكموري، جون (2000). الكيمياء العضوية ( الطبعة الخامسة). باسيفيك غروف، كاليفورنيا: بروكس/كول. ص 126. ISBN   0534373674.
  22. ↑ ويبرغ، ك.ب. (1968). "ألكانات ثنائية الحلقة صغيرة [ ن . م . 0 ] " . في هارت، هـ.؛ كاراباتسوس، ج.ج. (محرران). التقدم في كيمياء الأليفات الحلقية . المجلد 2. دار النشر الأكاديمية . الصفحات 185-254 . ISBN   9781483224213.
  23. ^ ويبيرج، كيلو بايت ؛ لامبمان، جنرال موتورز؛ سيولا، RP؛ كونور، DS؛ شيرتلر، P .؛ لافانيش، ج. (1965). "Bicyclo [1.1.0] البيوتان". رباعي الاسطح . 21 (10): 2749–2769 . دوى : 10.1016/S0040-4020(01)98361-9 .
  24. ↑ إيريون، والثر دبليو؛ نيوويرث، أوتو إس. (2000). "تكرير النفط". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a18_051 . ISBN 3-527-30673-0.
  25. ↑ مايكل تاتل موسر "سيكلوهكسانول وسيكلوهكسانون" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، وايلي-في سي إتش، فاينهايم، 2005.

تفاصيل التسمية :

  • تسمية المركبات العضوية وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). القاعدة A-23. المركبات المهدرجة من الهيدروكربونات متعددة الحلقات المدمجة. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_73.htm
  • تسمية المركبات العضوية وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). القاعدة A-31. الهيدروكربونات الجسرية: الأنظمة ثنائية الحلقة. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_163.htm
  • تسمية المركبات العضوية وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). القواعد A-41 وA-42: الهيدروكربونات الحلقية http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_196.htm
  • قواعد تسمية المركبات العضوية وفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC): A-51، A-52، A-53، A-54: تجمعات حلقات الهيدروكربون http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_158.htm