حمض النفثينيك

الموسوعة الحرة
حمض النفثينيك

مثال على مكون حمض النفثينيك
المعرفات
  • 1338-24-5 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.014.239
رقم EC
  • 215-662-8
معرف PubChem
  • 20849290
جامعة يوني
  • ينام5U6B7A4 يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID1027394
ملكيات
عامل
الكتلة المولية عامل
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS07: علامة تعجبGHS09: المخاطر البيئية
تحذير
H315 ، H317 ، H319 ، H335 ، H411
P261 ، P264 ، P271 ، P272 ، P273 ، P280 ، P302+P352 ، P304+P340 ، P305+P351+P338 ، P312 ، P321 ، P332+P313 ، P333+P313 ، P337+P313 ، P362 ، P363 ، P391 ، P403+P233 ، P405 ، P501
نقطة الوميض 101 درجة مئوية (214 درجة فهرنهايت؛ 374 كلفن)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

الأحماض النفثينية ( NAs ) عبارة عن خليط من العديد من الأحماض الكربوكسيلية الحلقية والحلقية الهكسيلية ذات الأوزان الجزيئية من 120 إلى أكثر من 700 وحدة كتلة ذرية . الكسور الرئيسية هي الأحماض الكربوكسيلية ذات العمود الفقري الكربوني من 9 إلى 20 كربون. يزعم ماكي وآخرون أن "الأحماض النفثينية (NAs) هي في المقام الأول أحماض كربوكسيلية حلقية أليفاتية تحتوي على 10 إلى 16 كربون"، [1] على الرغم من تحديد الأحماض التي تحتوي على ما يصل إلى 50 كربون في البترول الثقيل. [2]

التسمية

يمكن أن يشير حمض النفثينيك إلى مشتقات ومتزامرات أحماض النفثالين الكربوكسيلية . في صناعة البتروكيماويات، تشير NA إلى أحماض الكربوكسيل الألكيلية الموجودة في البترول. [3] مصطلح حمض النفثينيك له جذور في المصطلح القديم إلى حد ما "النفثين" (أليفاتي حلقي ولكنه غير عطري) المستخدم لتصنيف الهيدروكربونات. تم استخدامه في الأصل لوصف الخليط المعقد من الأحماض القائمة على البترول عندما كانت الطرق التحليلية المتاحة في أوائل القرن العشرين قادرة على تحديد عدد قليل فقط من مكونات نوع النفثين بدقة. اليوم، يستخدم حمض "النفثينيك" بمعنى أكثر عمومية للإشارة إلى جميع الأحماض الكربوكسيلية الموجودة في البترول، [1] سواء كانت مركبات دورية أو غير دورية أو عطرية، والأحماض الكربوكسيلية التي تحتوي على ذرات غير متجانسة مثل N وS. على الرغم من أن الأحماض النفثينية التجارية تحتوي غالبًا على غالبية الأحماض الحلقية الأليفاتية، فقد أظهرت دراسات متعددة [4] [5] أنها تحتوي أيضًا على أحماض أليفاتية مستقيمة السلسلة ومتفرعة وأحماض عطرية؛ تحتوي بعض الأحماض النفثينية على >50% من الأحماض الأليفاتية والعطرية مجتمعة.

تُستخدم أملاح أحماض النفثينيك، والتي تسمى النفثينات ، على نطاق واسع كمصدر كاره للماء للأيونات المعدنية في تطبيقات متنوعة. [6]

تصنيف

تمثل الأحماض النفثينية بالصيغة العامة C n H 2 n-z O 2 ، حيث يشير n إلى رقم الكربون ويحدد z سلسلة متجانسة. تساوي z 0 للأحماض غير الحلقية المشبعة وتزداد إلى 2 في الأحماض النفثينية أحادية الحلقة، إلى 4 في الأحماض النفثينية ثنائية الحلقة، إلى 6 في الأحماض ثلاثية الحلقات، وإلى 8 في الأحماض رباعية الحلقات. [5] الزيوت الخام ذات الرقم الحمضي الإجمالي (TAN) أقل من 0.5 مجم KOH / جرام من الأحماض أو الكسور البترولية أكبر من حوالي 1.0 مجم KOH / جرام من الزيت عادةً ما تكون مؤهلة كخام أو زيت عالي الحموضة. عند مستوى TAN 1.0 مجم / جرام، تبدأ الزيوت الخام الحمضية في الانخفاض بشكل كبير في القيمة وبالتالي يشار إليها باسم الخامات الفرصة. [7] غالبًا ما يتم استرداد الدرجات التجارية من حمض النفثينيك من كسور الكيروسين / وقود الطائرات والديزل، حيث تتطلب قابليتها للتآكل [6] وتأثيرها السلبي على صفات الاحتراق إزالتها. تعتبر الأحماض النفثينية أيضًا ملوثًا رئيسيًا في المياه الناتجة أثناء استخراج النفط من رمال النفط في أثاباسكا . [8] [9]

المصادر والوقوع

يتم استخراج الأحماض النفثينية من نواتج التقطير البترولية عن طريق الاستخلاص باستخدام قاعدة مائية. يؤدي تحييد هذا المستخلص الحمضي إلى إعادة الأحماض خالية من الهيدروكربونات. يتم إزالة حمض النفثينيك من كسور البترول ليس فقط لتقليل التآكل ولكن أيضًا لاستعادة المنتجات المفيدة تجاريًا. [10] تحتوي بعض الزيوت الخام على نسبة عالية من المركبات الحمضية (تصل إلى 4٪). [11]

تآكل حمض النفثينيك

يختلف التركيب حسب تركيب النفط الخام والظروف أثناء التكرير والأكسدة. [3] [12] يمكن للكسور الغنية بأحماض النفثينيك أن تسبب أضرارًا تآكلية لمعدات تكرير النفط ؛ ظاهرة تآكل حمض النفثينيك (NAC). [13] [14] غالبًا ما يشار إلى الزيوت الخام ذات المحتوى العالي من أحماض النفثينيك باسم الزيوت الخام ذات العدد الحمضي الإجمالي المرتفع (TAN) أو النفط الخام عالي الحموضة (HAC).

النفثينات المعدنية

نظرًا لاستخدامه الحالي والتاريخي الأعظم، يستخدم حمض النفثينيك لإنتاج نفثينات معدنية . [10] غالبًا ما يشار إلى نفثينات معدنية باسم "أملاح" أحماض النفثينيك، لكن نفثينات معدنية ليست أيونية. إنها معقدات تنسيق تساهمية كارهة للماء . وبشكل أكثر تحديدًا، فهي معقدات كربوكسيلات معدنية بالصيغة M (نفثينات) 2 ، أو M 3 O (نفثينات) 6 للأكاسيد الأساسية. لا يتم تعريف نفثينات معدنية جيدًا بالمعنى الكيميائي التقليدي لأنها عبارة عن خليط معقد وليس مكونًا أو بنية أو صيغة واحدة محددة. لها تطبيقات متنوعة. [6] [15]

تستخدم النفثينات في التطبيقات الصناعية بما في ذلك المنظفات الصناعية ومواد التشحيم ومثبطات التآكل وإضافات الوقود وزيوت التشحيم ومواد حفظ الأخشاب والمبيدات الحشرية ومبيدات الفطريات ومبيدات القراد وعوامل الترطيب وعامل تكثيف النابالم وعوامل تجفيف الزيت المستخدمة في الطلاء ومعالجة أسطح الأخشاب. تشمل النفثينات المفيدة صناعيًا تلك المصنوعة من الألومنيوم والمغنيسيوم والكالسيوم والباريوم والكوبالت والنحاس والرصاص والمنجنيز والنيكل والفاناديوم والزنك. [ 6] ومن الأمثلة التوضيحية استخدام نفثينات الكوبالت لأكسدة رباعي هيدرونافثالين إلى هيدروبيروكسيد. [16]

يسمح الخليط المعقد والطبيعة الكارهة للماء لحمض النفثينيك للنفثينات المعدنية بأن تكون قابلة للذوبان بدرجة عالية في الوسائط العضوية مثل الهيدروكربونات القائمة على البترول، وفي كثير من الأحيان أكثر من الكربوكسيلات أحادية الأيزومرات مثل أسيتات المعادن والستيرات. تستغل تطبيقاتها الصناعية هذه الخاصية، حيث تُستخدم كمنظفات محمولة بالزيت ومواد تشحيم ومثبطات للتآكل ووقود ومواد مضافة لزيوت التشحيم ومواد حافظة للأخشاب ومبيدات حشرية ومبيدات فطريات ومبيدات للقراد وعوامل ترطيب وعوامل تجفيف الزيت ( مجففات) المستخدمة في الطلاء الزيتي ومعالجة أسطح الأخشاب بما في ذلك الورنيش . تشمل النفثينات المعدنية المفيدة صناعيًا تلك المصنوعة من الألومنيوم والباريوم والكالسيوم والكوبالت والنحاس والحديد والرصاص والمغنيسيوم والمنجنيز والنيكل والبوتاسيوم والفاناديوم والزنك والزركونيوم. [5]

التأثير البيئي

الأحماض النفثينية هي الملوث الرئيسي في المياه الناتجة عن استخراج النفط من رمال أثاباسكا النفطية (AOS). [17]

وقد ذُكر أن "أحماض النفثين هي الملوثات البيئية الأكثر أهمية الناتجة عن استخراج البترول من رواسب الرمال النفطية". ومع ذلك، يشير نفس المؤلفين إلى أنه "في أسوأ ظروف التعرض، من غير المرجح أن تحدث سمية حادة في الثدييات البرية المعرضة لأحماض النفثين في مياه برك مخلفات النفط الخام، ولكن التعرض المتكرر قد يكون له آثار صحية ضارة". [18] توجد أحماض النفثين في مياه برك مخلفات النفط الخام في أثاباسكا بتركيز يقدر بنحو 81 مجم/لتر [19]

وباستخدام بروتوكولات منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية لاختبار السمية، فإن النترات المكررة ليست سامة للجينات بشكل حاد للثدييات. [20] ومع ذلك، فإن الضرر الناجم عن النترات أثناء التعرض الحاد أو المتقطع قد يتراكم مع التعرض المتكرر. [21]

تتمتع أحماض النفثينيك بسمية حادة ومزمنة للأسماك والكائنات الحية الأخرى. [22]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ ab Richard H. McKee; Colin M. North; Paula Podhasky; Jeffrey H. Charlap; Adam Kuhl (فبراير 2014). "السمية الثديية الحادة وشبه المزمنة للأحماض النفثينية من مخلفات الرمال النفطية". المجلة الدولية لعلم السموم . 33 (1): 347-355. doi : 10.1177/1091581813504229 .
  2. ^ Qian, K. and WK Robbins (2001). Resolution and identify of elemental compositions for more than 3000 raw acid in heavy petroleum by negative-microelectrospray high-field fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry. Energy & Fuels. 15:1505-1511.
  3. ^ أب باروس ، إليان ف. فيلجويراس، باولو ر.؛ لاسيردا، فالديمار؛ رودجرز، ريان P.؛ روماو ، واندرسون (2022). “توصيف أحماض النفثينيك في عينات النفط الخام – مراجعة للأدبيات”. وقود . 319 . دوى :10.1016/j.fuel.2022.123775. S2CID  247340497.
  4. ^ Clemente, JS; Fedorak, PM (2005). "A review of the occur, analysiss, poisonity, and biodegradation of naphthenic acid". Chemosphere . 60 (5): 585–600. Bibcode :2005Chmsp..60..585C. doi :10.1016/j.chemosphere.2005.02.065. PMID  15963797.
  5. ^ abc جيمس برينت، بيتر ويسنر، ماري دويل (1995). "حمض النفثينيك" في كيرك أوثمير، محرر. موسوعة التكنولوجيا الكيميائية الطبعة الرابعة. 16 : 1017-1029 .
  6. ^ abcd Nora, Angelo; Koenen, Gunther (2010). "الصابون المعدني". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi :10.1002/14356007.a16_361.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
  7. ^ تشينغ، دبليو. (2010). "معالجة الخام عالي الجودة: الجزء الأول". التكرير الرقمي .
  8. ^ فينسنت ف. روجرز، وكارستن ليبر، ومايكل د. ماكينون (أغسطس 2002). "عزل وتوصيف الأحماض النافثينية من مياه برك مخلفات رمال النفط في أثاباسكا". كيموسفير 48 (5): 519-527. doi :10.1016/S0045-6535(02)00133-9
  9. ^ Allen, EW (2008). "معالجة مياه العمليات في صناعة الرمال النفطية في كندا: I. الملوثات المستهدفة وأهداف المعالجة" (PDF). مجلة الهندسة والعلوم البيئية 7 (2): 123-138. doi :10.1139/S07-038
  10. ^ ab JA Brient; PJ Wessner; MN Doyle (1995). "أحماض النفثينيك". أحماض النفثينيك . موسوعة كيرك-أوثم للتقنية الكيميائية . واينهايم: وايلي-في سي إتش. doi :10.1002/0471238961.1401160802180905.a01. ISBN 0-471-23896-1.
  11. ^ مجموعة كونراد الاستشارية الفنية للتقنيات المائية البيئية (CEATAG) (1998). تقرير مناقشة معلومات أساسية عن الأحماض النفثينية ، 65 صفحة.
  12. ^ والتر إي. رودزينسكي؛ ليون أوهليرز ويي زانج (2002). "توصيف مطياف الكتلة الترادفية للأحماض النفثينية التجارية والنفط الخام المايا". وقود الطاقة . 16 (5): 1178-1185. doi :10.1021/ef020013t.
  13. ^ Slavcheva E.; Shone B.; Turnbull A. (1999). "مراجعة تآكل حمض النافثينيك في تكرير النفط". مجلة التآكل البريطانية . 34 (2): 125-131. doi :10.1179/000705999101500761.
  14. ^ "مقالة تفصيلية حول تآكل حمض النفثينيك" (PDF) .
  15. ^ م. لاندو. 1993. "المجففات والصابون المعدني"، في ج. كروشويتز، محرر، موسوعة كيرك-أوثمير للتكنولوجيا الكيميائية . نيويورك: جون وايلي وأولاده. المجلد 8، ص 432-445. doi :10.1002/0471238961.0418090512011404.a01
  16. ^ Knight, HB; Swern, Daniel (1954). "Tetralin Hydroperoxide". Organic Syntheses . 34 : 90. doi :10.15227/orgsyn.034.0090.
  17. ^ Allen, EW (2008). "معالجة مياه العمليات في صناعة الرمال النفطية في كندا: I. الملوثات المستهدفة وأهداف المعالجة" (PDF) . مجلة الهندسة والعلوم البيئية . 7 (2): 123-138. doi :10.1139/S07-038.}
  18. ^ فينسنت ف. روجرز؛ كارستن ليبر ومايكل د. ماكينون (أغسطس 2002). "عزل وتوصيف الأحماض النافثينية من مياه برك مخلفات رمال النفط في أثاباسكا". كيموسفير . 48 (5): 519-527. doi :10.1016/S0045-6535(02)00133-9.
  19. ^ فينسنت ف. روجرز؛ مارك ويكستروم؛ كارستن ليبر؛ مايكل د. ماكينون (2001). "السمية الثديية الحادة وشبه المزمنة للأحماض النفثينية من مخلفات الرمال النفطية" . العلوم السمية . 66 (2): 347-355. doi :10.1093/toxsci/66.2.347.
  20. ^ ريتشارد إتش ماكي؛ كولين إم نورث؛ باولا بودهاسكي؛ جيفري إتش تشارلاب؛ آدم كول (فبراير 2014). "السمية الثديية الحادة وشبه المزمنة للأحماض النفثينية من مخلفات الرمال النفطية". المجلة الدولية لعلم السموم . 33 (1): 347-355. doi : 10.1177/1091581813504229 .
  21. ^ فينسنت ف. روجرز؛ كارستن ليبر ومايكل د. ماكينون (أغسطس 2002). "عزل وتوصيف الأحماض النافثينية من مياه برك مخلفات رمال النفط في أثاباسكا". كيموسفير . 48 (5): 519-527. doi :10.1016/S0045-6535(02)00133-9.
  22. ^ Allen, EW (2008). "معالجة مياه العمليات في صناعة الرمال النفطية في كندا: I. الملوثات المستهدفة وأهداف المعالجة" (PDF) . مجلة الهندسة والعلوم البيئية . 7 (2): 123-138. doi :10.1139/S07-038.
  • مقالة حول تكرير النفط الخام المحتوي على نسبة عالية من الأحماض النفثينية
  • الزيوت الخام المحتوية على نسبة عالية من الأحماض النفثينية في مصافي الصين
  • الزيوت الخام المحتوية على أحماض النفثينيك في مصفاة جرينجماوث
  • نظرة عامة على تآكل حمض النفثينيك
  • دراسة استقصائية عن تآكل حمض النفثينيك
  • إزالة الأحماض النفثينية من النفط الخام
  • عرض تقديمي من شركة نالكو حول التآكل الناتج عن حمض النفثينيك
  • عرض تقديمي من شركة Baker Petrolite حول التآكل بحمض النفثينيك
  • عرض تقديمي لشركة شيفرون تكساكو حول الزيوت الخام ذات المحتوى العالي من الأحماض النفثينية
  • معلومات من مختبرات سيث عن التآكل بحمض النفثينيك
  • تفاصيل حول النفط الخام الثقيل الكويتي وتآكل حمض النفثينيك
  • مقالة حول إزالة حمض النفثينيك
  • مقالة عن أنواع حمض النفثينيك
  • ملخص مقال حول الأصول الجزيئية لنشاط واجهة النفط الخام الثقيل الناجم بشكل أساسي عن الأحماض النفثينية
  • مقالة عن طرق إزالة الأحماض النفثينية
  • مقالة عن تثبيت مستحلبات الماء في الزيت باستخدام الأحماض النفثينية
  • التعرف الطيفي على الأحماض النفثينية المعزولة من النفط الخام
  • تدفق الهيدروجين وتآكل حمض النفثينيك
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=حمض_النفثينيك&oldid=1222303522"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate