إعادة ترتيب نيبر

إعادة ترتيب نيبر هي تفاعل عضوي يتم فيه تحويل الكيتوكسيم إلى ألفا- أمينوكيتون عبر تفاعل إعادة ترتيب . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

إعادة ترتيب نيبر

يُحوّل الأوكسيم أولاً إلى سلفونات الأكسجين، مثل التوسيلات، عن طريق التفاعل مع كلوريد التوسيل . تُضاف قاعدة لتكوين كاربانيون يحل محل مجموعة التوسيلات في تفاعل إحلال نيوكليوفيلي إلى أزيرين ، ثم يُضاف الماء لتحليله مائياً إلى أمينوكيتون.

إعادة ترتيب بيكمان هي تفاعل جانبي . [ 4 ]

مراجع

  1. مارش، جيري (1985). الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية (  الطبعة الثالثة). نيويورك: وايلي. ISBN 9780471854722. OCLC 642506595 . 
  2. ^ بي دبليو نيبر وأ. ضد فريدولشيم (1926). "Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen". جوستوس ليبيج أنالين دير كيمي . 449 (1): 109– 134. دوى : 10.1002/jlac.19264490108 .
  3. أوبراين، كونور (1 أبريل 1964). "إعادة ترتيب كيتوكسيم أو-سلفونات إلى أمينو كيتونات (إعادة ترتيب نيبر)". مراجعات كيميائية . 64 (2): 81-89 . doi : 10.1021/cr60228a001 .
  4. أويانيك، م.؛ إيشيهارا، ك. (2014-01-01)، "6.14 تحويلات المجموعات الوظيفية عبر مشتقات الكربونيل" ، في نوخل، بول (محرر)، التخليق العضوي الشامل (الطبعة الثانية) ، أمستردام: إلسيفير، ص 573-597 ، ISBN  978-0-08-097743-0تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 أكتوبر 2022