فينيل أزيد

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

أزيد الفينيل مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₅N₃ . وهو أحد الأزيدات العضوية النموذجية . سائل زيتي أصفر باهت ذو رائحة نفاذة. يتكون تركيبه من مجموعة أزيد خطية مرتبطة بمجموعة فينيل . تبلغ زاوية C−N=N حوالي 116 درجة. اكتُشف عام 1864 على يد بيتر غريس من خلال تفاعل الأمونيا مع فينيل ديازونيوم . [ 2 ] [ 3 ]

تحضير

يتم تحضير فينيل أزيد عن طريق تفاعل الديازوتة بين فينيل هيدرازين وحمض النيتروز : [ 4 ]

C 6 H 5 NH N H 2 + HNO 2 → C 6 H 5 N 3 + 2 H 2 O

تخضع يوديدات الأريل التي تحمل بدائل ساحبة للإلكترونات لعملية تبادل مع أزيد الصوديوم في وجود Cu(I) وأسكوربات الصوديوم و N,N'-ثنائي ميثيل إيثان-1,2-ثنائي أمين (DMEDA): [ 5 ]

RC 6 H 4 I + NaN 3 → RC 6 H 4 N 3 + NaI

ويمكن تحضيره أيضاً عن طريق تكثيف ملح بنزين ديازونيوم مع تولوين سلفوناميد، متبوعاً بالتحلل المائي.

التفاعلات الكيميائية

يتفاعل فينيل أزيد مع الألكينات، وخاصة الألكاينات ، لا سيما تلك التي تحمل بدائل سالبة كهربائياً. في مثال كلاسيكي لكيمياء النقر ، يتفاعل فينيل أزيد مع فينيل أسيتيلين لإنتاج ثنائي فينيل تريازول .

يتفاعل فينيل أزيد مع ثلاثي فينيل فوسفين لإعطاء كاشف ستودينجر ثلاثي فينيل فوسفين فينيل إيميد ( C6H5NP ( C6H5 ) 3 ) .

يؤدي التحلل الحراري إلى فقدان N 2 لإعطاء فينيل نترين C 6 H 5 N شديد التفاعل. [ 6 ]

أمان

كما هو الحال مع العديد من الأزيدات الأخرى، يُشكل فينيل الأزيد خطر الانفجار، [ 4 ] لذا يُنصح باستخدام درع واقٍ من الانفجارات أثناء التنقية والتداول. وتُعدّ عمليات التقطير خطرة. وتوصي شركة Organic Syntheses باستخدام فراغ مقداره 5 مم زئبق للحصول على نقطة غليان تتراوح بين 66 و68 درجة مئوية/21 مم زئبق، مع درجة حرارة حمام مائي تتراوح بين 70 و75 درجة مئوية. [ 4 ] ويمكن تخزين المادة النقية في مكان مظلم وبارد، وحتى في هذه الحالة، لا تتجاوز مدة صلاحيتها أسابيع قليلة.

مراجع

  1. 1 2 تسمية المركبات العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. الصفحات  66، 1119. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ غريس، جون بيتر؛ هوفمان، أوغست فيلهلم فون (1864-01-01). "XX. حول فئة جديدة من المركبات التي يُستبدل فيها النيتروجين بالهيدروجين" . وقائع الجمعية الملكية في لندن . 13 : 375-384 . doi : 10.1098/rspl.1863.0082 . S2CID 94746575 . 
  3. ^ جريس ، بيتر (1866). "Ueber eine neue KlasseOrganischer Verbindungen, in denen Wasserstoff durch Stickstoff vertreten ist" . Annalen der Chemie und Pharmacie (باللغة الألمانية). 137 (1): 39-91 . دوى : 10.1002/jlac.18661370105 .
  4. 1 2 3 ر. أو. ليندسي وسي. إف. إتش. ألين (1942). "فينيل أزيد". التخليق العضوي . 22 : 96. doi : 10.15227/orgsyn.022.0096.
  5. ↑ أندرسن، جاكوب؛ مادسن، أولف؛ بيوركلينغ، فريدريك؛ ليانغ، شيفو (2005). "التخليق السريع لأزيدات الأريل من هاليدات الأريل في ظروف معتدلة" . Synlett . 2005 (14): 2209–2213 . doi : 10.1055/s-2005-872248 . ISSN 0936-5214 . 
  6. ↑ دبليو إتش بيرسون، بي إس رامامورثي، إتش واي لو في "فينيل أزيد"، موسوعة الكواشف للتخليق العضوي (تحرير: إل باكيت) 2004، جون وايلي وأولاده، نيويورك. doi : 10.1002/047084289X.rp049.pub2 .