بنزين ديازونيوم رباعي فلوروبورات

بنزين ديازونيوم رباعي فلوروبورات هو مركب عضوي صيغته الكيميائية [ _C₆H₅N₂ ]BF₄ _{. وهو} ملح لأيون الديازونيوم الموجب _ورباعي فلوروبورات . يوجد على شكل مادة صلبة عديمة اللون قابلة للذوبان في المذيبات القطبية. وهو المركب الأساسي لمركبات أريل ديازونيوم ، [ 2 ^{] التي تُستخدم} على نطاق واسع في الكيمياء العضوية.

يؤدي تفاعل الديازوتة للأنيلين مع حمض النيتروز في وجود حمض الهيدروكلوريك إلى إنتاج كلوريد فينيل ديازونيوم :

C₆H₅NH₂ + HNO₂ _{+ HCl} → [ C₆H₅N₂ _] Cl + _{2 H₂O​​​}​

يمكن توليد حمض النيتروز المطلوب في الموقع عن طريق دمج نتريت الصوديوم وحمض الهيدروكلوريك . ^{[ 3 ]} ويمكن الحصول على ملح رباعي فلوروبورات فينيل ديازونيوم من كلوريد بنزين ديازونيوم عن طريق تبادل الأملاح باستخدام حمض رباعي فلوروبوريك .

[ _C₆H₅N₂ ] Cl _{+ HBF₄} → [ C₆H₅N₂ _{] BF₄} + _HCl​​_​​

يُعدّ رباعي فلوروبورات أكثر استقرارًا من الكلوريد. ^{[ 4 ]}

يمكن استبدال مجموعة الديازو (N2 ₎ بالعديد من المجموعات الأخرى، وعادة ما تكون أنيونات، مما يعطي مجموعة متنوعة من مشتقات الفينيل المستبدلة:

ج ₆ ح ₅ ن ₂ ⁺ + نو ⁻ → ج ₆ ح ₅ نو + ن ₂

ترتبط هذه التحولات بالعديد من التفاعلات المعروفة ، بما في ذلك تفاعل شييمان ، وتفاعل ساندماير ، وتفاعل جومبرج-باخمان . ويمكن استخدام مجموعة واسعة من المجموعات الكيميائية لاستبدال النيتروجين (N₂ ₎ ، بما في ذلك الهاليدات، وأيونات SH⁻ ^، و _CO₂H⁻ ، وOH⁻ ^{. وتُعد} تفاعلات اقتران الديازونيوم ذات قيمة عملية كبيرة في صناعة الأصباغ .

يتفاعل مع الأنيلين ليعطي 1،3-ثنائي فينيل تريازين . ^{[ 5 ]}

تم التحقق من بنية الملح بواسطة علم البلورات بالأشعة السينية . يبلغ طول الرابطة NN 1.083(3) أنغستروم. ^{[ 6 ]}

على الرغم من أن أملاح رباعي فلوروبورات عادةً ما تكون أقل حساسية من الكلوريدات، إلا أنه ينبغي افتراض أن جميع أملاح الأريلديازونيوم تشكل خطر انفجار "ما لم يثبت خلاف ذلك". ^{[ 7 ]}

وُصِفَ رباعي فلوروبورات البنزين ديازونيوم بأنه غير حساس للصدمات ، ^{[ 8 ] [ 9 ]} ويتحلل بسلاسة عند تسخينه وهو جاف. ^{[ 4 ]} وهو أقل حساسية من كلوريد البنزين ديازونيوم، الذي يكون عرضة للانفجار عند تعرضه للحرارة أو الاحتكاك أو الصدمات. ^{[ 10 ]}