قاعدة فيركاد

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

في الكيمياء ، تُعد قاعدة فيركاد (أو قاعدة فيركاد الفائقة ) قاعدة فائقة قوية صيغتها الكيميائية P(MeNCH₂CH₂ ) ₃N . وهي عبارة عن زيت عديم اللون، وتُصنف ضمن أمينوفوسفينات ، على الرغم من أن مخترعها جون فيركاد أطلق عليها اسم بروأزافوسفاتران . ويُعد مشتقها ثلاثي الميثيل، أو 2،5،8،9-رباعي أزا-1-فوسفابيسيكلو[3.3.3]أونديكان ، أبسطها. [ 1 ] وتوجد نظائر متنوعة لقاعدة فيركاد، منها ما يحتوي على مجموعات أيزوبروبيل بدلًا من مجموعات الميثيل.

التخليق والتفاعلات

يتم توليد قاعدة فيركاد عن طريق تفاعل N,N,N-ثلاثي ميثيل ترين مع ثلاثي (ثنائي ميثيل أمينو) فوسفين : [ 2 ]

P ( NMe₂ ) ₃ + ( MeNHCH₂CH₂ ) ₃N → P ( MeNCH₂CH₂ ) ₃N + 3Me₂NH₃​

التفاعل الرئيسي لقاعدة فيركاد هو إضافة البروتون . تهاجم قاعدة فيركاد البروتون عند ذرة الفوسفور الموجودة داخلها، مما يؤدي إلى تكوين رابطة PN عبر الحلقة . يمثل الناتج بنية الأتران .

بروتنة قاعدة فيركاد.

يبلغ ثابت تأين الحمض المرافق [HP(MeNCH₂CH₂ ) ₃N ] ⁺ للقاعدة 32.9 في الأسيتونيتريل . وللمقارنة، يبلغ ثابت تأين الحمض المرافق لثلاثي إيثيل أمين حوالي 17 في الأسيتونيتريل. وبفضل قدرتها على نزع البروتون من الأحماض الكربونية الضعيفة، تحفز قاعدة فيركاد مجموعة متنوعة من تفاعلات التكثيف .

الفوسفازينات هي مشتقات الفوسفور (V) ذات الصيغة RN=P(NR 2 ) 3 .

مراجع

  1. ↑ فيركاد، جون ج.؛ أورغاونكار، سمير (2012). "بروازافوسفاتران". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . doi : 10.1002/047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0471936237.
  2. ^ شميدت، هـ. لينسينك، سي. شي، كورونا؛ فيركادي، جي جي (1989). “Prophosphatranes الجديدة: رواية وسيطة إلى الفوسفاترينات ذات الإحداثيات الخمسة”. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 578 : 75– 80. دوى : 10.1002/zaac.19895780109 .