بيرولنيترين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

البيرولنيترين ( PRN [ 1 ] ) هو مبيد فطري طبيعي من مشتقات فينيل بيرول . [ 2 ] تنتج أنواع من بكتيريا الزائفة (Pseudomonas) وبكتيريا بوركولدرية (Burkholderia) البيرولنيترين من التربتوفان كناتج أيضي ثانوي. [ 3 ] [ 4 ] يُعتقد أن خصائصه المضادة للفطريات ناتجة عن تثبيط نظام نقل الإلكترون . [ 5 ]

يرتبط مبيد الفطريات الاصطناعي فينبيكلونيل وفلوديوكسونيل كيميائياً بالبيرولنيترين. [ 6 ] [ 7 ]

التخليق الحيوي

في بكتيريا الزائفة المتألقة ، يتطلب التخليق الحيوي للبيرولنيترين أربعة جينات ، تُسمى prnABCD، مرتبة في أوبيرون واحد . تتشابه نواتج هذه الجينات في الحجم وتحفز أربعة تفاعلات متتالية: [ 1 ] [ 5 ]

  • prnA – كلورة L- تريبتوفان إلى 7-كلورو- L- تريبتوفان (7-CLT)، في عملية تتطلب NAD
  • prnB – إعادة ترتيب الحلقة وإزالة الكربوكسيل من 7-كلورو- L- تريبتوفان لتكوين أحادي كلورو أمينوبيرولنيترين (MAD)
  • prnC – كلورة أحادي كلورو أمينوبيرولنيترين لتكوين أمينوبيرولنيترين (APRN)، في عملية تتطلب أيضًا NAD
  • prnD – أكسدة مجموعة الأمين في APRN إلى مجموعة نيترو وبالتالي إكمال التخليق الحيوي للبيرولنيترين.
التخليق الحيوي للبيرولنيترين

باستثناء إنزيم prnA، فإن هذه الإنزيمات غير قادرة على التأثير على D- تريبتوفان. [ 1 ] [ 5 ]

لا يُظهر أي من إنزيمي الكلورة، prnA أو prnC، تشابهاً مع الهالوبيروكسيدازات المعروفة ولا مع بعضهما البعض. [ 1 ]

تم اقتراح مسار بديل، حيث يتحول L- تريبتوفان أولًا إلى أمينوفينيل بيرول (APP)، ثم عبر خطوات لاحقة إلى أمينوبيرولنيترين وبيرولنيترين. ورغم عدم وصف هذه الخطوات بتفصيل أكبر، فإن جين prnB قادر على إنتاج APP، على الأرجح من التربتوفان كمادة أولية. [ 1 ] ويبدو أن APP ناتج ثانوي غير مرغوب فيه. كما أن الجين المشفر لـ prnB يبدأ بكودون البدء غير المعتاد GTG ، مما يقلل من كمية prnB المُعبر عنها، وبالتالي يقلل من كمية APP الموجودة.

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 كيرنر، سابين؛ هامر، فيليب إي؛ هيل، د. ستيفن؛ ألتمان، أنيت؛ فيشر، إيلونا؛ ويسلو، لورا جيه؛ لاناهان، مايك؛ فان بي، كارل هاينز؛ ليجون، جيمس إم. (أبريل 1998). " الوظائف المشفرة بواسطة جينات التخليق الحيوي للبيرولنيترين من بكتيريا الزائفة المتألقة" . مجلة علم البكتيريا . 180 (7): 1939-1943 . doi : 10.1128/JB.180.7.1939-1943.1998 . ISSN 0021-9193 . PMC 107110. PMID 9537395 .   
  2. ↑ جوردي، آر إس؛ ماثيوز، تي آر (1969). "النشاط المضاد للفطريات الجهازي للبيرولنيترين" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي . 17 (5): 690-694 . doi : 10.1128/AEM.17.5.690-694.1969 . PMC 377781. PMID 5785951 .  
  3. ↑ تشو، إكس.؛ فان بي، ك. -هـ.؛ نايسميث، جيه إتش (2010). "المركب الثلاثي لـ PrnB (الإنزيم الثاني في مسار التخليق الحيوي للبيرولنيترين)، والتريبتوفان، والسيانيد يُقدّم رؤى آلية جديدة حول عائلة إنزيمات ديوكسيجيناز الإندولامين الفائقة" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 285 (27): 21126-21133 . doi : 10.1074/jbc.M110.120485 . PMC 2898318. PMID 20421301 .  
  4. ↑ بارك، جيه واي؛ أوه، إس إيه؛ أندرسون، إيه جيه؛ نيسويندر، جيه؛ كيم، جيه سي؛ كيم، واي سي (2011). "تنظيم إنتاج مركبات الفينوزين والبيرولنيترين المضادة للفطريات من بكتيريا الزائفة الكلورورافية O6 بشكل تفاضلي بواسطة الجلوكوز" . رسائل في علم الأحياء الدقيقة التطبيقي . 52 (5): 532-537 . doi : 10.1111/j.1472-765X.2011.03036.x . PMID 21362001 . 
  5. دي لورينتيس ، والتر؛ خيم، ليانغ؛ أندرسون، جيه إل روس؛ آدم، أريان؛ فيليبس، روبرت إس؛ تشابمان، ستيفن كيه؛ فان بي، كارل هاينز؛ نايسميث، جيمس إتش. (2007-10-01). " الإنزيم الثاني في مسار التخليق الحيوي للبيرولنيترين يرتبط بعائلة الديوكسيجيناز المعتمدة على الهيم" . الكيمياء الحيوية . 46 (43): 12393-12404 . doi : 10.1021/bi7012189 . ISSN 0006-2960 . PMC 3326534. PMID 17924666 .   
  6. ↑ بيلونيل، ش؛ كناوف-بيتر، ج؛ شتاينمان، أ. (2003). "مبيدات الفطريات، فينيل بيرول". موسوعة الكيماويات الزراعية . doi : 10.1002/047126363X.agr106 . ISBN 047126363X.
  7. ↑ جيسبرز، إيه بي كيه؛ ديفيدس، إل سي؛ ديوارد، إم إيه (1993). "التأثيرات البيوكيميائية لمبيد الفطريات فينبيكلونيل من نوع فينيل بيرول على فطر الفيوزاريوم سلفوريوم (شليشت)". كيمياء المبيدات الحشرية وعلم وظائف الأعضاء . 45 (2): 116-129 . doi : 10.1006/pest.1993.1014 . ISSN 0048-3575 .