رايلي أوبراين

وقّع أوبراين مع فريق رايز، وخاض أولى مبارياته الاحترافية في ذلك العام مع فريق برينستون رايز في دوري أبالاتشيان للمبتدئين المتقدمين ، محققًا فوزًا واحدًا مقابل لا شيء، بمعدل 2.20 نقطة مكتسبة في 11 مباراة (10 منها كلاعب أساسي). ^{[ 8 ]} خلال الموسم، نال لقب أفضل رامي في دوري أبالاتشيان مرتين. ^{[ 9 ]} في عام 2018، بدأ الموسم مع فريق بولينغ غرين هوت رودز في دوري ميدويست من الدرجة الأولى (حيث اختير ضمن فريق كل النجوم)، قبل أن يُرقى إلى فريق شارلوت ستون كرابس في دوري ولاية فلوريدا من الدرجة الأولى العليا ، حيث أنهى العام؛ وخلال 25 مباراة (13 منها كلاعب أساسي) مع الفريقين، حقق 8 انتصارات مقابل 4 هزائم، بمعدل 2.75 نقطة مكتسبة. ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]} في عام 2019، بدأ الموسم مع فريق شارلوت، ثم رُقّي إلى فريق مونتغمري بسكويتس في دوري ساوثرن من الدرجة الثانية في مايو. خلال أكثر من 20 مباراة (17 منها كلاعب أساسي) مع الناديين، حقق سجلًا بلغ 7 انتصارات و6 هزائم، ومعدل رمي بلغ 3.16. ^{[ 13 ]}

لم يلعب أوبراين في أي مباراة في عام 2020 بسبب إلغاء موسم دوري الدرجة الثانية نتيجة لجائحة كوفيد-19 . ^{[ 14 ]}

في 28 أغسطس 2020، قام فريق تامبا باي رايز بتبادل اللاعب أوبراين مع فريق سينسيناتي ريدز مقابل كودي ريد . ^{[ 15 ] [ 16 ]} وفي 20 نوفمبر 2020، أضاف فريق ريدز أوبراين إلى قائمة الـ40 لاعبًا لحمايته من قاعدة الاختيار رقم 5. [ ^{17 ]} ومع بداية موسم 2021، تم إلحاقه بفريق لويفيل باتس التابع لدوري الدرجة الثالثة الشرقي . ^{[ 18 ] وخلال 23 مباراة (} 22 منها كأساسي)، حقق أوبراين سجلًا من 7 انتصارات و7 هزائم، ومعدل رمي 4.55، و121 ضربة قاضية في 112 وثلثي شوط . ^{[ 19 ]}

في 28 سبتمبر 2021، استدعى فريق الريدز اللاعب أوبراين إلى القائمة الأساسية ليخوض أول مباراة له في دوري البيسبول الرئيسي ضد فريق شيكاغو وايت سوكس . ^{[ 20 ] [ 21 ]} كان أوبراين هو الرامي الأساسي، ولعب شوطًا وثلثًا ، واستقبل ضربتين منزليتين فرديتين ، ومنح ثلاث كرات مجانية، وأخرج لاعبين بالضربة القاضية. ^{[ 22 ]}

في 13 أبريل 2022، قام فريق الريدز بتسريح أوبراين لإفساح المجال لنيك لودولو . ^{[ 23 ]}

في 16 أبريل 2022، أجرى فريق الريدز صفقة تبادل مع فريق سياتل مارينرز ، حيث أرسلوا اللاعب أوبراين مقابل مبلغ نقدي أو لاعب سيتم تحديده لاحقًا . ^{[ 24 ]} (في 3 يونيو، أُرسل لاعب الوسط لويس شوفالييه، من فرق الدرجة الثانية، إلى سينسيناتي لإتمام الصفقة). ^{[ 25 ]} تم إدراجه في قائمة الإعارة في 27 مايو. بعد اجتيازه قائمة التنازلات، أُرسل مباشرةً إلى فريق تاكوما رينييرز من الدرجة الثالثة في 2 يونيو. ^{[ 26 ]}

أمضى أوبراين موسم 2023 بأكمله في دوري الدرجة الثالثة مع فريق تاكوما. وخلال 51 مباراة، سجل معدل 2.29 نقطة مكتسبة، مع 86 ضربة قاضية و15 إنقاذًا في 55 شوطًا. ^{[ 27 ]}

في 5 نوفمبر 2023، انتقل أوبراين إلى فريق سانت لويس كاردينالز ، وأُضيف لاحقًا إلى قائمة الفريق الأساسية المكونة من 40 لاعبًا. ^{[ 28 ]} في 26 مارس 2024، أعلن الكاردينالز رسميًا انضمام أوبراين إلى قائمة الفريق في يوم الافتتاح. في 31 مارس، وُضع على قائمة المصابين بسبب إجهاد في عضلات الفخذ، ^{[ 29 ]} ثم نُقل إلى قائمة المصابين لمدة 60 يومًا في 6 مايو. ^{[ 30 ]} عاد أوبراين إلى الفريق في 11 أغسطس. ^{[ 31 ]} خلال ثماني مباريات خاضها مع سانت لويس، عانى من معدل رمي بلغ 11.25، مع 11 ضربة قاضية في ثماني أشواط.

أُرسل أوبراين إلى فريق ممفيس ريدبيردز ( الدرجة الثالثة) مع بداية موسم 2025. ^{[ 32 ]} استُدعي إلى سانت لويس للمرة الأولى خلال الموسم في 25 أبريل، قبل أن يُعاد إلى ممفيس في 2 مايو. ^{[ 33 ]} استُدعي إلى كاردينالز وأُرسل إلى ممفيس مرة أخرى قبل استدعائه للمرة الأخيرة في 9 يونيو. في 4 أغسطس 2025، حقق أوبراين فوزه الأول في مسيرته ضد لوس أنجلوس دودجرز ؛ وبعد يومين، حقق أول إنقاذ له في مسيرته . ^{[ 34 ]} شارك في 42 مباراة كلاعب بديل مع كاردينالز، وحقق سجلًا من 3 انتصارات وهزيمة واحدة، ومعدل 2.06، و45 ضربة قاضية، وستة إنقاذات في 48 شوطًا. ^{[ 35 ]}

تم اختيار أوبراين ضمن قائمة فريق سانت لويس في يوم الافتتاح لبدء موسم 2026، وعُيّن راميًا أساسيًا للفريق في بداية الموسم. ^{[ 36 ]} في 7 يوليو، تم اختيار أوبراين ضمن فريق نجوم الدوري الوطني، ليحل محل بول سكينز، الرامي الأساسي لفريق بيتسبرغ بايرتس . ^{[ 37 ]} عند اختياره، كان قد شارك في 39 مباراة كرامي بديل، بمعدل 3.43 نقطة مكتسبة، و24 إنقاذًا. ^{[ 38 ]}