سيسكويتربين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 8 صور
الموسوعة الحرة
يحتوي نبات الشيح الكبير ( Artemisia tridentata ) على لاكتونات سيسكويتربين، وهي مركبات سيسكويتربينويدية (مكونة من ثلاث وحدات إيزوبرين ) وتحتوي على حلقة لاكتون ، ومن هنا جاءت التسمية. توجد هذه المركبات في العديد من النباتات الأخرى، ويمكن أن تسبب ردود فعل تحسسية وتسممًا عند تناولها بكميات زائدة، خاصةً في الماشية التي ترعى .
نبات Phallus indusiatus ، في كوكتاون، كوينزلاند ، أستراليا، والذي ينتج نوعين فريدين من السيسكويتربينات.

السيسكويتربينات هي فئة من التربينات تتكون من ثلاث وحدات إيزوبرين ، وغالبًا ما تكون صيغتها الجزيئية C15H24 . ومثل المونوتيربينات ، قد تكون السيسكويتربينات حلقية أو تحتوي على حلقات، بما في ذلك العديد من التراكيب. وتنتج التعديلات الكيميائية الحيوية ، مثل الأكسدة أو إعادة الترتيب ، السيسكويتربينويدات ذات الصلة. [ 1 ] وتشير التقديرات (2006) إلى أنه تم تحديد 3000 سيسكويتربين. [ 2 ]

التخليق الحيوي وأمثلة عليه

ينتج عن تفاعل جيرانيل بيروفوسفات مع إيزوبنتينيل بيروفوسفات مركب فارنيسيل بيروفوسفات (FPP) ذو 15 ذرة كربون ، وهو مركب وسيط في التخليق الحيوي للتربينات نصفية مثل الفارنيسين . [ 3 ] [ 4 ]

بيروفوسفات الفارنيسيل، وهو المركب الأولي لجميع السيسكويتربينات

تُعدّ السيسكويتربينات الحلقية أكثر شيوعًا من المونوتيربينات الحلقية نظرًا لزيادة طول السلسلة ووجود رابطة مزدوجة إضافية في سلائف السيسكويتربين. فضلًا عن أنظمة الحلقات السداسية الشائعة، مثل تلك الموجودة في الزنجبيرين والبيساكورون ، يمكن أن يؤدي تكوين حلقة من أحد طرفي السلسلة إلى الطرف الآخر إلى حلقات كبيرة مثل الهومولين .

تحتوي الكادينينات على حلقتين سداسيتين متصلتين. أما الكاريوفيلين ، وهو أحد مكونات العديد من الزيوت العطرية مثل زيت القرنفل، فيحتوي على حلقة تساعية متصلة بحلقة سيكلوبوتان . والريشيتين مثال آخر على الكادينينات، ويوجد في البطاطس والطماطم. [ 6 ] [ 7 ]

الفيتيفازولين والجوايازولين عبارة عن مركبات سيسكويتربينويد ثنائية الحلقة عطرية.

بإضافة حلقة ثالثة، تصبح البنى الممكنة أكثر تنوعاً. ومن الأمثلة على ذلك لونجيفولين ، وكوبين، وكحول باتشولول .

سيسكويتربينويدات

يمكن إعادة ترتيب هيكل FPP الأساسي بعدة طرق مختلفة، وإضافة مجموعات وظيفية متنوعة إليه، مما يُفسر التنوع الكبير في مركبات السيسكويتربينويد. يُعد الجيوسمين ، وهو مركب متطاير يُضفي طعمًا ترابيًا ورائحة عفنة على مياه الشرب، بالإضافة إلى الرائحة المميزة للأيام الممطرة، أحد مركبات السيسكويتربينويد، وتنتجه البكتيريا، وخاصة البكتيريا الزرقاء ، الموجودة في التربة ومصادر المياه. [ 8 ] ثم يُؤدي أكسدة الفارنيسين إلى إنتاج مركب السيسكويتربينويد فارنيسول .

اللاكتونات السيسكويتربينية هي فئة شائعة من السيسكويتربينويدات التي تحتوي على حلقة لاكتون ، ومن هنا جاء اسمها. توجد هذه المركبات في العديد من النباتات، ويمكن أن تسبب ردود فعل تحسسية وتسممًا عند استهلاكها بكميات كبيرة، وخاصة في الماشية التي ترعى. [ 9 ]

تم صياغة مصطلح ميروسيسكويتربينويدات في عام 1968 لوصف جزيئات هذه الفئة التي لها أصل حيوي مختلط، مما يعني أن سلائف الأيزوبرينويد مثل إيزوبنتينيل بيروفوسفات مشتقة من كل من مسارات الميفالونات وغير الميفالونات . [ 10 ]

مراجع

  1. ^ إيبرهارد بريتماير (2006). "سيسكيتربين". تربينات: النكهات، العطور، فارماكا، الفيرومونات . الصفحات من 24 إلى 51. دوى : 10.1002/9783527609949.ch3 . رقم ISBN  9783527609949.
  2. ↑ سيل، تشارلز س. (2006). "التربينويدات". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
  3. ↑ ديفيس، إدوارد م.؛ كروتو، رودني (2000). "إنزيمات التدوير في التخليق الحيوي للمونوتيربينات، والسيسكويتربينات، والديتربينات". مواضيع في الكيمياء الحالية . 209 : 53-95 . doi : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.
  4. ↑ تشيزولا ر (2013)، "التربينات الأحادية والتربينات النصفية العادية (الزيوت العطرية)"، المنتجات الطبيعية ، سبرينغر برلين هايدلبرغ، ص 2973-3008 ، doi : 10.1007/978-3-642-22144-6_130 ، ISBN  9783642221439
  5. ↑ شونبرغر، سي.؛ كوستيليكي، تي. (16 مايو 2012). "مراجعة الذكرى السنوية 125: دور نبات الجنجل في صناعة الجعة" . مجلة معهد صناعة الجعة . 117 (3): 259. doi : 10.1002/j.2050-0416.2011.tb00471.x .
  6. ↑ كاتسوي، ن.؛ موراي، أ.؛ تاكاسوغي، م.؛ إيمايزومي، ك.؛ ماساموني، ت.؛ تومياما، ك. (1968). "بنية الريشيتين، مركب جديد مضاد للفطريات مستخلص من درنات البطاطا المصابة". مجلة الاتصالات الكيميائية (1): 43-44 . doi : 10.1039/C19680000043 .
  7. ↑ د'هارلينغ، أ.، ممدوح، أ.م.، مالفاتي، ب.، سولي، م.-س.، وبومبي، ج. (1995). دليل على التخليق الحيوي للريشيتين في مزارع الطماطم. الكيمياء النباتية، 39(1)، 69-70. https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00844-J
  8. ↑ إيزاغيري جي، تايلور دبليو دي (يونيو 1995). "إنتاج الجيوسمين و2-ميثيل إيزوبورنيول في نظام قناة مائية رئيسية". علوم وتكنولوجيا المياه . 31 (11): 41-48 . doi : 10.1016/0273-1223(95)00454-u .
  9. ↑ "اللاكتونات السيسكويتربينية وسميتها للماشية" . كلية علوم الحياة والزراعة بجامعة كورنيل . جامعة كورنيل . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 ديسمبر 2018 .
  10. ↑ سيمبسون، توماس جيه؛ أحمد، سلمان أ؛ روبرت ماكنتاير، سي؛ سكوت، فيونا إي؛ سادلر، إيان إتش. (17 مارس 1997). "التخليق الحيوي لمستقلبات البوليكيتيد-تربينويد (ميروتربينويد) أنديبينين ب وأنديلسين أ في فطر الرشاشية المتغيرة الألوان" . مجلة تيتراهيدرون . 53 (11): 4013-4034 . doi : 10.1016/S0040-4020(97)00015-X . ISSN 0040-4020 .