سكسينالدهيد

السكسينالدهيد أو البوتانيديال مركب عضوي صيغته الكيميائية (C₂H₄ ) (CHO) . وهو سائل لزج عديم اللون. [ ٢ ] وكما هو الحال مع بعض ثنائيات الألدهيد المشبعة الأخرى ، يُتعامل مع السكسينالدهيد على شكل هيدرات أو أسيتال مشتق من الميثانول . وهو طليعة للتروبينون . [ ٣ ] يمكن استخدام السكسينالدهيد كعامل ربط متقاطع للبروتينات، ولكنه أقل استخدامًا من ثنائي الألدهيد ذي الصلة، الغلوتارالدهيد .

التحضير والتفاعلات

2,5-ثنائي هيدروكسي رباعي هيدروفوران، وهو الشكل المائي للساكسينالدهيد.

يُنتج السكسينالدهيد عن طريق أكسدة رباعي هيدروفوران بالكلور، متبوعةً بتحلل الناتج المكلور. كما يمكن تحضيره عن طريق هيدروفورميليشن الأكرولين أو أسيتالاته . وتُعد أكسدة 2،5 -ثنائي ميثوكسي رباعي هيدروفوران ببيروكسيد الهيدروجين طريقة أخرى لإنتاج السكسينالدهيد. [ 2 ]

في وجود الماء، يتحول السكسينالدهيد إلى الهيدرات الحلقية. [ 4 ] وفي الميثانول يتحول إلى الأسيتال الحلقي، 2،5-ثنائي ميثوكسيل رباعي هيدروفوران . [ 5 ]

مراجع

  1. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص  908. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 بينيت، ستيفن هـ.؛ أغاروال، فاريندر ك. (2022). "التفاعل التحفيزي العضوي لثنائي سكسينالدهيد". التخليق العضوي . 99 : 139-158 . doi : 10.15227/orgsyn.099.0139 .
  3. براءة اختراع أمريكية رقم 2,710,883
  4. هاردي، بي إم؛ نيكولز، إيه سي؛ رايدون، إتش إن (1972). "ترطيب وبلمرة السكسينالدهيد، والجلوتارالدهيد، والأديبالدهيد". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركن 2 (15): 2270. doi : 10.1039/P29720002270 .
  5. ^ كريستيان كولبينتنر. ماركوس شولت؛ يورغن فالبي؛ بيتر لابي؛ يورغن ويبر (2008). "الألدهيدات الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.